Hex-1-ynylsulfinylbenzene | 319913-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hex-1-ynylsulfinylbenzene
• CAS: 319913-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: YGZVXPUAKLNWKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hex-1-ynylsulfinylbenzene 在 Schwartz's reagent 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 以80%的产率得到(Z)-(1-hexenylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrozirconation of Alkynyl Sulfoxides: the Reactions of Zirconated Vinyl Sulfoxide Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00843-7
• 作为产物：
  描述：

  苯,(1-己炔基硫代)- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Hex-1-ynylsulfinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  杂原子功能化的环丁烯三氟酮和环丁烯酮的区域选择性合成

  摘要：

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700492

文献信息

• Studies on Hydrozirconation of 1-Alkynyl Sulfoxides or Sulfones and the Application for the Synthesis of Stereodefined Vinyl Sulfoxides or Sulfones
  作者：Xian Huang、Dehui Duan、Weixin Zheng

  DOI：10.1021/jo0111154

  日期：2003.3.1

  Z-beta-sulfonyl alpha,beta-unsaturated ketones, and Z-beta-alkynyl vinyl sulfones. Although the reaction mechanisms are still not clear, the neighboring group participation of the sulfinyl or sulfonyl group may be playing an important role in this unique hydrozirconation reaction.

  1-炔基亚砜或砜与Cp2Zr（H）Cl在室温下的氢化锆反应主要得到具有良好区域选择性的Z-β-锆化乙烯基亚砜或砜。与1-炔基亚砜相比，1-炔基砜的加氢锆反应显示出巨大的合成潜力，从而可有效制备Z-β-卤代砜，Z-β-磺酰基α，β-不饱和酮和Z-β-炔基乙烯基砜。尽管反应机理仍不清楚，但是亚磺酰基或磺酰基的相邻基团的参与可能在这种独特的加氢锆反应中起重要作用。
• Conjugate Addition Reactions of α-Aminoalkylcuprates with α,β-Alkenyl-, α,β-Alkynyl-, α,β−β,γ-Allenyl-, and α,β−γ,δ-Dienyl Carboxylic Acid Derivatives, Nitriles, and Sulfoxides
  作者：R. Karl Dieter、Kai Lu、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1021/jo0056038

  日期：2000.12.1

  participate in 1,4-addition reactions with alpha, beta-unsaturated esters, thiol esters, imides, and nitriles in poor to excellent yields depending upon the electron-withdrawing substituent and the substitution pattern of the unsaturated substrate. These reagents also undergo conjugate addition reactions with alpha,beta-alkynyl esters, sulfoxides, and nitriles and with alpha,beta-beta,gamma-unsaturated allenyl

  由α-硫代氨基甲酸酯和CuCN.2LiCl制备的α-氨基烷基铜酸酯参与与α，β-不饱和酯，硫醇酯，酰亚胺和腈的1,4-加成反应，取决于吸电子取代基和不饱和底物的取代模式。这些试剂还与α，β-炔基酯，亚砜和腈以及α，β-β，γ-不饱和烯基酯进行共轭加成反应。在α-氨基烷基铜酸酯与烯丙基酯的共轭加成中实现了优异的立体控制，而立体选择性差导致向炔基衍生物的共轭加成。炔基加合物的脱保护和环化反应可得到吡咯烷-2-酮，
• Hydrotelluration and carbotelluration of acetylenic sulfoxides: regio- and stereoselective preparation of α- and β-organotellurovinyl sulfoxides
  作者：Qing Xu、Xian Huang、Jun Ni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.064

  日期：2004.3

  (Z)-beta-Organotellurovinyl sulfoxides were synthesized via a highly regio- and stereoselective anti-hydrotelluration of acetylenic sulfoxides. alpha-Organotellurovinyl sulfoxides were obtained from a three component syn-carbotelluration reaction of acetylenic sulfoxides, that is, syn-addition of monoorganocopper reagents to acetylenic sulfoxides followed by the electrophilic reaction of the vinyl copper intermediates with benzenetellurenyl iodide at low temperature. Synthetic applications of the organotellurovinyl sulfoxides have been investigated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem Cross-Coupling of Alkynyl Sulfides and Alkynyl Sulfoxides/[3,3]-Sulfonium Rearrangement to Construct Tetrasubstituted Furans
  作者：Shuyu Meng、Yinglan Wang、Jie Liu、Jie Zheng、Xiao Qian、Quanrui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04242

  日期：2022.1.21
• A SELECTIVE AND CONVENIENT OXIDATION OF ACETYLENIC SULFIDES TO ACETYLENIC SULFOXIDES USING TRICHLOROISOCYANURIC ACID
  作者：Ping Zhong、Meng-Ping Guo、Nan-Ping Huang

  DOI：10.1081/scc-120001999

  日期：2002.1

  Acetylenic sulfides are readily oxidized to acetylenic sulfoxides by a solution of pyridine, water, benzoic acid and trichloroisocyanuric acid in acetonitrile and methylene chloride.