1-[2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide | 1381927-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide
• 英文别名: 1-(5-Bromo-2-chlorophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide；1-(5-bromo-2-chlorophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 1381927-39-4
• 化学式: Br*C₁₃H₁₀BrClNO
• 分子量: 391.489
• InChiKey: SCYCITNKSKKWNU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide 在 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[4-chloro-3-(5-methylpyridin-2-yl)phenyl]piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SMO受体拮抗剂SEN794的可扩展路线的开发

  摘要：

  本文描述了通往SMO受体拮抗剂SEN794 1的实用且可扩展的途径。通过Kröhnke反应开发了一种新的，有效地访问关键中间体7的方法，大大简化了合成过程并降低了成本。优化的路线包括六个化学步骤以及一个钯清除步骤。中间体为固体，并通过过滤进行分离，除了酯9外，酯9被缩为粗油，进入后续步骤。在最后的酰胺形成步骤中，方便地从反应混合物中以高纯度结晶出目标化合物1。

  DOI：

  10.1021/op300170q
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-溴-2-氯苯基)乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-(5-bromo-2-chlorophenyl)-2-oxoethyl]pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  SMO受体拮抗剂SEN794的可扩展路线的开发

  摘要：

  本文描述了通往SMO受体拮抗剂SEN794 1的实用且可扩展的途径。通过Kröhnke反应开发了一种新的，有效地访问关键中间体7的方法，大大简化了合成过程并降低了成本。优化的路线包括六个化学步骤以及一个钯清除步骤。中间体为固体，并通过过滤进行分离，除了酯9外，酯9被缩为粗油，进入后续步骤。在最后的酰胺形成步骤中，方便地从反应混合物中以高纯度结晶出目标化合物1。

  DOI：

  10.1021/op300170q

文献信息

• [EN] COMPOUND FOR THE TREATMENT OF TUMOURS AND TUMOUR METASTASES<br/>[FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT DE TUMEURS ET DE MÉTASTASES TUMORALES
  申请人：SIENA BIOTECH SPA

  公开号：WO2012076413A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to a Smoothened receptor ligand which antagonises the Hedgehog pathway, to pharmaceutical compositions and therapeutic applications thereof, processes for obtaining this compound and novel intermediates useful in these processes.

  该发明涉及一种平滑蛋白受体配体，该配体拮抗Hedgehog通路，以及药物组合物和其治疗应用，用于获取该化合物的过程以及在这些过程中有用的新型中间体。
• Development of a Scalable Route to the SMO Receptor Antagonist SEN794
  作者：Matteo Betti、Giulio Castagnoli、Alessandro Panico、Salvatore Sanna Coccone、Paul Wiedenau

  DOI：10.1021/op300170q

  日期：2012.11.16

  A practical and scalable route to the SMO receptor antagonist SEN794 1 is described herein. A new and efficient access to the key intermediate 7 via the Kröhnke reaction was developed, significantly simplifying the synthesis and reducing costs. The optimized route consists of six chemical steps plus a palladium scavenging step. The intermediates are solids and were isolated by filtrations, except for

  本文描述了通往SMO受体拮抗剂SEN794 1的实用且可扩展的途径。通过Kröhnke反应开发了一种新的，有效地访问关键中间体7的方法，大大简化了合成过程并降低了成本。优化的路线包括六个化学步骤以及一个钯清除步骤。中间体为固体，并通过过滤进行分离，除了酯9外，酯9被缩为粗油，进入后续步骤。在最后的酰胺形成步骤中，方便地从反应混合物中以高纯度结晶出目标化合物1。