(2S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydropyran-4-one | 171877-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 171877-75-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: HUVGBOUBFCYQHH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydropyran-4-one 在 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2S,3S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-[(E,4R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylnon-2-en-2-yl]-3-triethylsilyloxyoxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 chiral Cr(III)-based catalyst 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S)-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Dihydropyrones via Formal Hetero Diels-Alder Reactions of "Danishefsky's Diene" with Aldehydes
  作者：Gary E. Keck、Xiang-Yi Li、Dhileepkumar Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo00124a001

  日期：1995.9
• (+)-Sorangicin A Synthetic Studies. Construction of the C(1−15) and C(16−29) Subtargets
  作者：Amos B. Smith、Richard J. Fox、John A. Vanecko

  DOI：10.1021/ol051119l

  日期：2005.7.1

  [structure: see text] Effective stereocontrolled syntheses of subtargets (-)-2 and (-)-4, comprising respectively the C(16-29) and C(1-15) tetrahydropyran and dihydropyran moieties of the potent antibiotic (+)-sorangicin A (1), have been achieved. The cornerstone for the synthesis of (-)-2 involved an aldol tactic exploiting 1,4-induction, followed in turn by an acid-mediated cyclization/ketalization

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。