2-(Azetidin-3-ylsulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole | 179337-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(Azetidin-3-ylsulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• CAS: 179337-58-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂S₂
• 分子量: 174.3
• InChiKey: HMPBGCLTRHBVIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Azetidin-3-ylsulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole 以23.2的产率得到1-(4,5-二氢-2-噻唑)-3-氮杂丁烷硫醇
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing compounds method for their use and prodction

  摘要：

  本发明的第一实施例涉及新型碳青霉烯化合物，即(1R,5S,6S)-2-\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫-6-\x9b(R)-1-羟基-乙基!-1-甲基碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由下式表示，其中在1-位引入了一个β-配位的甲基基团，在2-位引入了一个\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫基团。 在该式中，R表示氢；未被取代或被羟基、低级烷氧基或低级烷氧基-低级烷氧基取代的低级烷基；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1表示氢或低级烷基)；或基团--CONR.sup.2R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或低级烷基)，Y表示羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是预防和治疗细菌感染的有用抗生素。 本发明的第二实施例涉及以下式子所表示的3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁及其酸加成盐 在该式中，R表示氢；未被取代或被羟基、低级烷氧基或低级烷氧基-低级烷氧基取代的低级烷基；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1表示氢或低级烷基)；或基团--CONR.sup.2R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或低级烷基)，Y表示羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是制备具有强抗菌活性的碳青霉烯化合物的中间体，具有方便和高产率。

  公开号：

  US05783703A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[1.1.0]丁烷 、 2-巯基噻唑啉 在 2-巯基噻唑啉 作用下， 生成 2-(Azetidin-3-ylsulfanyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing compounds method for their use and prodction

  摘要：

  本发明的第一实施例涉及新型碳青霉烯化合物，即(1R,5S,6S)-2-\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫-6-\x9b(R)-1-羟基-乙基!-1-甲基碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由下式表示，其中在1-位引入了一个β-配位的甲基基团，在2-位引入了一个\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫基团。 在该式中，R表示氢；未被取代或被羟基、低级烷氧基或低级烷氧基-低级烷氧基取代的低级烷基；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1表示氢或低级烷基)；或基团--CONR.sup.2R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或低级烷基)，Y表示羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是预防和治疗细菌感染的有用抗生素。 本发明的第二实施例涉及以下式子所表示的3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁及其酸加成盐 在该式中，R表示氢；未被取代或被羟基、低级烷氧基或低级烷氧基-低级烷氧基取代的低级烷基；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1表示氢或低级烷基)；或基团--CONR.sup.2R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或低级烷基)，Y表示羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是制备具有强抗菌活性的碳青霉烯化合物的中间体，具有方便和高产率。

  公开号：

  US05783703A1

文献信息

• Thiol compounds
  申请人：Lederle (Japan) Ltd.

  公开号：US05659043A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  This invention relates to 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts ##STR1## and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明涉及以下式子所示的3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丙烷及其酸盐加成物 ##STR1## 以及其生产方法。上述化合物可用作制备具有强大抗菌活性的碳青霉烯化合物的中间体，具有方便和高产率。
• 1-(4,5-Dihydro-2-thiazolyle)-3-azetidine thiol derivatives
  申请人：LEDERLE (JAPAN), Ltd.

  公开号：EP0717042A1

  公开（公告）日：1996-06-19

  This invention relates to 3-mercapto-1-(1, 3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明涉及以下公式所示的3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂环戊烷及其酸加盐，并涉及其生产过程。上述化合物可用作制备具有强大抗菌活性的碳青霉烯类化合物的中间体，具有便利性和高收率。
• US5659043A
  申请人：——

  公开号：US5659043A

  公开（公告）日：1997-08-19
• US5783703A
  申请人：——

  公开号：US5783703A

  公开（公告）日：1998-07-21
• Sulfur-containing compounds method for their use and prodction
  申请人：Lederle (Japan), Ltd.

  公开号：US05783703A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  A first embodiment of the invention relates to novel carbapenem compounds, (1R, 5S, 6S)-2-\x9b1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio-6-\x9b(R)-1-hydroxy-ethyl!-1- methylcarbapen-2-em-3-carboxyic acid derivatives. These carbapenem compounds are represented by the following formula having a beta-coordinated methyl group introduced at the 1-position and a \x9b1-(1,3-thia-zolin-2-yl)azetidin-3-yl!thio group introduced at the 2-position. ##STR1## In the formula, R is hydrogen; lower alkyl group which is unsubstituted or substituted by hydroxy, lower alkoxy or lower alkoxy-lower alkoxy group; group --COOR.sup.1 (R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl group); or group --CONR.sup.2 R.sup.3 (R.sup.2 and R.sup.3 are, independently each other, hydrogen or lower alkyl), and Y is carboxy, --COO.sup..crclbar. or protected carboxy. These compounds are useful antibiotics for prevention and treatment of bacterial infections. The second embodiment of the invention relates to 3-mercapto-1-(1,3-thiazolin-2-yl)azetidine represented by the following formula and its acid addition salts ##STR2## and to the production process therefor. The above compounds are useful as intermediates for preparing carbapenem compounds, which have strong antibacterial activity, with convenience and high yield.

  本发明的第一实施例涉及新型碳青霉烯化合物，即(1R,5S,6S)-2-\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫-6-\x9b(R)-1-羟基-乙基!-1-甲基碳青霉烯-2-烯-3-羧酸衍生物。这些碳青霉烯化合物由下式表示，其中在1-位引入了一个β-配位的甲基基团，在2-位引入了一个\x9b1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁-3-基!硫基团。 在该式中，R表示氢；未被取代或被羟基、低级烷氧基或低级烷氧基-低级烷氧基取代的低级烷基；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1表示氢或低级烷基)；或基团--CONR.sup.2R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或低级烷基)，Y表示羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是预防和治疗细菌感染的有用抗生素。 本发明的第二实施例涉及以下式子所表示的3-巯基-1-(1,3-噻唑啉-2-基)氮杂丁及其酸加成盐 在该式中，R表示氢；未被取代或被羟基、低级烷氧基或低级烷氧基-低级烷氧基取代的低级烷基；基团--COOR.sup.1 (R.sup.1表示氢或低级烷基)；或基团--CONR.sup.2R.sup.3 (R.sup.2和R.sup.3独立地表示氢或低级烷基)，Y表示羧基、--COO.sup..crclbar.或保护羧基。这些化合物是制备具有强抗菌活性的碳青霉烯化合物的中间体，具有方便和高产率。