2,2,2-trichloro-N-[2-(isopropylcarbonyl)phenyl]acetamide | 500593-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-[2-(isopropylcarbonyl)phenyl]acetamide
• 英文别名: isopropyl 2-trichloroacetylaminophenyl ketone；2,2,2-Trichloro-N-[2-(2-methylpropanoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 500593-84-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 308.592
• InChiKey: OKJWOZDHNIJRPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-[2-(isopropylcarbonyl)phenyl]acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(3-Dimethylamino-propyl)-4-isopropyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钠/钙交换剂抑制剂：3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 、 三氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到2,2,2-trichloro-N-[2-(isopropylcarbonyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型的钠/钙交换剂抑制剂：3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.019

文献信息

• Quinazolinone derivative
  申请人：Muraoka Masami

  公开号：US20050032819A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  An optically active form of the quinazolinone derivatives represented by the general formula (1): [wherein Y represents a phenyl group or C2-C7 alkyl group; E represents —CH═ or nitrogen atom; and R represents a C1-C4 alkyl group and so on], or pharmaceutically acceptable salts thereof, has a selective antagonism for the M3 muscarinic receptor and depressant action on the frequency of rhythmic bladder contractions, and it is useful for the treatment of pollakiuria and urinary incontinence.

  一种光学活性的喹唑啉酮衍生物，其通式表示为（1）：[其中Y表示苯基或C2-C7烷基；E表示-CH═或氮原子；R表示C1-C4烷基等]，或其药学上可接受的盐，具有选择性拮抗M3胆碱能受体和抑制节律性膀胱收缩频率的作用，可用于治疗尿频和尿失禁。
• QUINAZOLINONE DERIVATIVE
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1424334B1

  公开（公告）日：2007-10-24
• US7329665B2
  申请人：——

  公开号：US7329665B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• A novel class of sodium/calcium exchanger inhibitor: design, synthesis, and structure–activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives
  作者：Hirohiko Hasegawa、Masami Muraoka、Mikiko Ohmori、Kazuki Matsui、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.019

  日期：2005.6

  Design, synthesis, and structure-activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives as inhibitors of the sodium/calcium (Na(+)/Ca(2+)) exchanger are discussed. These studies, based on a lead compound 9a, which was identified in our library, involved systematic modification of three regions and revealed that (1) the 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone having a tertiary amino alkyl side

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+