1,5-anhydro-2,6-dideoxy-1,2-C-(exo-carbomethoxymethylene)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnal | 710965-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2,6-dideoxy-1,2-C-(exo-carbomethoxymethylene)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnal
• 英文别名: methyl (1R,3S,4S,5S,6R,7R)-3-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-7-carboxylate
• CAS: 710965-77-8
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: MDCMLZRWHCLLPG-GKNIHABASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,6-dideoxy-1,2-C-(exo-carbomethoxymethylene)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到((1S,3S,4S,5S,6R,7S)-4,5-bis(benzyloxy)-3-methyl-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 3,4-di-O-benzyl-L-rhamnal 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1,5-anhydro-2,6-dideoxy-1,2-C-(exo-carbomethoxymethylene)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnal
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的开环，可以高效合成稠合的全氢呋喃[2,3-b]吡喃（和呋喃）。

  摘要：

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol070177z

文献信息

• Efficient Methodology for the Synthesis of 2-C-Branched Glyco-amino Acids by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanecarboxylated Sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、K. Chinna Ashalu、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol049467v

  日期：2004.5.1

  An efficient methodology for the synthesis of 2-C-branched glyco-amino acid derivatives by diastereoselective ring opening of 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars in good yields is reported. [reaction--see text]

  报道了一种通过高产率的1，2-环丙烷羧化糖的非对映选择性开环合成2-C-支链糖氨基酸衍生物的有效方法。[反应-见文字]
• Stereoselective synthesis of sugar fused β-disubstituted γ-butyro-lactones: C-spiro-glycosides from 1,2-cyclopropanecarboxylated sugars
  作者：Perali Ramu Sridhar、Kalapati Seshadri、Gadi Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1039/c1cc16417a

  日期：——

  A stereoselective methodology was developed for the construction of C-spiro-glycosides in two steps involving bromonium ion activated solvolytic ring opening of sugar derived 1,2-cyclopropanecarboxylates followed by a one-pot dehydrohalogenation, intramolecular hetero-Michael addition (IHMA) and ester hydrolysis. The obtained spirocyclic lactols were further converted to enantiomerically pure spirolactones.

  本研究开发了一种立体选择性方法，通过两个步骤构建 C-螺糖苷，其中包括溴离子激活糖衍生的 1,2- 环丙烷羧酸酯的溶解开环，然后进行单锅脱氢卤化、分子内杂迈克尔加成（IHMA）和酯水解。得到的螺环内酯可进一步转化为对映体纯的螺内酯。
• Synthesis of 2-C-Branched Oligo(glyco-amino acid)s (OGAAs) by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanecarboxylated Sugar Donors
  作者：Perali Ramu Sridhar、Patteti Venu Kumar、Kalapati Seshadri、Rayala Satyavathi

  DOI：10.1002/chem.200901022

  日期：2009.8.3

  theory: 1,2‐Cyclopropanecarboxylated sugars were used as glycosyl donors for the first time in the synthesis of 2‐C‐branched oligo(glyco–amino acid)s (OGAAs; see scheme) decorated with α‐amino acids. The method was applied to an acceptor‐reactivity‐based stereo‐ and regioselective glycosylation reaction towards the preparation of several disaccharide‐derived glyco–amino acid derivatives.

  杂合理论：1,2-环丙烷羧化的糖在合成由α-氨基酸修饰的2 C支链低聚（糖氨基酸）（OGAAs；参见方案）中首次被用作糖基供体。该方法被用于基于受体反应的立体和区域选择性糖基化反应，以制备几种由二糖衍生的糖氨基酸衍生物。
• Efficient Synthesis of Fused Perhydrofuro[2,3-<i>b</i>]pyrans (and Furans) by Ring Opening of 1,2-Cyclopropanated Sugar Derivatives
  作者：Shrutisagar Dattatraya Haveli、Perali Ramu Sridhar、Perumal Suguna、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/ol070177z

  日期：2007.3.1

  [structure: see text]. An efficient method has been developed for the construction of fused perhydrofuro[2,3-b]pyrans by diastereoselective ring opening of 1,2-cyclopropanated sugar derivatives. The methodology has been successfully applied to the synthesis of fused perhydrofuro[2,3-b]pyrano-gamma-butyrolactone derivatives.

  [结构：见文字]。已经开发出一种有效的方法，用于通过1,2-环丙烷化的糖衍生物的非对映选择性开环来构建稠合的全氢呋喃并[2,3-b]吡喃。该方法已成功地用于合成稠合全氢呋喃[2,3-b]吡喃基-γ-丁内酯衍生物。