1,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1268238-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)indole
• CAS: 1268238-66-9
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N
• 分子量: 213.202
• InChiKey: JBVISRXRWLTZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole 、 联硼酸频那醇酯 在 硼酸三甲酯 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 正辛烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 以63%的产率得到1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过 B(OMe)3/B2pin2 介导的断裂硼酸化活化碳-碳键

  摘要：

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。

  DOI：

  10.1039/d1sc04487g
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 2-iodo-N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1,2-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基卤化物对烯丙基酯的选择性Heck型二芳基化反应，涉及消除β-OAc的过程

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯丙基酯与芳基卤化物的选择性Heck型二芳基化。使烯丙酸酯与芳基碘化物通过β-OAc消除过程提供相应的1，3-二芳基丙烯。值得注意的是，该方法可用于构建吲哚和苯并呋喃的骨架。

  DOI：

  10.1021/ol1031552

文献信息

• Carbon–carbon bond activation by B(OMe)₃/B₂pin₂-mediated fragmentation borylation
  作者：Li Wang、Qi Zhong、Youliang Zou、Youzhi Yin、Aizhen Wu、Quan Chen、Ke Zhang、Jiachen Jiang、Mengzhen Zhao、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1sc04487g

  日期：——

  Selective carbon–carbon bond activation is important in chemical industry and fundamental organic synthesis, but remains challenging. In this study, non-polar unstrained Csp2–Csp3 and Csp2–Csp2 bond activation was achieved by B(OMe)3/B2pin2-mediated fragmentation borylation. Various indole derivatives underwent C2-regioselective C–C bond activation to afford two C–B bonds under transition-metal-free

  选择性碳-碳键活化在化学工业和基本有机合成中很重要，但仍然具有挑战性。在这项研究中，非极性无应变 Csp 2 –Csp 3和 Csp 2 –Csp 2键激活是通过 B(OMe) 3 /B 2 pin 2介导的碎裂硼酸化实现的。在无过渡金属的条件下，各种吲哚衍生物经过 C2 区域选择性 C-C 键活化，得到两个 C-B 键。初步的机理研究表明，C-B 键的形成和 C-C 键的断裂可能是一个协同过程。这种新的反应模式将促进基于惰性 C-C 键活化的反应的发展。
• Palladium-Catalyzed Selective Heck-Type Diarylation of Allylic Esters with Aryl Halides Involving a β-OAc Elimination Process
  作者：Yan Liu、Bo Yao、Chen-Liang Deng、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol1031552

  日期：2011.3.4

  Palladium-catalyzed selective Heck-type diarylation of allylic esters with aryl halides has been developed. Allylic esters are reacted with aryl iodides to provide the corresponding 1,3-diaryl propenes through a β-OAc elimination process. It is noteworthy that the methodology can be applied in constructing the indole and benzofuran skeletons.

  已经开发了钯催化的烯丙基酯与芳基卤化物的选择性Heck型二芳基化。使烯丙酸酯与芳基碘化物通过β-OAc消除过程提供相应的1，3-二芳基丙烯。值得注意的是，该方法可用于构建吲哚和苯并呋喃的骨架。