6,7-dimethoxy-1-(methylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline | 58735-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-(methylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-isopropyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；6,7-dimethoxy-1-isopropyl-3,4-dihydroisoquinoline；1-i-propyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline；1-isopropyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline；1-Isopropyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isochinolin；6,7-dimethoxy-1-propan-2-yl-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 58735-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• mdl: MFCD02648398
• 分子量: 233.31
• InChiKey: IIAJULAFFLVAGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-129 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-(methylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline 在 lead(IV) acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1,5,6,10b-Tetrahydro-8,9-dimethoxy-1,1-dimethyl-3H-oxazolo<4,3-a>isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lenz, George R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 33 - 38

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-(methylethyl)-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗高血压药的1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  合成了一系列1-异丙基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，并在离体豚鼠右心房评估了它们的心动过缓活性。结构-活性关系研究表明，引入合适的取代基及其在1,2,3,4-四氢异喹啉环上的位置对于有效的体外活性至关重要。此外，哌啶基部分和末端芳族环之间的系链对于有效的抗高血压活性很重要。对自发性高血压大鼠（SHR）口服6-氟-1-异丙基-2-{[1-（2-（苯基苯基）哌啶-4-基]羰基} -1,2,3,4-四氢异喹啉（3b）在不引起反射性心动过速的情况下引起降压作用，这通常是由传统的L型Ca²L通道阻滞剂引起的。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1029

文献信息

• A Versatile Cyclodehydration Reaction for the Synthesis of Isoquinoline and β-Carboline Derivatives
  作者：Mohammad Movassaghi、Matthew D. Hill

  DOI：10.1021/ol801264u

  日期：2008.8.21

  beta-carboline derivatives via mild electrophilic amide activation, with trifluoromethanesulfonic anhydride in the presence of 2-chloropyridine, is described. Low-temperature amide activation followed by cyclodehydration upon warming provides the desired products with short overall reaction times. The successful use of nonactivated and halogenated phenethylene derived amides, N-vinyl amides, and optically active

  描述了在 2-氯吡啶存在下使用三氟甲磺酸酐通过温和的亲电酰胺活化将各种酰胺直接转化为异喹啉和 β-咔啉衍生物。低温酰胺活化，然后在加热时环化脱水，提供具有较短总反应时间的所需产物。非活化和卤化苯乙撑衍生酰胺、N-乙烯基酰胺和光学活性底物的成功使用是值得注意的。
• [EN] NAMPT MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE NAMPT
  申请人：CYTOKINETICS INC

  公开号：WO2021159015A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are compounds of Formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, and p are as defined herein. Also provided is a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided are methods of using a compound of Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供了公式（II）的化合物或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和p如本文所定义。还提供了包含公式（II）化合物或其药用可接受盐的药用可接受组合物。还提供了使用公式（II）化合物或其药用可接受盐的方法。
• Enantioselective hydrogenation of cyclic imines catalysed by Noyori–Ikariya half-sandwich complexes and their analogues
  作者：B. Vilhanová、J. Václavík、P. Šot、J. Pecháček、J. Zápal、R. Pažout、J. Maixner、M. Kuzma、P. Kačer

  DOI：10.1039/c5cc06712j

  日期：——

  A method for enantioselective hydrogenation of cyclic imines with gaseous hydrogen has been developed. Easily accessible Noyori-Ikariya Ru(II) and Rh(III) complexes can be used directly without inert atmosphere. Substrate activation...

  已经开发了用气态氢对环亚胺进行对映选择性氢化的方法。易于获得的Noyori-Ikariya Ru（II）和Rh（III）配合物可在没有惰性气氛的情况下直接使用。基板活化...
• A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201104476

  日期：2011.11.4

  Efficient and enantioselective: Using the iodine‐bridged dimeric iridium complex [Ir(H)[(S,S)‐(f)‐binaphane]}2(μ‐I)3]+I− (1) a wide range of tetrahydroisoquinoline alkaloids, including the substructure of the pharmaceutical drug solifenacin, were obtained with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (see scheme).

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。
• Diastereomeric Reissert Compounds of Isoquinoline and 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline in Stereoselective Synthesis
  作者：Harry W. Gibson、Michael A. G. Berg、Jennifer Clifton Dickson、Pierre R. Lecavalier、Hong Wang、Joseph S. Merola

  DOI：10.1021/jo070786k

  日期：2007.7.1

  tert-butyl carbinyl l-menthyl carbonate ((S)-12), which was obtained in pure form by a single recrystallization; hydrolysis produced 99% pure S-(−)-1-isoquinolyl tert-butyl carbinol [(S)-16]. Reactions of the anions of diastereomeric Reissert compounds, either as mixtures or pure single species, with aromatic aldehydes and alkyl halides proceeded with at best modest selectivity (diastereomeric ratios up to

  手性酸的氯化物，用异喹啉和6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉反应以形成非对映体化合物Reissert 8 - 11和18 - 21分别。在形成9-苯基薄荷基衍生物20时获得了最佳的非对映选择性（80:20）。2-非对映体升-menthoxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（小号）- 8 /（[R ）- 8），形成于等量，是不可分离的。然而，2- cholesteryloxycarbonyl -1,2- dihydroisoquinaldonitriles（（各非对映- [R ）- 11和（小号）- 11）和2-升-menthoxycarbonyl -6,7-二甲氧基-1,2,3,4- tetrahydroisoquinaldonitriles（（小号）- 19 /（- [R ）- 19））分别容易地纯化。（小号）- 8 /（[R ）- 8