B-(Z)-crotylbis(2-isocaranyl)borane | 130540-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-(Z)-crotylbis(2-isocaranyl)borane
• 英文别名: (Z)-Crotyl-di(2-isocaranyl)borane；[(Z)-but-2-enyl]-bis[(1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]borane
• CAS: 130540-34-0
• 化学式: C₂₄H₄₁B
• 分子量: 340.401
• InChiKey: UKKBRPNQVHAMSE-IAPKBYSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 B-(Z)-crotylbis(2-isocaranyl)borane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(3S,4S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-3-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 25. B-(Z and E)-crotylbis-(2-isocaranyl)boranes as valuable reagents for the asymmetric crotylboration of aldehydes
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85574-5

  日期：——

  The asymmetric crotylboration of representative aldehydes, RCHO (R = Me, Et-), with B-[Z and E]-crotylbis(2-isocaranyl)boranes (4 and 5) proceeds with remarkably high enantioselectivity (>94-98% ee) and diastereoselectivity (>99% de) at -78°C in ethyl ether.

  代表性醛RCHO（R = Me，Et-）与B- [Z和E ]-巴豆基双（2-异戊基）硼烷（4和5）的不对称巴豆基硼化进行过程中具有很高的对映选择性（> 94-98％ee ）和非对映选择性（> 99％de）在-78°C下的乙醚溶液中。
• Total Synthesis of Lankacyclinol
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez、Stéphane L. Bogen、Christian M. Rojas

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.15
• Studies toward the Total Synthesis of Sorangicins: Asymmetric Synthesis of the Key Fragments
  作者：Dieter Schinzer、Claudia Schulz、Olga Krug

  DOI：10.1055/s-2004-835661

  日期：——

  Efficient synthesis of the key fragments of the complex antibiotics class of sorangicins (Scheme 1) is described. Starting from simple compounds fragments I, II, and IV can be synthesized. For fragment III we chose an approach via L-glucal.

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。