2-iodo-N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline | 1268238-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1268238-74-9
• 化学式: C₈H₇F₃IN
• 分子量: 301.05
• InChiKey: JMQKPCDBAXXTOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline 在 4-氰基吡啶 N-氧化物 、 potassium fluoride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1,3-dimethyl-3-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-5-(trifluoromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed enantioselective domino Heck/Sonogashira coupling for construction of C(sp)-C(sp) bond-substituted quaternary carbon centers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2022.100021
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-iodo-N-methyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide

  摘要：

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。

  DOI：

  10.1039/c8gc00477c

文献信息

• Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in Hexafluoroisopropanol: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Jonathan Bajohr、Andrew Whyte、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202103323

  日期：2021.8.16

  chloroacylation of alkyne-tethered carbamoyl chlorides. This reaction avoids the use of a metal catalyst and accesses products in high yields and stereoselectivities. Additionally, this reaction is scalable and proved amenable to a series of product derivatizations, including the synthesis of nintedanib. The reactivity of alkene-tethered carbamoyl chlorides with hexafluoroisopropanol (HFIP) was harnessed

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。
• Copper-Catalyzed Annulation Cascades of Alkyne-Tethered α-Bromocarbonyls with Alkynes: An Access to Heteropolycycles
  作者：Bang Liu、Jiang-Xi Yu、Yang Li、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00236

  日期：2018.4.20

  with common alkynes for the synthesis of various heteropolycycle frameworks, including 1H-benzo[de]quinolin-2(3H)-ones, 4H-dibenzo[de,g]quinolin-5(6H)-one, and benzo[de]chromen-2(3H)-one, which were constructed with high selectivity. This was achieved by two-component annulation cascades, rather than atom-transfer radical cyclization (ATRC), with alkyne-tethered α-bromocarbonyls for one-step accessing

  我们在这里描述了一种新的Cu催化的，由炔烃拴在一起的α-溴羰基与常见炔烃的环合级联反应，用于合成各种杂多环骨架，包括1 H-苯并[ de ] quinolin-2（3 H）-one，4 H-二苯并以高选择性构建的[ de，g ]喹啉5（6 H）-one和苯并[ de ] chromen-2（3 H）-one。这是通过两组分环级联反应而不是原子转移自由基环化（ATRC）来实现的，炔烃系链的α-溴羰基化合物可通过C-Br键拆分，分子内环化，分子间[4 + 2]一步进入杂多环。环和芳基C（sp 2）–H功能化级联。
• Accessing Unsymmetrically Linked Heterocycles through Stereoselective Palladium‐Catalyzed Domino Cyclization
  作者：Ramon Arora、José F. Rodríguez、Andrew Whyte、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202112288

  日期：2022.1.3

  Solving alkynes of problems with palladium. A palladium-catalyzed domino cyclization of alkyne-tethered carbamoyl chlorides and aryl iodides with alkyne-tethered aryl nucleophiles is reported. This methodology unsymmetrically links heterocycles along a tetrasubstituted olefin with >20:1 E/Z selectivity and up to 96 % yield.

  用钯解决炔烃问题。报道了炔烃束缚的氨基甲酰氯和芳基碘与炔烃束缚的芳基亲核试剂的钯催化的多米诺环化。这种方法不对称地将杂环与四取代的烯烃相连，E / Z选择性大于 20:1 ，产率高达 96%。
• Palladium-Catalyzed Selective Heck-Type Diarylation of Allylic Esters with Aryl Halides Involving a β-OAc Elimination Process
  作者：Yan Liu、Bo Yao、Chen-Liang Deng、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/ol1031552

  日期：2011.3.4

  Palladium-catalyzed selective Heck-type diarylation of allylic esters with aryl halides has been developed. Allylic esters are reacted with aryl iodides to provide the corresponding 1,3-diaryl propenes through a β-OAc elimination process. It is noteworthy that the methodology can be applied in constructing the indole and benzofuran skeletons.

  已经开发了钯催化的烯丙基酯与芳基卤化物的选择性Heck型二芳基化。使烯丙酸酯与芳基碘化物通过β-OAc消除过程提供相应的1，3-二芳基丙烯。值得注意的是，该方法可用于构建吲哚和苯并呋喃的骨架。