3,6-di-tert-butyl-9-[5(trimethylstannanyl)-thiophen-2-yl]-9H-carbazole | 1083096-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-tert-butyl-9-[5(trimethylstannanyl)-thiophen-2-yl]-9H-carbazole
• 英文别名: [5-(3,6-Ditert-butylcarbazol-9-yl)thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1083096-92-7
• 化学式: C₂₇H₃₅NSSn
• 分子量: 524.358
• InChiKey: CFEHPJJWBANFON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.6±60.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl-9-[5(trimethylstannanyl)-thiophen-2-yl]-9H-carbazole 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 3-[5-[5-(3,6-Ditert-butylcarbazol-9-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-4-hydroxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  不对称的方胺结合了咔唑作为染料敏化太阳能电池的供体

  摘要：

  制备了三个不对称的方晶，其中富电子的噻吩或联噻吩共轭片段被用于非常规地连接方酸核和咔唑（或甲基）基团。以噻吩为供体，二氢吲哚羧酸为受体的JYL-SQ1的λmax为568 nm，比一般的无金属有机染料长得多。在JYL-SQ1（形式为JYL-SQ2）中添加咔唑单元可以将λmax红移至603 nm。但是，咔唑不是强供体（并且二氢吲哚羧酸是弱受体），所有三种染料的LUMO主要在方酸单元上离域化：染料分子的激发电子注入到TiO 2中效率不高，导致短路电流和转换效率低。相应的DSSC器件对JYL-SQ1，JYL-SQ2和THL-SQ3的转换效率分别为0.71％，2.59％和2.22％。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200250
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二叔丁基咔唑 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 3,6-di-tert-butyl-9-[5(trimethylstannanyl)-thiophen-2-yl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  不对称的方胺结合了咔唑作为染料敏化太阳能电池的供体

  摘要：

  制备了三个不对称的方晶，其中富电子的噻吩或联噻吩共轭片段被用于非常规地连接方酸核和咔唑（或甲基）基团。以噻吩为供体，二氢吲哚羧酸为受体的JYL-SQ1的λmax为568 nm，比一般的无金属有机染料长得多。在JYL-SQ1（形式为JYL-SQ2）中添加咔唑单元可以将λmax红移至603 nm。但是，咔唑不是强供体（并且二氢吲哚羧酸是弱受体），所有三种染料的LUMO主要在方酸单元上离域化：染料分子的激发电子注入到TiO 2中效率不高，导致短路电流和转换效率低。相应的DSSC器件对JYL-SQ1，JYL-SQ2和THL-SQ3的转换效率分别为0.71％，2.59％和2.22％。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200250

文献信息

• DYES AND PHOTOELECTRIC CONVERSION DEVICES CONTAINING THE SAME
  申请人：WU Yao-Shan

  公开号：US20130261314A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Disclosed is a dye, having a chemical formula: wherein each R 1 is independently selected from hydrogen, —(C x H 2x+1 ), —(C y H 2y )—S—(C x H 2x+1 ), or —(C y H 2y )—N(C x H 2x+1 ) 2 ; Ar 1 is wherein each R 2 is independently selected from —(C x H 2x+1 ), —(C x H 2x )—S—(C x H 2x+1 ), or (C x H 2x )—N(C x H 2x+1 ) 2 ; Ar 2 is wherein each R 3 is independently selected from hydrogen, —(C x H 2x+1 ), —(C y H 2y)—S—(C x H 2x+1 ), or —(C y H 2y )—N(C x H 2x+1 ) 2 ; X is sulfur, oxygen, selenium, or N—R 4 , and R 4 is —(C x H 2x+1 ); m is in integer of 1 to 4; x is an integer of 1 to 20; and y is an integer of 0 to 20. The dye can be applied to a photoelectric conversion device.

  揭示了一种染料，其化学式为：其中每个R1独立地选自氢，—(CxH2x+1)，—(CyH2y)—S—(CxH2x+1)，或—(CyH2y)—N(CxH2x+1)2；Ar1为其中每个R2独立地选自—(CxH2x+1)，—(CxH2x)—S—(CxH2x+1)，或(CxH2x)—N(CxH2x+1)2；Ar2为其中每个R3独立地选自氢，—(CxH2x+1)，—(CyH2y)—S—(CxH2x+1)，或—(CyH2y)—N(CxH2x+1)2；X为硫、氧、硒，或N—R4，且R4为—(CxH2x+1)；m为1到4的整数；x为1到20的整数；y为0到20的整数。该染料可应用于光电转换装置。
• PHOTOSENSITIZER DYE
  申请人：Wu Chun-Guey

  公开号：US20090209761A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  A photosensitizer dye is provided. The photosensitizer dye is a Ru complex as formula (1): wherein X 1 represents one of formula (2)˜(18) and X 2 represents hydrogen atom or X 1 and X 2 both represent one of formula (2)˜(18), wherein Z 1 represents one of formula (35)˜(41) and Z 2 represents hydrogen atom or one of formula (35)˜(41) or a group the same with Z 1 .

  提供了一种光敏染料。该光敏染料是一种如下式（1）的钌配合物：其中X1代表式（2）˜（18）中的一个，X2代表氢原子或X1和X2都代表式（2）˜（18）中的一个，其中Z1代表式（35）˜（41）中的一个，Z2代表氢原子或式（35）˜（41）中的一个或与Z1相同的基团。
• Molecular engineering of cyclopentadithiophene-containing organic dyes for dye-sensitized solar cell: Experimental results vs theoretical calculation
  作者：Chun-Guey Wu、Wei-Tsung Shieh、Chin-Sheng Yang、Chun-Jui Tan、Chiao-Hsin Chang、Su-Chien Chen、Chia-Yin Wu、Hui-Hsu Gavin Tsai

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.08.016

  日期：2013.12

  Four donor-conjugated spacer acceptor (D-pi-A) organic dyes containing cyclopentadithiophene unit as a part of the conjugated spacer are prepared and studied to investigate the effects of the conjugated spacer and donor on the short-circuit current and conversion efficiency of the correspondingDSSCs. Theoretical calculations reveal that a shorter conjugated spacer or a stronger donor leads to more effective electron injection upon photo excitation. Therefore, D-pi-A typed dye with longer conjugated spacer may have higher absorption coefficient and longer lambda(max). Nevertheless, it may also have lower effective electron injection upon photo excitation. Calculation data also show that cyclopentadithiophene although is a good moiety for extending the conjugation length of the organic dyes, it also acts as an electron sink, decreasing the effective electron injection. The transition probability calculated with the electron density difference analyses combining with the experimental absorption and photovoltaic performance data provides a useful protocol for designing organic photosensitizers for DSSCs at the electronic and structural levels. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unsymmetrical Squaraines Incorporating Cabazole as a Donor for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Jheng-Ying Li、Tsu-Han Lin、Szu-Chien Chen、Chun-Guey Wu

  DOI：10.1002/jccs.201200250

  日期：2012.10

  Three unsymmetrical squaraines, where the electron‐rich thiophene or bithiophene conjugated fragment was used to link unconventionally the squaraine core and carbazole (or methyl) group, were prepared. JYL‐SQ1 with thiophene as a donor and indoline‐carboxylic acid as an acceptor has λmax of 568 nm which is much longer than the general metal‐free organic dyes. Adding a carbazole unit in JYL‐SQ1 (forms

  制备了三个不对称的方晶，其中富电子的噻吩或联噻吩共轭片段被用于非常规地连接方酸核和咔唑（或甲基）基团。以噻吩为供体，二氢吲哚羧酸为受体的JYL-SQ1的λmax为568 nm，比一般的无金属有机染料长得多。在JYL-SQ1（形式为JYL-SQ2）中添加咔唑单元可以将λmax红移至603 nm。但是，咔唑不是强供体（并且二氢吲哚羧酸是弱受体），所有三种染料的LUMO主要在方酸单元上离域化：染料分子的激发电子注入到TiO 2中效率不高，导致短路电流和转换效率低。相应的DSSC器件对JYL-SQ1，JYL-SQ2和THL-SQ3的转换效率分别为0.71％，2.59％和2.22％。