(S)-3-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol | 166275-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol
• 英文别名: (3S)-3-methoxymethoxy-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol；(3S)-3-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol
• CAS: 166275-03-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: OYOYPUPNEBVQLL-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 重水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (-)-asteriscunolide C
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (S)-3-(methoxymethoxy)-2,2-dimethylpent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  12元环到11元环：（-）-阿魏酸内酯C的第一个立体选择性全合成。

  摘要：

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。

  DOI：

  10.1039/c3cc00316g

文献信息

• An Enantiospecific Route to (+)-(1R,3S)-cis-Chrysanthemic Acid from (-)-d-Pantolactone¹
  作者：D. Reddy、Atul Hajare、Laxmikant Datrange、Y. Murthy、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1055/s-0030-1258451

  日期：2011.4

  the synthesis of (+)-(1R,3S)-cis-chrysanthemic acid is described. The use of readily available (-)-d-pantolactone as a starting point, application of ring-closing metathesis to form the cyclopentene intermediate, and Haller-Bauer/Grob-type fragmentation to form the target compound are the highlights of the present synthesis. ring closure - stereoselective synthesis - Wittig reaction - alkenes - metathesis

  在本文中，描述了一种合成（+）-（1 R，3 S）-顺式-菊氨酸的新途径。以现成的（-）- d-泛内酯为起点，应用开环易位形成环戊烯中间体，以及用Haller-Bauer / Grob型断裂形成目标化合物，是本合成的重点。 。 闭环-立体选择性合成-Wittig反应-烯烃-复分解 Advinus出版号：ADV-A-010。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Eight- and Nine-Membered Lactones by Copper(I) Chloride/2,2’-Bipyridine-Catalyzed Cyclization
  作者：Frank O.H. Pirrung、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp、Bernard Kaptein、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1055/s-1995-4429

  日期：1995.4

  The stereocontrolled formation of eight- and nine-membered lactones by Cu(I)Cl/2,2’-bipyridine-catalyzed atom transfer cyclization of enantiomerically pure oxygen-substituted ω-alkenyl di- and trichloroacetates is described. The lactones are formed exclusively via the endo-cyclization mode and generally show a characteristic cis-relationship between the C-5 and C-6 substituents due to a highly stereoselective ring closure and chlorine transfer.

  本文描述了通过铜(I)氯/2,2'-联吡啶催化的手性氧取代的β-烯基二氯和三氯乙酸酯的原子转移环化反应，实现了八元和九元内酯的立体控制合成。这些内酯的形成完全是通过endo-环化模式，并且由于高度立体选择性的环闭合和氯转移，通常表现出C-5和C-6取代基之间的特征性顺式关系。
• A 12-membered to a strained 11-membered ring: first stereoselective total synthesis of (−)-asteriscunolide C
  作者：Rodney A. Fernandes、Vijay P. Chavan

  DOI：10.1039/c3cc00316g

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of (-)-asteriscunolide C has been accomplished in 12 steps in a 16% overall yield. The key step is the conversion of a 12-membered to a strained 11-membered ring with one Z- and two E-double bonds employing a late stage ring-closing metathesis.

  （-）-二十二碳五烯内酯C的第一个立体选择性全合成已经完成了12个步骤，总收率为16％。关键步骤是采用后期闭环复分解法将具有一个Z-和两个E-双键的12元环转变为一个应变的11元环。