4-[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline | 96898-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline
• 英文别名: 4-[3-(4-Fluoro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-5-yl]-phenylamine
• CAS: 96898-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃O
• mdl: MFCD09034387
• 分子量: 255.251
• InChiKey: YXVFRDAXGNWCFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫光气 、 4-[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-Fluorophenyl)-5-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Antiparasitic agents. 6. Synthesis and anthelmintic activities of novel isothiocyanatophenyl-1,2,4-oxadiazoles

  摘要：

  The syntheses and anthelmintic activities of 31 3- and 5-(isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazoles are reported. In the primary anthelmintic screen, 3-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (39) showed 100% nematocidal activity and 3-(2-furanyl)-5-(4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (63), 3-(2-furanyl)-5-(2-chloro-4-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (64), and 3-(2-furanyl)-5-(4-chloro-3-isothiocyanatophenyl)-1,2,4-oxadiazole (66) showed 100% taeniacidal activity when administered orally to mice. The two most active members of this series, 39 and 63, were active against the gastrointestinal nematodes of sheep at 100 mg/kg. In addition, 39 was also found to be active against hookworms in dogs at a single, oral dose of 200 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm00147a019
• 作为产物：
  描述：

  C14H8FN3O3 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Relaxin-3/RXFP3 系统的第一个非肽拮抗剂的发现和表征

  摘要：

  神经肽松弛素 3/RXFP3 系统参与许多重要的生理过程，例如应激反应、食欲控制和奖赏动机。迄今为止，RXFP3 的药理学研究仅限于肽配体。在这项研究中，我们报告了通过高通量筛选活动发现的第一个 RXFP3 小分子拮抗剂。对命中化合物的集中构效关系研究导致 RLX-33 ( 33) 能够在一系列功能测定中抑制松弛素 3 的活性。RLX-33 对 RXFP3 的选择性高于松弛素/胰岛素超家族中的两个相关成员 RXFP1 和 RXFP4，并且具有用于行为评估的有利药代动力学特性。当对大鼠进行腹膜内给药时，RLX-33 可阻断由 RXFP3 选择性激动剂 R3/I5 诱导的食物摄入。总的来说，我们的研究结果表明，RLX-33 代表了一种有前途的拮抗剂支架，可用于开发靶向松弛素 3/RXFP3 系统的药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00508