(3R,4S,5R)-4,5-epoxy-4-methyl-2-trimethylsilylmethylhept-1-en-3-ol | 169964-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-4,5-epoxy-4-methyl-2-trimethylsilylmethylhept-1-en-3-ol
• CAS: 169964-49-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: NLNINYWSRIQPBH-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4,5-epoxy-4-methyl-2-trimethylsilylmethylhept-1-en-3-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 magnesium 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (7E)-(4S,9R)-6-methylene-9-triethylsiloxy-2,4,8-trimethylundeca-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 magnesium 、 (-)-diethyl tartrate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,4S,5R)-4,5-epoxy-4-methyl-2-trimethylsilylmethylhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a

文献信息

• Organozinc reagents in synthesis: the facile generation of 2-(trialkylsilyl)prop-2-enylzinc from 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene
  作者：James J. Eshelby、Philip J. Parsons、Patrick J. Crowley

  DOI：10.1039/p19960000191

  日期：——

  A range of electrophiles react with 2-(trimethylsilyl)prop-2-enylzinc chloride, which is prepared by sequentially treating 2-bromo-1-trimethylsilylprop-2-ene with ButLi and then zinc chloride. The addition of transition metal catalysts can alter the reactivity of the organometallic compound from prop-2-enylation to prop-1-en-2-ylation.

  一系列亲电体可与 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌发生反应，而 2-(三甲基硅基)丙-2-烯基氯化锌是先用丁锂处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯，然后再用氯化锌处理 2-溴-1-三甲基硅基丙-2-烯。过渡金属催化剂的加入可以改变有机金属化合物的反应活性，使其从丙-2-烯基化反应转变为丙-1-烯-2-基化反应。
• Model studies for the synthesis of galbonolide B
  作者：James Eshelby、Matthias Goessman、Philip J. Parsons、Lewis Pennicott、Adrian Highton

  DOI：10.1039/b505378a

  日期：——

  The construction of the fourteen membered ring present in galbonolide B 1 is reported. The 10,11-diene system present in the southern portion of 1 has been constructed using an ester enolate rearrangement/silicon mediated fragmentation cascade, whilst the macrocycle has been synthesised following a Johnson rearrangement/mercury assisted ring closure protocol.

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。