联苯乙酸乙酯 | 14062-23-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 联苯乙酸乙酯
• 中文别名: 4-联苯乙酸乙酯
• 英文名称: 4-biphenylylacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acetate；ethyl 2-(biphenyl-4-yl)acetate；ethyl biphenyl-4-ylacetate；ethyl (4'-biphenyl)acetate；Felbinac ethyl；ethyl 2-(4-phenylphenyl)acetate
• CAS: 14062-23-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD01740348
• 分子量: 240.302
• InChiKey: NPPJLSILDPVHCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到4-联苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化实现区域选择性芳烃 CH 烷基化。

  摘要：

  扩展适用于复杂分子后期修饰的 CH 官能化反应工具箱是药物化学领域的热点，其中已知药效团的结构变体的制备是药物开发的关键策略。芳香族分子功能化的一种方式是利用重氮化合物和过渡金属催化剂来生成金属卡宾物质，该物质能够直接插入芳香族CH键中。然而，这些高能中间体通常需要导向基团或大量过量的底物才能实现高效和选择性的反应。在此，我们报道有机光氧化还原催化产生的芳烃阳离子自由基与重氮乙酸衍生物进行正式的CH官能化反应，提供具有中等到良好区域选择性的sp2-sp3偶联产物。与之前使用金属卡宾中间体的方法相比，这种转化不通过卡宾中间体进行，也不需要过渡金属催化剂的存在。

  DOI：

  10.1002/anie.202000684
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoromethanesulfony-4-trimethylsilylaniline 在 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.11h， 生成 联苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  NHC镍催化单保护苯胺的C–N键裂解，实现C–C交叉偶联

  摘要：

  已经开发了单保护的苯胺（N-芳基磺酰胺）的Ni催化的芳基C–N键裂解。一种新的衍生自苯并咪唑的N杂环卡宾对C–N裂解/ CC交叉偶联反应具有高反应活性。的邻位不要求导向基团打破磺酰基-保护的苯胺，这不限于π扩展苯胺的C-N键。机理研究表明，磺酰胺基镁盐是关键的偶联中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03660

文献信息

• Copper-Catalyzed Ullmann-Type Coupling and Decarboxylation Cascade of Arylhalides with Malonates to Access α-Aryl Esters
  作者：Fei Cheng、Tao Chen、Yin-Qiu Huang、Jia-Wei Li、Chen Zhou、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03688

  日期：2022.1.14

  We have developed a high-efficiency and practical Cu-catalyzed cross-coupling to directly construct versatile α-aryl-esters by utilizing readily available aryl bromides (or chlorides) and malonates. These gram-scale approaches occur with turnovers of up to 1560 and are smoothly conducted by the usage of a low catalyst loading, a new available ligand, and a green solvent. A variety of functional groups

  我们开发了一种高效实用的铜催化交叉偶联，通过利用容易获得的芳基溴化物（或氯化物）和丙二酸盐直接构建多功能的 α-芳基酯。这些克级方法的周转率高达 1560，并且通过使用低催化剂负载、新的可用配体和绿色溶剂顺利进行。可以耐受多种官能团，并且使用 α-芳基酯来获得克级的非甾体抗炎药 (NSAID)。
• Multicomponent, One-Pot Sequential Synthesis of 1,3,5- and 1,3,5,5-Substituted Barbiturates
  作者：Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1021/jo801288s

  日期：2008.10.3

  represents a general and straightforward one-pot sequential synthesis of 1,3,5-trisubstituted barbiturates in very mild conditions (organic solvent/2 N NaOH aqueous solution, 20 degrees C). Performing the reaction in the presence of an electrophile resulted in the formation of fully substituted (namely, 1,3,5,5-tetrasubstituted) barbiturates through a three-component one-pot sequential process. The latter

  碳二亚胺和丙二酸单乙酯容易反应，得到N-酰脲衍生物，可以通过添加合适的碱原位环化。该方法代表在非常温和的条件下（有机溶剂/ 2 N NaOH水溶液，20摄氏度）进行的简单直接的一锅顺序合成1,3,5-三取代的巴比妥酸盐。在亲电子试剂的存在下进行反应，通过三组分一锅法连续反应形成了完全取代的（即1,3,5,5-四取代的）巴比妥酸酯。然而，后者仅在高反应性亲电试剂例如苄基和在某些情况下是烯丙基卤的情况下发生。为了扩大该方法的范围，我们寻求开发一种用于1,3,5-三取代的巴比妥酸酯的C-烷基化的通用方法。我们发现，在无水K2CO3存在下于120℃下在CH3CN中用烷基卤处理1,3,5-三取代的巴比妥酸酯时发生C-烷基化，从而以良好的收率提供目标1,3,5,5-四取代的巴比妥酸酯。多组分工艺是通过以下三个步骤以一锅顺序方式组合完成的，即碳二亚胺与丙二酸单乙酯的缩合，所得N-酰基脲的环化以及所得1,3的C-烷基化，
• Palladium-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes with Cyclopropanols: Access to γ,δ-Unsaturated Ketones
  作者：Hao Liu、Zhiyuan Fu、Shang Gao、Yue Huang、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201800200

  日期：2018.8.17

  A palladium‐catalyzed hydroalkylation of alkynes with cyclopropanols has been developed. This reaction provided a straightforward way to the synthesis of γ,δ‐unsaturated ketones in moderate to good yields, exhibiting high atom economy and Z/E selectivity. Deuterated tri‐substituted alkenes could also be expediently produced by using deuterium oxide as a co‐solvent.

  已经开发了钯与环丙醇的炔烃加氢烷基化反应。该反应为中等到良好的产率合成γ，δ-不饱和酮提供了直接的方法，具有很高的原子经济性和Z / E选择性。氘化的三取代烯烃也可以方便地使用氧化氘作为助溶剂来生产。
• Lewis Base Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of α-Substituted β-Enamino Esters: Facile Access to Enantioenriched β2-Amino Esters via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Xiao-Mei Zhang、Chang Shu、Xiao-Yan Hu、Shuai-Shuai Li、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0034-1378323

  日期：——

  A chiral Lewis base organocatalyzed asymmetric hydrosilylation of α-substituted β-enamino esters is presented. The reactions proceeded through dynamic kinetic resolution to afford various enantioenriched β2-amino esters with high yields (up to 98%) in moderate enantioselectivities (up to 77% ee).

  介绍了手性路易斯碱有机催化的 α-取代 β-烯氨基酯的不对称氢化硅烷化。反应通过动态动力学拆分进行，以中等对映选择性（高达 77% ee）以高产率（高达 98%）提供各种富含对映体的 β2-氨基酯。
• POLYMERIZABLE COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION, OPTICAL MATERIAL, OPTICAL ELEMENT AND OPTICAL HEAD DEVICE
  申请人：Arishima Hiroyuki

  公开号：US20110310721A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A polymerizable compound represented by the following formula (1): wherein A is a hydrogen atom or a group selected from the following formulae (2) to (5): V w H (3-W) C—  (2) Ph x Y (3-x) Si—  (3) J-(CH 2 ) m1 —CH l (CH 3 ) (2-l) —  (4) J-(CH 2 ) n1 —SiPh p1 (CH 3 ) (2-p1) —  (5); B is a group selected from the following formulae (6) and (7): J-(CH 2 ) m2 —CH k (CH 3 ) (2-k) —  (6) J-(CH 2 ) n2 —SiPh p2 (CH 3 ) (2-p2) —  (7); w is an integer of from 0 to 3; V is a methyl group or an ethyl group, provided that when w is from 2 to 3, a plurality of V's may be different groups, x is an integer of from 0 to 3, Y is a group selected from a methyl group, a cyclohexyl group, a tert-butyl group, a sec-butyl group and an isopropyl group, provided that when x is 0 or 1, a plurality of Y's may be different groups, J is a group selected from CH 2 ═CR—COO—, an epoxy group, a vinyl group and a vinyl ether group, R is a hydrogen atom or a methyl group, I is an integer of from 0 to 1, k is an integer of from 0 to 2, provided that when A is a hydrogen atom, k is not 2, each of m 1 and m 2 which are independent of each other, is from 0 to 12, each of n 1 and n 2 which are independent of each other, is from 1 to 12, and each of p 1 and p 2 which are independent of each other, is from 0 to 2; provided that some or all of hydrogen atoms in the substituent V in the formula (2), the phenyl group and the substituent Y in the formula (3) and the alkylene group in the formulae (4) to (7) may be substituted by a methyl group, a methoxy group or a fluorine atom, and some or all of hydrogen atoms in the biphenyl group or the biphenylene group may be substituted by a methyl group, a methoxy group or a fluorine atom.

  以下是由公式（1）表示的可聚合化合物：其中A是氢原子或从公式（2）至（5）选择的组：VwH(3-W)C—  (2)PhxY(3-x)Si—  (3)J-(CH2)m1—CHl(CH3)(2-l)—  (4)J-( )n1—SiPhp1( )(2-p1)—  (5);B是从公式（6）和（7）选择的组：J-( )m2—CHk( )(2-k)—  (6)J-( )n2—SiPhp2( )(2-p2)—  (7);w是0到3之间的整数；V是甲基或乙基组，前提是当w为2至3时，多个V可以是不同的组，x是0到3之间的整数，Y是甲基组、环己基组、叔丁基组、仲丁基组和异丙基组中选择的组，前提是当x为0或1时，多个Y可以是不同的组，J是 ═CR—COO—、环氧基、乙烯基和乙烯基醚组中选择的组，R是氢原子或甲基组，I是0到1之间的整数，k是0到2之间的整数，前提是当A是氢原子时，k不是2，m1和m2都是独立的，从0到12，n1和n2都是独立的，从1到12，p1和p2都是独立的，从0到2；前提是一些或全部的V中的氢原子在公式（2）中，苯基和Y在公式（3）中的取代基和公式（4）至（7）中的亚烷基可以被甲基组、甲氧基或氟原子取代，并且一些或全部的双苯基或双亚苯基中的氢原子可以被甲基组、甲氧基或氟原子取代。