4-Methyl-3-decen-5-ol, (3Z)- | 339994-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Methyl-3-decen-5-ol, (3Z)-
• 英文别名: (Z)-4-methyldec-3-en-5-ol
• CAS: 339994-61-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 170.295
• InChiKey: WSTQLNQRVZNEDV-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 [Cp*Ru(cod)Cl][BF₄] 、 氢气 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 fumaric acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 22.17h， 生成 4-Methyl-3-decen-5-ol, (3Z)-
  参考文献：
  名称：

  二烯醇酯的选择性1,4-氢化加氢合成（Z）-三取代的烯丙醇：（-）-β-檀香醇的改进合成

  摘要：

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201002729

文献信息

• The Synthesis of (Z)-Trisubstituted Allylic Alcohols by the Selective 1,4-Hydrogenation of Dienol Esters: Improved Synthesis of (−)-β-Santalol
  作者：Charles Fehr、Iris Magpantay、Magali Vuagnoux、Philippe Dupau

  DOI：10.1002/chem.201002729

  日期：2011.1.24

  (E)‐Trisubstituted allylic alcohols are commonly prepared from the corresponding (E)‐enals, themselves readily accessible by a simple aldol condensation reaction. We demonstrate that these very same (E)‐enals can be converted into (Z)‐trisubstituted allylic acetates (and thus alcohols) by a ruthenium‐catalyzed 1,4‐hydrogenation of the corresponding dienol acetates. This simple solution to a long‐lasting

  （E）-三取代的烯丙醇通常由相应的（E）-烯醛制备，它们本身可以通过简单的醛醇缩合反应容易地获得。我们证明，通过钌催化的相应的二烯醇乙酸酯的1,4-加氢反应，可以将这些非常相同的（E）-烯醛转化为（Z）-三取代的烯丙基乙酸酯（因此也可以是醇）。这种解决长期存在问题的简单方法已应用于工业上可行的（-）-β-檀香醇合成。