(2R,3S)-(-)-2-allyl-3-methylcyclohexan-1-one | 351904-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-(-)-2-allyl-3-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-allylcyclohexanone；trans-2-Allyl-3-methyl-cyclohexanon；(2R,3S)-3-methyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 351904-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: JNDGVJUNFDJOLD-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-(-)-2-allyl-3-methylcyclohexan-1-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,4aR,8aR)-1-methyl-1,3,4,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of bicyclic compounds via catalytic 1,4-addition-ring closing metathesis

  摘要：

  一种新颖的三步不对称环化程序包括一个串联催化的对映选择性1,4-加成-烯丙基取代反应、Grignard加成和环闭合复分解（RCM）序列，能够提供[6,6]、[7,6]、[8,6]和[6,7]的双环产物，光学纯度达到93%–97%，其中两个环的大小可以独立且轻松地变化。

  DOI：

  10.1039/b100283j
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 乙酸烯丙酯 、 Dimethylzinc 在 diiron nonacarbonyl 、 三苯基膦 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(2R,3S)-(-)-2-allyl-3-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  简单，无毒的烯醇化锌烯丙基化的铁系统

  摘要：

  二铁九碳羰基铁与三苯基膦的组合已被认为是一种低成本且对环境无害的催化剂体系，用于烯丙基化铜催化的不对称共轭加成反应原位生成的烯醇锌的烯丙基化。该催化剂体系在室温下以适中至良好的产率提供烯丙基化产物，并且在环状烯酮体系中具有空前的非对映选择性。尽管三苯膦在所研究的配体中是唯一有效的，但活性催化物质的确切性质仍然未知。

  DOI：

  10.1021/ol200059u

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed 1,4-Addition of Dialkylzincs to Enones Followed by Trapping with Allyl Iodide Derivatives
  作者：Kenjiro Kawamura、Hitomi Fukuzawa、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/bcsj.20110035

  日期：2011.6.15

  Enantioselective copper-catalyzed 1,4-addition of dialkylzincs to enones proceeded in the presence of 0.1 mol % of Cu(OTf)2 and 0.25 mol % of an N,N,P-ligand containing a quinoline moiety to afford...

  在 0.1 mol% 的 Cu(OTf)2 和 0.25 mol% 的含有喹啉部分的 N,N,P-配体存在下，对映选择性铜催化二烷基锌与烯酮的 1,4-加成反应，得到...
• Enantioselective synthesis of bicyclic compounds via catalytic 1,4-addition-ring closing metathesis
  作者：Robert Naasz、Leggy A. Arnold、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b100283j

  日期：——

  A novel three step asymmetric annulation procedure comprises a tandem catalytic enantioselective 1,4-addition-allylic substitution, Grignard addition and ring closing metathesis (RCM) sequence to provide [6,6], [7,6], [8,6] and [6,7] bicyclic products with ee’s of 93–97% in which the size of both rings can easily be varied independent of each other.

  一种新颖的三步不对称环化程序包括一个串联催化的对映选择性1,4-加成-烯丙基取代反应、Grignard加成和环闭合复分解（RCM）序列，能够提供[6,6]、[7,6]、[8,6]和[6,7]的双环产物，光学纯度达到93%–97%，其中两个环的大小可以独立且轻松地变化。
• A Simple, Nontoxic Iron System for the Allylation of Zinc Enolates
  作者：Gopala K. Jarugumilli、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol200059u

  日期：2011.4.15

  Diiron nonacarbonyl in combination with triphenylphosphine has been identified as a low-cost and environmentally benign catalyst system for the allylation of zinc enolates generated in situ from copper-catalyzed asymmetric conjugate addition reactions. The catalyst system provides the allylated product in modest to good yields at room temperature with unprecedented diastereoselectivity in cyclic enone

  二铁九碳羰基铁与三苯基膦的组合已被认为是一种低成本且对环境无害的催化剂体系，用于烯丙基化铜催化的不对称共轭加成反应原位生成的烯醇锌的烯丙基化。该催化剂体系在室温下以适中至良好的产率提供烯丙基化产物，并且在环状烯酮体系中具有空前的非对映选择性。尽管三苯膦在所研究的配体中是唯一有效的，但活性催化物质的确切性质仍然未知。