N-(2-methylallylidene)pyrrolidin-1-amine | 1254528-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(2-methylallylidene)pyrrolidin-1-amine
• 英文别名: 2-methyl-N-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-imine
• CAS: 1254528-93-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• 分子量: 138.213
• InChiKey: SVOORTFXFYUBKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidenebenzamide 、 N-(2-methylallylidene)pyrrolidin-1-amine 在 (R)-3,3'-bis(4-(1-adamantyl)-2,6-dimethylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含乙烯基氮杂-烯胺的轴向手性二羧酸催化亚胺的对映选择性形式烯化

  摘要：

  在区域中：已经实现了使用含乙烯基的氮杂天麻烷（hydr）作为烯基的来源（参见方案）。氮杂烯胺部分的解开开辟了一种制备手性烯丙基胺的新方法，该手性烯丙基胺具有在缺电子的β位上官能化的吸电子烯烃部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201003600
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 N-氨基四氢吡咯 在 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到N-(2-methylallylidene)pyrrolidin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  含乙烯基氮杂-烯胺的轴向手性二羧酸催化亚胺的对映选择性形式烯化

  摘要：

  在区域中：已经实现了使用含乙烯基的氮杂天麻烷（hydr）作为烯基的来源（参见方案）。氮杂烯胺部分的解开开辟了一种制备手性烯丙基胺的新方法，该手性烯丙基胺具有在缺电子的β位上官能化的吸电子烯烃部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201003600

文献信息

• Asymmetric Inverse-Electron-Demand 1,3-Dipolar Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines: An Umpolung Strategy
  作者：Takuya Hashimoto、Masato Omote、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201100331

  日期：2011.4.4

  chiral dicarboxylic acid (see scheme). Employment of vinylogous aza‐enamines as novel dipolarophiles was also implemented to establish a new concept of the inverse‐electron‐demand umpolung 1,3‐dipolar cycloaddition. Bz=benzoyl, EDG=electron‐donating group.

  Oompa loompa：通过使用轴向手性二羧酸（参见方案），以高立体选择性完成了标题反应。还采用了含乙烯基的氮杂烯胺作为新型的偶极亲和剂，以建立反电子需求的1,3-偶极环加成反电子的新概念。Bz =苯甲酰基，EDG =给电子基团。
• Enantioselective Formal Alkenylations of Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid Using Vinylogous Aza-Enamines
  作者：Takuya Hashimoto、Hidenori Kimura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201003600

  日期：2010.9.10

  In the zone: The use of vinylogous aza‐enamaines (hydrazones) as a source of an alkenyl group has been achieved (see scheme). Unmasking of the aza‐enamine moiety opens up a novel approach for the preparation of chiral allylic amines bearing an electron‐withdrawing alkene moiety functionalized at the electron‐deficient β position.

  在区域中：已经实现了使用含乙烯基的氮杂天麻烷（hydr）作为烯基的来源（参见方案）。氮杂烯胺部分的解开开辟了一种制备手性烯丙基胺的新方法，该手性烯丙基胺具有在缺电子的β位上官能化的吸电子烯烃部分。