2-bromo-3-(hexyloxy)thiophene | 862725-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-(hexyloxy)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(hexyloxy)thiophene；2-bromo-3-hexoxythiophene
• CAS: 862725-22-2
• 化学式: C₁₀H₁₅BrOS
• 分子量: 263.198
• InChiKey: JQEXFNMWFMVYDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(hexyloxy)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3-hexoxy-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)-4-methyl-N,N-bis(4-octoxyphenyl)selenopheno[3,2-b]indol-6-amine
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS, INFRARED ABSORBERS, INFRARED ABSORBING/BLOCKING FILMS, PHOTOELECTRIC DEVICES, SENSORS, AND ELECTRONIC DEVICES

  摘要：

  一个化合物由化学式1表示。在化学式1中，R1到R4，R11a到R14c以及n的定义与详细描述中相同。

  公开号：

  US20220059772A1
• 作为产物：
  描述：

  正己醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-bromo-3-(hexyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有完全共轭电子供体烷氧基取代的联噻吩单元和电子受体苯并噻二唑部分在主链上交替的单材料有机太阳能电池

  摘要：

  已经制备了由交替的电子给体（D）和-受体（A）部分组成的主链共轭线性聚合物，目的是测试它们在单材料有机太阳能电池（SMOSC）中作为光敏组分的性能。D部分由在噻吩环的3位上带有己氧基，己氧基甲基或己基的联噻吩共单元构成，而A部分由苯并噻二唑基表示。D–A聚合物是通过要求不高的氧化FeCl 3聚合工艺以高收率获得的–分别从相关的前体4,7-双（3-己氧基噻吩-2-基）苯并[ c ] [2,1]开始，3]噻二唑，4,7-双[3-（6-甲氧基己基）噻吩-2-基]苯并[ c] [2,1,3]噻二唑和4,7-双（3-己基噻吩-2-基）苯并[ c ] [2,1,3]噻二唑–分馏后的分散指数低，接近单分散状态用甲醇。对该材料的物理和结构特性进行了全面表征，然后通过使用不同的光敏组分沉积程序，对SMOSC中的光转换效率进行了测试。与开尔文探针力显微镜（KPFM）测量一致，基于共轭3-烷氧基噻吩和苯并噻二唑

  DOI：

  10.1039/d0tc00541j

文献信息

• 유기염료 및 이를 포함하는 광전소자, 염료감응 태양전지
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR101791161B1

  公开（公告）日：2017-10-30

  본 발명은 광흡수율 및 광전변환 효율이 우수한 유기염료 및 그 광전소자, 염료감응 태양전지를 제공할 수 있다.

  这项发明可以提供具有优异光吸收率和光电转换效率的有机染料及其光电器件、染料敏化太阳能电池。
• Functionalization of poly(bis-thiophene methine)s via facile C-C bulk polymerization and their application as chemosensors for acid detection
  作者：Kai Peng、Tong Pei、Ni Huang、Liangjie Yuan、Xinghai Liu、Jiangbin Xia

  DOI：10.1002/pola.29047

  日期：2018.8.1

  modified analogs are indispensable units or subunits in all successful monomers for polythiophene synthesis through solid‐state polymerization (SSP). Here, a more open thiophene‐(CH(R))‐thiophene platform was developed successfully and corresponding poly(bis‐thiophene methine)s were obtained via C–C SSP or melt‐state polymerization (MSP), that is, bulk polymerization. Meanwhile, the observation of quite long

  到目前为止，在通过固态聚合（SSP）合成聚噻吩的所有成功单体中，3,4-亚乙基二氧噻吩（EDOT）或它的修饰类似物都是必不可少的单元或亚单元。在这里，成功开发了一个更开放的噻吩-（CH（R））-噻吩平台，并通过CC SSP或熔融态聚合（MSP）（即本体聚合）获得了相应的聚（双噻吩次甲基） 。同时，观察到相当长的有效Br-Br距离为5.634Å，这是卤素的两倍范德华半径（2 r w）的50％以上，这将有助于我们了解在以下条件下强大的分子运动和反应调节能力SSP。此外，这些聚合物还被用作酸传感器，它们对HCl，MeSO表现出高度敏感的响应3 H，BF 3 -OEt 2和HNO 3。详细的实验表明，P1对HCl的检出限为3.35×10 -5M。©2018 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2018，56，1676年至1683年
• Sterics versus Electronics: Regioselective Cross-Coupling of Polybrominated Thiophenes
  作者：Chad M. Amb、Seth C. Rasmussen

  DOI：10.1002/ejoc.200701148

  日期：2008.2

  Methods for the regioselective cross-coupling of 2,3,5-tribromothiophene have been developed in which selective aryl–aryl coupling occurs at the 5-position with yields up to 63 %. The difference in reactivity of the α- and β-positions then allows sequential regioselective couplings first at the 2-position, followed by the 3-position. Such regioselective cross-coupling allows unprecedented control in

  已经开发了 2,3,5-三溴噻吩的区域选择性交叉偶联方法，其中选择性芳基-芳基偶联发生在 5 位，产率高达 63%。α 位和 β 位反应性的差异允许顺序区域选择性偶联首先在 2 位，然后是 3 位。这种区域选择性交叉偶联允许对三官能化噻吩的生成进行前所未有的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• BENZOINDAZOLE DERIVATIVES, INFRARED ABSORBERS, INFRARED ABSORBING/BLOCKING FILMS, PHOTOELECTRIC DEVICES, SENSORS, AND ELECTRONIC DEVICES
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：EP3932996A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  The application relates to compounds of the Chemical Formula 1 having improved infrared absorption properties. The compounds are useful for infrared absorbers, infrared (IR) absorbing/blocking films, photoelectric devices, image sensors, and electronic devices comprising the photoelectric devices or sensors.

  本申请涉及化学式 1 的化合物，这些化合物具有更好的红外线吸收特性。这些化合物可用于红外线吸收剂、红外线（IR）吸收/阻隔薄膜、光电设备、图像传感器以及包含光电设备或传感器的电子设备。
• Fine Tuning of Polymer Properties by Incorporating Strongly Electron-Donating 3-Hexyloxythiophene Units into Random and Semi-random Copolymers
  作者：Bing Xu、Sangtaik Noh、Barry C. Thompson

  DOI：10.1021/ma5012107

  日期：2014.8.12

  Two series of copolymers containing varying percentages of strongly electron-donating 3-hexyloxythiophene units (3HOT), namely the random poly(3-hexylthiophene-co-3-hexyloxythiophene)s (P3HT-co-3HOTs) and the semi-random poly(3-hexylthiophene-thiophene-3-hexyloxythiophene-diketopyrrolopyrrole)s (P3HTT-HOT-DPPs), were synthesized via Stille polymerization. The influence of 3HOT content on UV-vis absorption, HOMO energy levels, polymer crystallinity, and polymer:PC61BM solar cell performance, especially the open-circuit voltage (V-oc), was investigated. Importantly, introduction of the strong donor 3HOT results in regularly decreased band gaps and broadened absorption compared to the corresponding parent polymers, regioregular poly(3-hexylthiophene) (P3HT) and semi-random poly(3-hexylthiophene-thiophene-diketopyrrolopyrrole) (P3HTT-DPP). The HOMO energies of both random P3HT-co-3HOT and semi-random P3HTT-HOT-DPP copolymers increase significantly with 3HOT incorporation, from -5.2 eV to around -4.95 eV with half of the 3-hexylthiophene units (3HT) being replaced by 3HOT, and the trend is directly reflected in the V-oc measured in polymer:PC61BM solar cells. High absorption coefficient and semicrystallinity are retained for all of the copolymers. The semi-random P3HTT-HOT-DPP copolymers with low percentage of 3HOT (up to 15%) show J(sc) of above 10 mA/cm(2), which is comparable to the parent P3HTT-DPP. Importantly, this study demonstrates that significant changes in polymer electronic properties can be induced with only small percentage of comonomers in random and semi-random conjugated polymers.