2,2,2-trichloro-1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone | 219963-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-4-trichloroacetylpiperazine；1-(2-methoxyphenyl)-4-trichloroacetylpiperazin；2-(4-Trichloroacetylpiperazin-1-yl) anisole；2,2,2-trichloro-1-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanone
• CAS: 219963-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₃N₂O₂
• mdl: MFCD01356716
• 分子量: 337.633
• InChiKey: ATXIDBZSKHBWEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.5%的产率得到4-methoxy-3-(4-(2,2,2-trichloroacetyl)piperazin-1-yl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [ O-甲基-11 C] N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺的合成及体内评价5-HT 6受体

  摘要：

  血清素受体6（5-HT 6）与认知疾病，精神分裂症，焦虑症和肥胖症的病理生理有关，对该受体的体内研究对于研究这些疾病的病理生理学将是有价值的。因此，N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺（SB399885）具有选择性和高亲和力（p K i  = 9.11）5 -HT 6拮抗剂已通过用[ 11 C] MeOTf进行相应的脱甲基类似物的O-甲基化，用碳11进行了放射性标记，以便确定[ 11 C] SB399885对量化5-HT 6的适用性使用PET在活脑中的R。从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪盐酸盐开始，以优异的产率制备了脱甲基-SB399885。[ 11 C] SB399885的放射性标记产率为30±5％（EOS），在EOB处的总合成时间为30分钟。在狒狒中用[ 11 C] SB399885进行的PET研究表明，摄取迅速，随后在大脑中迅速清除。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.090
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)piperazine hydrochloride 、 三氯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以87%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [ O-甲基-11 C] N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺的合成及体内评价5-HT 6受体

  摘要：

  血清素受体6（5-HT 6）与认知疾病，精神分裂症，焦虑症和肥胖症的病理生理有关，对该受体的体内研究对于研究这些疾病的病理生理学将是有价值的。因此，N- [3,5-二氯-2-（甲氧基）苯基] -4-（甲氧基）-3-（1-哌嗪基）苯磺酰胺（SB399885）具有选择性和高亲和力（p K i  = 9.11）5 -HT 6拮抗剂已通过用[ 11 C] MeOTf进行相应的脱甲基类似物的O-甲基化，用碳11进行了放射性标记，以便确定[ 11 C] SB399885对量化5-HT 6的适用性使用PET在活脑中的R。从1-（2-甲氧基苯基）哌嗪盐酸盐开始，以优异的产率制备了脱甲基-SB399885。[ 11 C] SB399885的放射性标记产率为30±5％（EOS），在EOB处的总合成时间为30分钟。在狒狒中用[ 11 C] SB399885进行的PET研究表明，摄取迅速，随后在大脑中迅速清除。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.090

文献信息

• [EN] AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR APPLICATION IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LES PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015090233A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are novel aromatic heterocyclic compounds or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and their uses for treating Alzheimer's disease. Also provided herein are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using such compounds or pharmaceutical compositions thereof to treat Alzheimer's disease.

  提供本申请的是新型的芳香杂环化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，以及它们用于治疗阿尔茨海默病的用途。此外，还提供了含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默病的方法。
• 芳杂环类衍生物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104557664B

  公开（公告）日：2020-01-21

  本发明提供一些芳杂环类衍生物或其立体异构体，互变异构体，氮氧化物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，用于治疗阿尔茨海默症。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默症的方法。
• 吲哚衍生物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104276993B

  公开（公告）日：2019-03-15

  本发明提供一些吲哚衍生物或其立体异构体，互变异构体，氮氧化物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，用于治疗阿尔茨海默症。本发明还公开了含有这样的化合物的药物组合物和使用本发明化合物或其药物组合物治疗阿尔茨海默症的方法。
• 取代的杂芳基化合物及其组合物和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105085367B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明涉及一类新的杂芳基化合物，以及包含该化合物的药物组合物；所述杂芳基化合物或包含该化合物的药物组合物用于激动褪黑素受体。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及他们在治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍中的用途。
• 吲哚啉类衍生物及其在药物上的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN105367474A

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明提供一类吲哚啉类衍生物或其立体异构体，互变异构体，氮氧化物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或前药，用于拮抗5-HT6受体。本发明还涉及制备这类化合物的方法，以及它们在治疗或预防与5-HT6相关的疾病中的用途。