(1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-acetic acid ethyl ester | 93306-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-7-yl)acetate；ethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-8-yl)acetate
• CAS: 93306-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: GDNHPGUWWYZTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(1,4-二氧杂螺[4.4]壬-7-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  与ACPD结构相关的3-和4-取代的环状α-氨基酸的合成

  摘要：

  的3-取代的环戊酮的制备12-16，4-取代的环己酮23-28和cycloheptanones 38-41进行说明。环烷酮中的取代基是羧酸酯基，膦酸酯基或四唑基，它们通过0、1、2或3个碳原子链与环隔开。这些环烷酮已变成α氨基酸9-11由相应的乙内酰脲衍生物的水解21，37和62，Bucherer-Bergs反应条件下获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00586-w
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代环戊基)乙酸乙酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(1,4-dioxa-spiro[4.4]non-7-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从丁香假单胞菌致病菌分离出的（+）-冠酸和（+）-冠状素，植物毒素的不对称总合成

  摘要：

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00614-5

文献信息

• Syntheses and Potato Tuber-inducing Activity of Coronafacic Acid Analogues
  作者：Hiroaki TOSHIMA、Shinji NARA、Akitami ICHIHARA、Yasunori KODA、Yoshio KIKUTA

  DOI：10.1271/bbb.62.681

  日期：1998.1

  Coronafacic acid (1) is an acid component of coronatine, and has been isolated from several pathovars of Pseudomonas syringae. Syntheses of C6-non- and C6-alkyl-substituted analogues of 1 were accomplished via intramolecular 1,6-conjugate addition as the key step. Among them, 1 and four C6-alkyl-substituted analogues exhibited potato tuber-inducing activity, but the C6-non-substituted analogue did not

  Coronafacic acid（1）是Coronatine的酸性成分，已经从丁香假单胞菌的几种病原中分离出来。通过分子内的1,6-缀合物加成作为关键步骤，完成了C1的C6-非-和C6-烷基取代的类似物的合成。在它们中，有1个和4个C6-烷基取代的类似物表现出诱导马铃薯块茎的活性，但C6-未取代的类似物则没有。揭示出一定长度的C 6-烷基对于展现活性是必需的。
• Intramolecular 1,6-conjugate addition approach for construction of the hydrindane framework: Total synthesis of (±)-coronafacic acid
  作者：Shinji Nara、Hiroaki Toshima、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01457-8

  日期：1996.9

  A new approach for the construction of the hydrindane framework has been achieved by intramolecular 1, 6-conjugate addition under some basic conditions. The precursors, α, β, γ, δ-unsaturated esters (11a-11d) were synthesized from the ester 8 and acrolein derivatives (6a-6d) via aldol condensation. This methodology was applied to the total synthesis of (±)-coronafacic acid and its analogues.

  在某些基本条件下，通过分子内1、6-共轭物的添加，已经获得了一种新的构造氢化茚骨架的方法。通过醛醇缩合从酯8和丙烯醛衍生物（6a-6d）合成前体α，β，γ，δ-不饱和酯（11a-11d）。该方法学应用于（±）-coronafacic acid及其类似物的全合成。
• Synthesis of 3- and 4-substituted cyclic α-amino acids structurally related to ACPD
  作者：Francisco Alonso、Irene Micó、Carmen Nájera、José M. Sansano、Miguel Yus、Jesús Ezquerra、Belén Yruretagoyena、Ismael Gracia

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00586-w

  日期：1995.9

  The preparation of 3-substituted cyclopentanones 12-16, 4-substituted cyclohexanones 23–28 and cycloheptanones 38–41 is described. Substituents in the cycloalkanones are carboxylate, phosphonate or tetrazole groups, separated from the ring by a 0, 1, 2, or 3 carbon atoms chain. These cycloalkanones have been transformed into α-amino acids 9–11 by hydrolysis of the corresponding hydantoin derivatives

  的3-取代的环戊酮的制备12-16，4-取代的环己酮23-28和cycloheptanones 38-41进行说明。环烷酮中的取代基是羧酸酯基，膦酸酯基或四唑基，它们通过0、1、2或3个碳原子链与环隔开。这些环烷酮已变成α氨基酸9-11由相应的乙内酰脲衍生物的水解21，37和62，Bucherer-Bergs反应条件下获得。
• Asymmetric total syntheses of (+)-coronafacic acid and (+)-coronatine, phytotoxins isolated from Pseudomonas syringae pathovars
  作者：Shinji Nara、Hiroaki Toshima、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00614-5

  日期：1997.7

  Asymmetric total synthesis of (+)-coronafacic acid (2), was accomplished via intramolecular 1, 6-conjugate addition as the key step. The chiral ester (+)-7 was prepared via two approaches: starting from (R)-(+)-4-acetoxy-2-cyclopenten-1-one (12), and using catalytic asymmetric Michael reactions promoted by heterobimetallic BINOL complexes. Coupling between (+)-2 and the protected coronamic acid 8 and subsequent

  通过分子内1、6-共轭物的添加作为关键步骤，完成了（+）-冠糖酸（2）的不对称全合成。手性酯（+） - 7制备通过两种方法：从（起始- [R ） - （+） - 4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-酮（12），以及使用催化不对称迈克尔反应由异核BINOL络合物促进。（+）- 2与受保护的冠状酰胺酸8之间的偶联以及随后的氢解脱保护提供了（+）-冠冕碱（1）。这是（+）- 1的第一个不对称全合成。