5-苯基-2-己酮 | 18216-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-2-己酮
• 英文名称: 5-phenylhexan-2-one
• CAS: 18216-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: UBTPKYDISLNBLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C
• 密度：
  0.958 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-2-己酮 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,4-二甲基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Quillet,J.-P.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 645 - 652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 丙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 一氧化碳 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到5-苯基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  醛作为酮的烷基化剂。

  摘要：

  提出了普通和无毒的醛作为酮烷基化的试剂，而不是致癌的烷基卤化物。所开发的还原烷基化反应在市售钌催化剂[（cymene）RuCl 2] 2（低至250ppm）和一氧化碳作为还原剂的存在下进行。该反应适用于广泛的底物范围，包括芳族和脂族醛和酮。它可以在没有溶剂的情况下进行，通常可以得到几乎定量的产物收率。这种简单，经济高效的方法不仅在实验室应用中而且对于工业界都很有希望，因为工业界将一氧化碳作为大规模的废品生产。

  DOI：

  10.1002/chem.201904605

文献信息

• A Lewis Base Catalysis Approach for the Photoredox Activation of Boronic Acids and Esters
  作者：Fabio Lima、Upendra K. Sharma、Lars Grunenberg、Debasmita Saha、Sandra Johannsen、Joerg Sedelmeier、Erik V. Van der Eycken、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201709690

  日期：2017.11.20

  either boronic acids or esters. This system enabled a wide range of alkyl boronic esters and aryl or alkyl boronic acids to react with electron-deficient olefins via radical addition to efficiently form C-C coupled products in a redox-neutral fashion. The Lewis base catalyst was shown to form a redox-active complex with either the boronic esters or the trimeric form of the boronic acids (boroxines) in

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。
• Regioselective Ring-opening of Cyclopropyl Ketones with Organometallic Reagents
  作者：Tsuyoshi Ichiyanagi、Satoru Kuniyama、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1997.1149

  日期：1997.11

  Regioselective ring-opening reaction of cyclopropyl ketones was conducted successfully, in which the reaction of cyclopropyl phenyl ketone with trimethylaluminum catalyzed by nickel acetylacetonate gave the ring-opening product in up to 76% yield.

  环丙基酮的区域选择性开环反应成功进行，其中环丙基苯基酮与三甲基铝在乙酰丙酮镍催化下反应，开环产物的收率高达76%。
• A Practical and Catalytic Reductive Olefin Coupling
  作者：Julian C. Lo、Yuki Yabe、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja4117632

  日期：2014.1.29

  A redox-economic method for the direct coupling of olefins that uses an inexpensive iron catalyst and a silane reducing agent is reported. Thus, unactivated olefins can be joined directly to electron-deficient olefins in both intra- and intermolecular settings to generate hindered bicyclic systems, vicinal quaternary centers, and even cyclopropanes in good yield. The reaction is not sensitive to oxygen

  报道了一种使用廉价铁催化剂和硅烷还原剂直接偶联烯烃的氧化还原经济方法。因此，未活化的烯烃可以在分子内和分子间环境中直接与缺电子烯烃连接，以产生高产率的受阻双环系统、邻季中心，甚至环丙烷。该反应对氧气或水分不敏感，并且已在克级规模上进行。最重要的是，它允许访问使用其他方法难以或可能无法访问的许多化合物。
• A hydrate salt-promoted reductive coupling reaction of nitrodienes with unactivated alkenes
  作者：Mengmeng Zhang、Liming Yang、Chao Tian、Meng Zhou、Guanghui An、Guangming Li

  DOI：10.1039/c9ob00136k

  日期：——

  Transition metal-catalyzed reductive coupling has emerged as a powerful method for the construction of C–C bonds. Herein, a crystalline hydrate, Na2HPO4·7H2O, has been disclosed as an effective promoter for the reductive coupling of nitrodienes with unactivated alkenes to afford diverse dienes with various functionalities in an open-flask manner. The mechanism study has revealed that Na2HPO4·7H2O accelerates

  过渡金属催化的还原偶联已成为构建C–C键的有效方法。在此，已经公开了结晶水合物Na 2 HPO 4 ·7H 2 O作为有效的促进剂，用于硝基二烯与未活化的烯烃的还原偶联，从而以开瓶的方式提供具有各种功能的各种二烯。机理研究表明，Na 2 HPO 4 ·7H 2 O促进了活性硅烷PhSi（OEt）H 2的原位生成并阻止了催化剂的失活。该方法也可以提高先前的还原偶联反应的效率。
• Copper-catalyzed conjugate additions of organozirconocenes. Synthetic and mechanistic studies.
  作者：Peter Wipf、Wenjing Xu、Jacqueline H. Smitrovich、Roman Lehmann、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85058-4

  日期：1994.2

  broad range of functional groups are tolerated in the conjugate addition process. Unsaturated N-acyl oxazolidinones give high diastereoselectivities for the formation of the new asymmetric carbon. The resulting zirconium enolates can be used for tandem aldol addition reactions to aldehydes. Depending on the type of copper salt used, slow or fast formation of copper mirror occurs, but no intermediate

  在3–10 mol％的Cu（l）盐（例如CuBr·S Me 2或CuCN）存在下，烷基锆茂金属很容易添加到α，β-不饱和酮，醛和砜中。反应产率对路易斯酸和碱的存在敏感。在共轭加成过程中可以耐受立体位阻以及广泛的官能团。不饱和氮-酰基恶唑烷酮类对形成新的不对称碳具有高的非对映选择性。所得的烯醇锆可用于醛醇的串联醇醛加成反应。根据所用铜盐的类型，会发生缓慢或快速形成铜镜的现象，但是在光谱学上没有检测到中间的铜物种。因此，提出了一种机理，该机理涉及路易斯酸性的锆茂并烯的烯酮络合，然后烷基取代基的内球转移到螯合的Cu（l）上。