4-碘苯乙酸乙酯 | 15250-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl (4-iodophenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-iodophenyl)acetate；4-Jod-phenylessigsaeure-ethylester；4-iodophenylacetic acid ethyl ester
• CAS: 15250-46-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₂
• 分子量: 290.101
• InChiKey: YDJDSUNRSIVGMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162-164 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.604±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，避光保存，保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 生成 N-{[4-(4-iodophenyl)-5-oxo-2-hydroisoxazol-2-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  联芳基异恶唑啉酮抗菌剂。

  摘要：

  在对经典抗菌剂的耐药性不断提高的时代，合成的恶唑烷酮系列抗生素引起了人们的极大兴趣。Zyvoxtrade商标是首个被批准用于临床治疗由多重耐药性革兰氏阳性细菌引起的感染的恶唑烷酮。在针对发现新型抗菌剂的研究过程中，最近在百时美施贵宝公司发现了一系列新的合成苯异异唑啉酮剂，它们对革兰氏阳性细菌菌株显示出有效的活性。然后对苯环上的各种取代进行了广泛的研究。我们在这里报告了一系列联芳基异恶唑啉酮化合物的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.003
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸乙酯 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到4-碘苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物中的铜催化卤素交换：芳族芬克尔斯坦反应

  摘要：

  使用包含 5 mol% CuI 和 10 mol% 1,2-或1,3-二胺配体的催化剂体系，开发了一种用于将芳基、杂芳基和乙烯基溴化物转化为相应碘化物的温和且通用的方法。可耐受多种极性官能团，甚至含 NH 的底物如磺酰胺、酰胺和吲哚也与反应条件相容。芳基溴的反应速率和平衡转化率取决于卤化物盐和溶剂的选择。最好的结果是使用 NaI 作为卤化物盐和二恶烷、正丁醇或正戊醇作为溶剂。

  DOI：

  10.1021/ja028865v

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012015693A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Described herein are compounds of formula (I) :The compounds of formula I act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperlipidemia, diabetes mellitus and obesity.

  本文描述了化合物的结构式(I)：结构式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。
• Catalytic C–C coupling of diazo compounds with arylboronic acids: using surface modified sewage sludge as catalyst
  作者：Zhipeng Zhang、Yang Yu、Yuxing Xie、Timothy Hughes、Jun Xu、Fei Huang、He Huang

  DOI：10.1039/d0gc00317d

  日期：——

  carbonaceous materials (SW) by perchloric acid catalyzed coupling reactions between diazo compounds and arylboronic acids was developed. The reaction shows a high level of functional tolerance and a broad substrate scope. Furthermore, the highly selective 1,2-alkyl shift products were furnished through the sterically demanding R4, R5 migration of diazo compounds (3-diazochromanone). The structures of 1,2-shift

  通过高氯酸催化重氮化合物与芳基硼酸之间的偶联反应，开发了一种绿色，温和且高效的合成方法，该方法利用污水污泥衍生的碳质材料（SW）合成二芳基次甲基。该反应显示出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围。此外，通过空间要求高的R 4，R 5提供了高选择性的1,2-烷基转移产物重氮化合物（3-重氮苯并二氢吡喃酮）的迁移。通过单晶X射线分析进一步证实了1，2-移位产物的结构。值得注意的是，darifenacin（一种用于膀胱过度活动症的临床药物，OAB）和diclofensine（一种显示出抗抑郁和单胺再摄取抑制剂活性的兴奋剂）的核心结构的合成进一步证明了该方法的有效性和合成潜力。
• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。
• Highly Functionalized Biaryls via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Catalyzed by Pd@MOF under Batch and Continuous Flow Regimes
  作者：Vlad Pascanu、Peter R. Hansen、Antonio Bermejo Gómez、Carles Ayats、Ana E. Platero-Prats、Magnus J. Johansson、Miquel À. Pericàs、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/cssc.201402858

  日期：2015.1

  currently existing commercial procedures. Most importantly, Pd@MIL‐101‐NH2 was packed in a micro‐flow reactor, which represents the first report of metallic nanoparticles supported on MOFs employed in flow chemistry for catalytic applications. A small library of 11 isolated compounds was created in a continuous experiment without replacing the catalyst, demonstrating the potential of the catalyst for large‐scale

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。
• Synthesis of Active Hexafluoroisopropyl Benzoates through a Hydrogen-Bond-Enabled Palladium(II)-Catalyzed C−H Alkoxycarbonylation Reaction
  作者：Yang Wang、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201611757

  日期：2017.3.13

  A PdII‐catalyzed ortho C−H alkoxycarbonylation reaction of aryl silanes toward active hexafluoroisopropyl (HFIP) benzoate esters has been developed. This efficient reaction features high selectivity and good functional‐group tolerance. Notably, given the general nature of the silyl‐tethered directing group, this method delivers products bearing two independently modifiable sites. NMR studies reveal

  芳基硅烷对活性六氟异丙基（HFIP）苯甲酸酯的Pd II催化邻位CH烷氧基羰基化反应已得到开发。这种有效的反应具有高选择性和良好的官能团耐受性。值得注意的是，考虑到甲硅烷基拴系的导向基团的一般性质，该方法提供的产品带有两个可独立修改的位点。NMR研究表明，HFIP和定向基团的嘧啶氮原子之间存在氢键，因此认为该烷氧基羰基化反应的成功至关重要。