B-(Z)-crotylbis(2-isocaranyl)borane | 130540-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: B-(Z)-crotylbis(2-isocaranyl)borane
• 英文别名: (Z)-Crotyl-di(2-isocaranyl)borane；[(Z)-but-2-enyl]-bis[(1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethyl-2-bicyclo[4.1.0]heptanyl]borane
• CAS: 130540-34-0
• 化学式: C₂₄H₄₁B
• 分子量: 340.401
• InChiKey: UKKBRPNQVHAMSE-IAPKBYSTSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 、 B-(Z)-crotylbis(2-isocaranyl)borane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到(3S,4S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-3-methylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 25. B-(Z and E)-crotylbis-(2-isocaranyl)boranes as valuable reagents for the asymmetric crotylboration of aldehydes
  作者：Herbert C. Brown、Ramnarayan S. Randad

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85574-5

  日期：——

  The asymmetric crotylboration of representative aldehydes, RCHO (R = Me, Et-), with B-[Z and E]-crotylbis(2-isocaranyl)boranes (4 and 5) proceeds with remarkably high enantioselectivity (>94-98% ee) and diastereoselectivity (>99% de) at -78°C in ethyl ether.

  代表性醛RCHO（R = Me，Et-）与B- [Z和E ]-巴豆基双（2-异戊基）硼烷（4和5）的不对称巴豆基硼化进行过程中具有很高的对映选择性（> 94-98％ee ）和非对映选择性（> 99％de）在-78°C下的乙醚溶液中。
• Total Synthesis of Lankacyclinol
  作者：David R. Williams、Guillermo S. Cortez、Stéphane L. Bogen、Christian M. Rojas

  DOI：10.1002/1521-3773(20001215)39:24<4612::aid-anie4612>3.0.co;2-c

  日期：2000.12.15