triethyl-[(3S,4S,5R,6S)-5-methyl-2-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxysilane | 1225339-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triethyl-[(3S,4S,5R,6S)-5-methyl-2-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxysilane
• CAS: 1225339-82-1
• 化学式: C₂₈H₅₀O₄Si₂
• 分子量: 506.874
• InChiKey: CMYNLLZIFORGRU-HBMTYJCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl-[(3S,4S,5R,6S)-5-methyl-2-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxysilane 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 L-Selectride 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.83h， 生成 C₃₂H₅₄O₁₁
  参考文献：
  名称：

  (-)-Brevisin 的全合成：一种新型海洋多环醚的简明合成

  摘要：

  已经实现了 (-)-brevisin 的第一个高效全合成。标题化合物仅通过 29 个步骤（最长的线性序列）从市售原料合成。该合成提供了超过 70 毫克的海洋多环醚化合物。

  DOI：

  10.1021/ol102925d
• 作为产物：
  描述：

  dimethyltitanocene 、 (3S,4S,5R,6S)-6-(2-(benzyloxy)ethyl)-5-methyl-3,4-bis((triethylsilyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到triethyl-[(3S,4S,5R,6S)-5-methyl-2-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)-3-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ABC Ring Fragment of Brevisin, a New Dinoflagellate Polycyclic Ether

  摘要：

  A polycyclic ether, brevisin was isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis. Its unique skeletal structure consists of two separate tricyclic ether assemblies connected by a methylene bridge. The ABC ring fragment of brevisin was synthesized via Suzuki-Miyaura cross coupling toward a total synthesis of brevisin.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)93

文献信息

• Synthesis of the ABC Ring Fragment of Brevisin, a New Dinoflagellate Polycyclic Ether
  作者：Kazuo Tachibana、Masayuki Satake、Naohito Ohtani、Ryosuke Tsutsumi、Takefumi Kuranaga、Tomohiro Shirai、Jeffrey L. C. Wright、Daniel G. Baden

  DOI：10.3987/com-09-s(s)93

  日期：——

  A polycyclic ether, brevisin was isolated from the red-tide dinoflagellate Karenia brevis. Its unique skeletal structure consists of two separate tricyclic ether assemblies connected by a methylene bridge. The ABC ring fragment of brevisin was synthesized via Suzuki-Miyaura cross coupling toward a total synthesis of brevisin.
• Total Synthesis of (−)-Brevisin: A Concise Synthesis of a New Marine Polycyclic Ether
  作者：Takefumi Kuranaga、Naohito Ohtani、Ryosuke Tsutsumi、Daniel G. Baden、Jeffrey L. C. Wright、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol102925d

  日期：2011.2.18

  The first and highly efficient total synthesis of (−)-brevisin has been achieved. The title compound was synthesized in only 29 steps (longest linear sequence) from commercially available starting materials. The synthesis provided over 70 mg of a marine polycyclic ether compound.

  已经实现了 (-)-brevisin 的第一个高效全合成。标题化合物仅通过 29 个步骤（最长的线性序列）从市售原料合成。该合成提供了超过 70 毫克的海洋多环醚化合物。