6-methyl-3-(2-methyloxiranyl)cyclohexanone | 75250-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-3-(2-methyloxiranyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-Methyl-5-(2-methyloxiran-2-yl)cyclohexan-1-one
• CAS: 75250-57-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: QZMAEXOOJKMJHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(2-methyloxiranyl)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 8-hydroxy-p-menthan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides, and selenoacetals with triphenyltin hydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a024
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到6-methyl-3-(2-methyloxiranyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  新型聚苯胺负载钴催化不饱和有机化合物的好氧氧化

  摘要：

  研究了在新的聚苯胺负载型催化剂 1 存在下，在常压下用分子氧氧化具有碳碳双键的有机化合物。事实证明，这种催化剂对于氧化一些不饱和有机化合物是有效的和选择性的。烯烃、环烯烃和萜烯的氧化得到相应的环氧衍生物，而在苄位具有碳碳双键的有机化合物得到酮作为主要产物。

  DOI：

  10.1080/15421401003719829

文献信息

• Selective and Shape-Selective Baeyer–Villiger Oxidations of Aromatic Aldehydes and Cyclic Ketones with Sn-Beta Zeolites and H2O2
  作者：Michael Renz、Teresa Blasco、Avelino Corma、Vicente Fornés、Robert Jensen、Laszlo Nemeth

  DOI：10.1002/1521-3765(20021018)8:20<4708::aid-chem4708>3.0.co;2-u

  日期：2002.10.18

  oxidized to the corresponding unsaturated lactones with very high chemoselectivity. The catalyst is also selective for the oxidation of aromatic aldehydes with H2O2, producing the formate ester or the corresponding hydrolyzed product, that is the alcohol. Shape-selective oxidations are observed for isomeric reactants with different molecular shapes. The catalytic Sn sites have been characterized by 119Sn

  Sn-Beta用作Baeyer-Villiger与过氧化氢反应的非均相催化剂。环状酮被转化成相应的内酯，而不饱和酮则以非常高的化学选择性被氧化成相应的不饱和内酯。该催化剂对于用H 2 O 2氧化芳族醛也是选择性的，产生甲酸酯或相应的水解产物，即醇。对于具有不同分子形状的异构体反应物，观察到形状选择氧化。已经通过119Sn MAS-NMR光谱表征了催化的Sn位点，并且已经证明了四面体结合到沸石骨架中。原位红外光谱和18 O标记实验表明，氧化机理涉及Criegee型中间体。
• Sn-MCM-41—a heterogeneous selective catalyst for the Baeyer–Villiger oxidation with hydrogen peroxideElectronic supplementary information (ESI) available: XRD pattern of as-prepared Sn-MCM-41. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b105927k/
  作者：Avelino Corma、María Teresa Navarro、Laszlo Nemeth、Michael Renz

  DOI：10.1039/b105927k

  日期：2001.10.23

  A new heterogeneous catalyst, Sn-MCM-41, is described for the Baeyer–Villiger reaction with hydrogen peroxide which selectively activates the carbonyl function for the nucleophilic attack by the oxidant, with high chemoselectivities when double bonds are present in the molecule.

  该催化剂可选择性地激活羰基功能，使其受到氧化剂的亲核攻击，当分子中存在双键时，具有很高的化学选择性。
• Oxetane polymers and methods of preparation thereof
  申请人：RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE

  公开号：US10377855B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The invention is directed to processes for preparation of oxetane polymers, wherein an epoxide accelerant is reacted with one or more equivalents of a 3-monosubstituted oxetane or a 3,3-disubstituted oxetane, wherein the epoxide accelerant is selected from the group consisting of 2,2-substituted epoxide, 2,2,3-substituted epoxide, 2,2,3,3-substituted epoxide, and mixtures thereof. Also disclosed are oxetane polymers prepared by the processes of the invention.

  本发明涉及制备氧杂环丁烷聚合物的工艺，其中环氧化物促进剂与一种或多种当量的3-单取代氧杂环丁烷或3,3-二取代氧杂环丁烷反应，其中环氧化物促进剂选自由2,2-取代环氧化物、2,2,3-取代环氧化物、2,2,3,3-取代环氧化物及其混合物组成的组。还公开了通过本发明工艺制备的氧杂环丁烷聚合物。
• CLIVE D. L. J.; CHITTATTU G. J.; FARINA V.; KIEL W. A.; MENCHEN S. M.; RU+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 13, 4438-4447
  作者：CLIVE D. L. J.、 CHITTATTU G. J.、 FARINA V.、 KIEL W. A.、 MENCHEN S. M.、 RU+

  DOI：——

  日期：——
• OXETANE POLYMERS AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
  申请人：RENSSELAER POLYTECHNIC INSTITUTE

  公开号：US20170198093A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The invention is directed to processes for preparation of oxetane polymers, wherein an epoxide accelerant is reacted with one or more equivalents of a 3-monosubstituted oxetane or a 3,3-disubstituted oxetane, wherein the epoxide accelerant is selected from the group consisting of 2,2-substituted epoxide, 2,2,3-substituted epoxide, 2,2,3,3-substituted epoxide, and mixtures thereof. Also disclosed are oxetane polymers prepared by the processes of the invention.