1-(4-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)butane-1,4-dione | 120312-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)butane-1,4-dione
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-4-(4-methylphenyl)butane-1,4-dione
• CAS: 120312-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₂
• 分子量: 286.758
• InChiKey: XACCXKBNHBNHOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)butane-1,4-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 C₃₂H₃₇FeN₂OP 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 甲苯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(1S,4S)-1-(4-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的不对称氢化：对映体纯 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇的简便合成

  摘要：

  由于1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇及其衍生物的生物学意义和巨大的合成价值，开发有效的手性1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇的合成方法越来越受到重视。我们在此报告了由带有f- amphox 作为配体的手性铱配合物催化的 1,4-二芳基二酮的有效不对称氢化，以优异的产率提供了一系列 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇（高达 >99%） ) 具有出色的对映选择性（高达 >99.9% ee）和非对映选择性（高达 >100 : 1 dr）。

  DOI：

  10.1039/d1cc05359k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-4-(p-tolyl)butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of γ-Keto Sulfones by NHC-Catalyzed Intermolecular Stetter Reaction

  摘要：

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed intermolecular Stetter reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated sulfones allows the atom-economic and selective formation of gamma-keto sulfones in good yields. Key to the success of this unique transition-metal-free carbon-carbon bond-forming reaction is the right choice of the NHC precursor and base. The reaction tolerates a broad range of different aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol301045x

文献信息

• Indium(I) Bromide-Mediated Reductive Coupling of α,α-Dichloroketones to 1-Aryl-butane-1,4-diones
  作者：Clovis Peppe、Rafael Pavão das Chagas

  DOI：10.1055/s-2004-825591

  日期：——

  Indium(I) bromide promotes the reductive coupling of α,α-dichloroketones to the corresponding 1,4-butanediones in ­moderate to good yields.

  溴化铟(I)促进了α,α-二氯酮向相应1,4-丁二酮的还原偶联反应，产率从中等到良好。
• Synthesis of Water-Tolerant Indium Homoenolate in Aqueous Media and Its Application in the Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Palladium-Catalyzed Coupling with Acid Chloride
  作者：Zhi-Liang Shen、Kelvin Kau Kiat Goh、Hao-Lun Cheong、Colin Hong An Wong、Yin-Chang Lai、Yong-Sheng Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja106925f

  日期：2010.11.17

  The first water-tolerant, ketone-type indium homoenolate was synthesized via the oxidative addition of In/InCl(3) to enones. The reaction proceeds exclusively in aqueous media. Both indium and indium(III) chloride are necessary for the smooth conversion of the reaction. Similar results were obtained when InCl or InCl(2) was used in place of In/InCl(3). The synthetic utility of the indium homoenolate

  第一个耐水、酮型的均烯化铟是通过将 In/InCl(3) 氧化添加到烯酮合成的。该反应仅在水性介质中进行。铟和氯化铟 (III) 都是反应顺利转化所必需的。当使用 InCl 或 InCl(2) 代替 In/InCl(3) 时，获得了类似的结果。通过钯催化的均烯酸铟与酰氯的偶联合成 1,4-二羰基化合物，证明了均烯酸铟的合成效用。
• Ru-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Diaryl 1,4-Diketones: Synthesis of Chiral 1,4-Diarylbutane-1,4-Diols
  作者：Yuxuan Zhang、Xiaotong Li、Limin Xu、Xiaomin Xie、Yan Lu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02721

  日期：2022.10.21

  Asymmetric hydrogenation of diaryl 1,4-diketones was achieved by using trans-RuCl2[(S)-BINAP)][(S)-Daipen] as the catalyst and the reaction gave rise to excellent enantio- and diastereoselectivities (up to >99% ee and de). This procedure provides a convenient and efficient synthetic method for chiral 1,4-diarylbutane-1,4-diols, which are important intermediates for a variety of chiral auxiliaries and

  使用反式-RuCl 2 [( S )-BINAP)][( S )-Daipen] 作为催化剂实现了二芳基 1,4-二酮的不对称氢化，反应产生了优异的对映选择性和非对映选择性（高达 > 99% ee和de )。该方法为手性 1,4-二芳基丁烷-1,4-二醇提供了一种方便有效的合成方法，该方法是多种手性助剂和配体的重要中间体。
• Electrochemical chemoselective hydrogenation of 1,4-enediones with HFIP as the hydrogen donor: scalable access to 1,4-diketones
  作者：Hao-Ran Li、Xue-Yang Guo、Ming-Zhong Guo、Kui Liu、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01465g

  日期：——

  versatile 1,4-diketones are smoothly generated under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and decagram-scale experiments have shown the practicability and potential applications of this methodology. Moreover, a range of heterocyclic compounds were easily prepared through follow-up procedures of 1,4-diketones.

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。
• Photoredox-catalyzed 1,2-oxo-alkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones: an approach to 1,4-dicarbonyls <i>via</i> C–C activation
  作者：Pushbaraj Palani、Ajithkumar Arumugam、Dineshkumar Raja、Kesavan Muthu、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1039/d3cc02366d

  日期：——

  A mild approach to 1,4-diketones in moderate to excellent yields via 1,2-oxo alkylation has been developed using visible-light photocatalysis. The notable feature is the late-stage functionalization of thymol and ibuprofen derivatives.

  我们利用可见光光催化技术开发出了一种温和的方法，通过 1,2-oxo 烷基化反应以中等至极好的收率获得 1,4-二酮。其显著特点是百里酚和布洛芬衍生物的后期官能化。