1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)ethylene | 6578-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)ethylene
• 英文别名: 1,1-bis-(3,4-dimethyl-phenyl)-ethene；1,1-Bis-(3,4-dimethyl-phenyl)-aethen；1,1-Bis-<3,4-dimethyl-phenyl>-aethylen；1,1'-(Ethene-1,1-diyl)bis(3,4-dimethylbenzene)；4-[1-(3,4-dimethylphenyl)ethenyl]-1,2-dimethylbenzene
• CAS: 6578-78-5
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: VDWSUGIVRQZANC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)ethylene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 生成 2,2-Bis-(3,4-dimethyl-phenyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethylp-Toluenesulfonates

  摘要：

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3015
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(3,4-dimethylphenyl)propanoic acid 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61 %的产率得到1,1-bis(3,4-dimethylphenyl)ethylene
  参考文献：
  名称：

  电化学脱羧消除羧酸生成烯烃

  摘要：

  已经开发出一种在室温下将羧酸脱羧消除为烯烃的电化学策略。这种温和且无氧化剂的方法为传统热脱羧反应提供了一种绿色替代方案。结构多样的脂肪族羧酸，包括生物活性药物，以良好到优异的产率顺利转化为相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02997

文献信息

• Selective one-pot synthesis of various phenols from diarylethanes
  作者：Ryota Nakamura、Yasushi Obora、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/b804055a

  日期：——

  Various substituted phenols were selectively synthesized by a one-pot reaction through the NHPI-catalyzed aerobic oxidation of 1,1-diarylethanes followed by treatment with dilute sulfuric acid.

  通过一锅反应，通过NHPI催化的1,1-二芳基乙烷的好氧氧化反应，然后用稀硫酸处理，可以选择性合成各种取代的苯酚。
• Bistrzycki; Reintke, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 844
  作者：Bistrzycki、Reintke

  DOI：——

  日期：——
• THE FORMATION OF DIMERIC PEROXIDES BY OZONIZATIONS OF OLEFINS (1)
  作者：C. S. MARVEL、VELMA NICHOLS

  DOI：10.1021/jo01202a014

  日期：1941.3
• Jayachandran; Phukan; Nikalje, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 12, p. 954 - 957
  作者：Jayachandran、Phukan、Nikalje、Daniel、Sudalai

  DOI：——

  日期：——
• Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Mizue Fujio、Yasuyuki Maeda、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3015

  日期：1993.10

  The substituent effect on the acetolysis of 2,2-bis(substituted phenyl)ethyl p-toluenesulfonates at 90.10 °C can be described accurately in terms of the Yukawa–Tsuno (LArSR) relationship, giving a ρ value of −4.44 and an r value of 0.53. The substituent effect correlation of this system carrying two aryls is quite comparable to that of the 2-methyl-2-phenylpropyl system carrying a single aryl group, suggesting the close similarity in the structure of the transition states between the systems. The results can be reasonably accounted for on the basis of the accepted mechanism of this reaction, involving a rate-determining aryl-assisted transition state where only one aryl group of the two β-aryl groups participates.

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。