4-allyl-3,3-dimethylcyclohexanone | 944276-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-allyl-3,3-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 4-allyl-3,3-dimethylcyclohexan-1-one；3,3-Dimethyl-4-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 944276-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: CNOSZYULBRUCHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-3,3-dimethylcyclohexanone 在 三甲基氯硅烷 、 二甲基二环氧乙烷 、 对甲苯磺酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.58h， 生成 (+/-)-(1S,3S,8S,10S)-10-allyl-3-(1-hydroxy-1-methylethyl)-9,9-dimethyl-4-oxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-5-ene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  桥头锂化合成多异戊烯化的酰基间苯三酚：外消旋氯酮的全合成和外消旋Garsubellin A的形式合成

  摘要：

  聚异戊二烯化间苯三酚天然产物的合成，包括clusianone，nemorosone和garsubellin A，是通过以下策略进行合成的：构建双环[3.3.1] nonanetrione核心结构，然后通过有机锂中间体进行精制。通过适当取代的环己酮烯醇醚或烯醇硅烷与丙二酰二氯的环化反应，获得适当的桥连核心结构。然后通过区域选择性锂化反应引入额外的取代基，包括桥头烯醇酸酯的生成，从而实现了clusianone以及向nemorosone的高级中间体的全合成。对于Garsubellin A，通过仿生的5 -exo-tet修饰了另一个类似THF的环带有侧链环氧化物的烯醇醚（或烯醇）的环化。通过进入Danishefsky合成中的一种较晚的中间体，这使得外消旋garsubellin A的正式合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo070388h
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 copper(l) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-allyl-3,3-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬三酮向四氢喹啉-2(1H)-one系统的独特骨架重排

  摘要：

  据报道，在 TsOH 存在下，由双环 [3.3.1] 壬三酮系统和氨基醇意外形成 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-one。通过DFT计算研究了这种转变的机制。该反应为高度官能化的 4-羟基四氢喹啉-2(1H)-酮的合成提供了一个入口。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610187