6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one | 111190-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• 英文别名: 6,6-dimethyl-5H-thieno[3,2-e]thiopyran-4-one；6,6-dimethyl-5H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
• CAS: 111190-31-9
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: YAWZMNVUPLXXRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  303.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one 在 aluminum (III) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.83h， 生成 6,6-dimethyl-2-(4-methylpiperazine-1-formyl)-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-(噻吩并[2,3-b]噻喃甲酰基)-4-脂肪烃基 哌嗪类化合物及其医药用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及1‑(噻吩并[2，3‑b]噻喃甲酰基)‑4‑脂肪烃基哌嗪类化合物及其应用。所述化合物的结构如下：其中R可以独立地选自氢，甲基；R′独立地选自甲基、苄基，二苯甲基，(4‑氯苯基)(苯基)甲基。本发明所述的1‑(噻吩并[2，3‑b]噻喃甲酰基)‑4‑脂肪烃基哌嗪类化合物、其立体异构体、药学上可接受的盐、前体药物或药物活性代谢物可以与现有药物合并或单独使用用于制备治疗表皮生长因子受体信号转到失调的相关疾病药物，其中所述的表皮生长因子受体为HER‑1、HER‑2、HER‑3或HER‑4，其中所述的表皮生长因子受体信号转到失调的相关疾病为非小细胞肺癌、胃癌、乳腺癌、卵巢癌、肾细胞癌、结肠直肠癌、膀胱癌和头颈部鳞癌。

  公开号：

  CN108822125B
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 3,3-dimethylacrylate 在 草酰氯 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Utilization of .alpha.,.beta.-unsaturated acids as Michael acceptors for the synthesis of thieno[2,3-b]thiopyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a003

文献信息

• 噻吩并噻喃甲酰胺类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108586484B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃甲酰胺类化合物及其制备方法和作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂的应用。所述的化合物、其前体药物和药物活性代谢物以及其药学上可接受的盐具有式(I)的结构：其中，R可以独立地选自氢，C1‑C6烷基；R＇、R〞独立地选自氢，C1‑C6烷基，取代或未取代的苯基，所述取代基为C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、卤素、卤代C1‑C4烷基、卤代C1‑C4烷氧基，取代或未取代的C1‑C6烷基，所述取代基为二甲胺基、吗啉基、甲氧基苯氧基、甲氧基苯基，或R＇、R〞与它们相连的氮原子一起组成吗啉基或哌啶基。
• 噻吩并噻喃甲酰基哌嗪类化合物及其医药用 途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108822126B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明属于医药技术领域，涉及噻吩并噻喃甲酰基哌嗪类化合物及其及其制备方法和作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂的应用。所述的化合物、其前体药物和药物活性代谢物及其药学上可接受的盐如通式(I)所示，其中：R独立地选自氢，甲基；R＇独立地选自氢，C1‑C4烷基，C1‑C4烷氧基，羟基，氰基，卤素，氨基，硝基，三氟甲基，或三氟甲氧基。
• 4H-噻吩并[2,3-b]噻喃-4-酮类化合物及其应 用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108484635B

  公开（公告）日：2020-01-31

  本发明属于医药技术领域，涉及4H‑噻吩并[2,3‑b]噻喃‑4‑酮类化合物及其制备方法和作为表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂的应用。本发明提供的化合物、其前体药物和药物活性代谢物及其药学上可接受的盐，其结构式如下：其中，R可以独立地选自氢，卤素，羟基，硝基，氰基，C1‑C4烷基，C1‑C4烷氧基，卤原子取代的C1‑C4烷基，卤原子取代的C1‑C4烷氧基。
• PONTICELLO, GERALD S.;FREEDMAN, MARK B.;HABECKER, CHARLES N.;HOLLOWAY, M.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 1, 9-13
  作者：PONTICELLO, GERALD S.、FREEDMAN, MARK B.、HABECKER, CHARLES N.、HOLLOWAY, M.+

  DOI：——

  日期：——
• Utilization of .alpha.,.beta.-unsaturated acids as Michael acceptors for the synthesis of thieno[2,3-b]thiopyrans
  作者：Gerald S. Ponticello、Mark B. Freedman、Charles N. Habecker、M. Katharine Holloway、Joseph S. Amato、Robin S. Conn、John J. Baldwin

  DOI：10.1021/jo00236a003

  日期：1988.1