(3S)-5-[(E,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-1-enyl]-3-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)oxolan-2-one | 1026407-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-5-[(E,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-1-enyl]-3-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1026407-75-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: VGXGRWLBCLETNS-MHFQNYKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-5-[(E,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-1-enyl]-3-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)oxolan-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (7E)-(4S,9R)-6-methylene-9-triethylsiloxy-2,4,8-trimethylundeca-1,7-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 氯化铵 、 magnesium 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 (-)-diethyl tartrate 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3S)-5-[(E,3R)-3-hydroxy-2-methylpent-1-enyl]-3-methyl-5-(trimethylsilylmethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a

文献信息

• Model studies for the synthesis of galbonolide B
  作者：James Eshelby、Matthias Goessman、Philip J. Parsons、Lewis Pennicott、Adrian Highton

  DOI：10.1039/b505378a

  日期：——

  The construction of the fourteen membered ring present in galbonolide B 1 is reported. The 10,11-diene system present in the southern portion of 1 has been constructed using an ester enolate rearrangement/silicon mediated fragmentation cascade, whilst the macrocycle has been synthesised following a Johnson rearrangement/mercury assisted ring closure protocol.

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。