4-联苯乙酸肼 | 139277-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-联苯乙酸肼
• 中文别名: 2-(1,1'-联苯-4-基)乙酰肼；2-(4-苯基苯基)乙酰肼；2-(4-苯基苯基)乙烷肼
• 英文名称: 2-(4-phenylphenyl)acetohydrazide
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)acetic hydrazide；2-([1,1-biphenyl]-4-yl)acetohydrazide
• CAS: 139277-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01077283
• 分子量: 226.278
• InChiKey: MLSJQOUEHHYKAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-联苯乙酸肼 、 2-(4-氯苯基)乙基 异硫代氰酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-biphenylacetyl)-4-(4-chlorophenethyl)-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Aggrecanase-2 inhibitors based on the acylthiosemicarbazide zinc-binding group

  摘要：

  Osteoarthritis is a disabling disease characterized by the articular cartilage breakdown. Aggrecanases are potential therapeutic targets for the treatment of this pathology. At the starting point of this project, an acylthiosemicarbazide was discovered to inhibit aggrecanase-2. The acylthiosemicarbazide Zn binding group is also a convenient linker for library synthesis. A focused library of 920 analogs was thus prepared and screened to establish structure-activity relationships. The modification of the acylthiosemicarbazide was also explored. This strategy combining library design and discrete compounds synthesis yielded inhibitor 35, that is highly selective for aggrecanases over a panel of metalloproteases and inhibits the degradation of native fully glycosylated aggrecan. A docking study generated binding conformations explaining the structure activity relationships. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.027
• 作为产物：
  描述：

  4-联苯乙酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-联苯乙酸肼
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代-1,2,4-三唑的合成和构效关系：用于阿尔茨海默病治疗的高亲和力和选择性生长抑素受体4激动剂

  摘要：

  生长抑素受体 4 (SST 4 ) 在与学习和记忆相关的大脑区域中高度表达。SST 4激动剂治疗可起到减轻阿尔茨海默病 (AD) 病理学的作用。本文介绍了 SST 4激动剂先导优化的综合方法。通过包含计算方法、化学和临床前药理学的基于结构的设计策略的迭代循环，确定了具有生物功效的高亲和力和选择性激动剂。我们先前报道的命中 ( 4 )的 1,2,4-三唑衍生物显示出增强的 SST 4结合亲和力、活性和选择性。35 种化合物显示出低纳摩尔范围的 SST 4结合亲和力，12 种具有K i < 1 nM。与 SST 2A相比，这些化合物对 SST 4的亲和力 > 500 倍。SST 4活性与各自的 SST 4结合亲和力一致（34 种化合物的 EC 50 < 10 nM）。化合物208（SST 4 K i = 0.7 nM；EC 50 = 2.5 nM；比 SST 2A高 600 倍以上的选择性）显

  DOI：

  10.1039/d1md00044f

文献信息

• Studies and Synthesis of Substituted 4-Biphenyl Acetamide Derivatives
  作者：Anju Khullar

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21579

  日期：——

  series of substituted 4-biphenylamides have been synthesized by condensation of 4-biphenyl acetic acid with different primary amines (aromatic and aliphatic). 4-Biphenyl acetic acid was first treated with thionyl chloride in dry benzene to prepare substituted 4-biphenyl acetyl chloride, which is then treated with different aliphatic or aromatic amines to synthesize various substituted 4-biphenyl acid-amide

  通过 4-联苯乙酸与不同伯胺（芳香族和脂肪族）的缩合合成了一系列新的取代 4-联苯酰胺。4-联苯乙酸先在无水苯中与亚硫酰氯反应，制备取代的4-联苯乙酰氯，再与不同的脂肪族或芳香族胺处理，合成各种取代的4-联苯酰胺衍生物。新合成的化合物的结构已通过分析和光谱方法确定。这些合成的化合物显示出针对镰刀菌和新月弯孢菌的抗真菌特性。
• Substituted imidazo [1,5-a] [1,2,4] triazolo [4,3-d] [1,4] benzodiazepine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020103371A1

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention is a compound of formula 1 The compound and derivatives or pharmaceutically acceptable salts thereof of the invention have a good affinity and selectivity to the GABA A &agr;5 receptor and are useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明是一种化合物，化学式为1。该发明的化合物及其衍生物或药学上可接受的盐具有良好的亲和力和选择性，对GABA A &agr;5受体具有作用，并可用于治疗与该受体相关的疾病。
• Formal [4+1] cyclization of (thio/imido)hydrazides and ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate: unified synthesis of 1,3,4-oxadiazoles, 1,3,4-thiadiazoles and 1,2,4-triazoles
  作者：Lan Zhao、Jun Xu、Jun Ma、Guangwei Yin、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang

  DOI：10.1039/d2nj04147b

  日期：——

  Here we report an efficient and practical one-step synthesis of a series of 1,3,4-oxadiazoles with ethyl ester decoration, which was accomplished by the formal [4+1] cyclization of hydrazides and commercially available ethyl 3,3,3-trifluoropropanoate. In contrast to previously reported synthetic processes, this method features operational simplicity, easy scalability and good substrate tolerability

  在这里，我们报告了一系列具有乙酯修饰的 1,3,4-恶二唑的有效且实用的一步合成，这是通过酰肼和市售乙基 3,3,3 的正式 [4+1] 环化完成的。 -三氟丙酸酯。与先前报道的合成工艺相比，该方法具有操作简单、易于扩展和良好的底物耐受性。此外，本合成方法可以推广到获得 1,3,4-噻二唑和 1,2,4-三唑。
• 3,4,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles and 3,4,5-trisubstituted-3-thio-1,2,4-triazoles and uses thereof
  申请人：Board of Trustees of Southern Illinois University

  公开号：US11136312B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  The present disclosure describes novel compounds that are somatostatin receptor type 4 agonists.

  本公开介绍了属于体生长抑素受体 4 型激动剂的新型化合物。
• Synthesis and Biological Evaluation of 3-Biphenyl-4-yl-4-phenyl-4<i>H</i>-1,2,4-triazoles as Novel Glycine Transporter 1 Inhibitors
  作者：Takashi Sugane、Takahiko Tobe、Wataru Hamaguchi、Itsuro Shimada、Kyoichi Maeno、Junji Miyata、Takeshi Suzuki、Tetsuya Kimizuka、Atsuyuki Kohara、Takuma Morita、Hitoshi Doihara、Kyouko Saita、Masaki Aota、Masako Furutani、Yoshiaki Shimada、Noritaka Hamada、Shuichi Sakamoto、Shin-ichi Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm101031u

  日期：2011.1.13

  We describe the preparation and evaluation of a novel series of glycine transporter 1 (GlyT1) inhibitors derived from a high-throughput screening hit The SAR studies resulted in the discovery of 3-biphenyl-4-yl-4-(2 fluorophenyl)-5-isopropyl-4H-1,2,4-triazole (6p) A pharmacokinetic study was also conducted and revealed that 6p had excellent oral bioavailability and ameliorated learning impairment in passive avoidance tasks in mice