(2E,4E)-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienal | 161252-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4E)-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienal
• 英文别名: (2E,4E)-2,4-dimethyl-2,4-heptadienal；2,4-Dimethyl-2,4-heptadienal；(2E,4E)-2,4-dimethylhepta-2,4-dienal
• CAS: 161252-97-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: PHOBFHQBEYNKAL-XVYDYJIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienal 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2,4,6,8-tetramethyl-undeca-(E)-2,(Z)-4,(E)-6,(E)-8-tetraenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型路易斯酸催化环异构化的发展：双环[3.1.0]己烯和环戊烯酮的合成

  摘要：

  研究了路易斯酸催化己三烯和戊二烯分别环化为双环[3.1.0]己烯和环戊烯的环化反应。描述了前一种反应在光脱氧三丁酮（一种软体动物的聚丙酸酯）的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.006
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (2E,4E)-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  3,5-二酮酯的仿生环化的再研究：在 Cyercene A 全合成中的应用，一种 α-甲氧基-γ-吡喃酮-含聚丙酸酯

  摘要：

  重新研究了 3,5-二酮酯的仿生环化以合成 α-甲氧基-γ-吡喃酮。通过市售的 2-甲基-3-氧代戊酸甲酯与醛的羟醛反应，然后用 AZADOL ® 和 PhI(OAc) 2 氧化，选择性合成 3,5-二酮酯。DBU 促进的 3,5-二酮酯的分子内酯交换在 MeOH 中显示出优异的反应性，在温和的反应条件下以高产率得到相应的 γ-羟基-α-吡喃酮。基于该环化方案，实现了萜烯A的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588795

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Pyrone-Derived Natural Products: Exploring Chemical Pathways from a Unique Polyketide Precursor
  作者：Serena J. Eade、Magnus W. Walter、Colin Byrne、Barbara Odell、Raphaël Rodriguez、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、John E. Moses

  DOI：10.1021/jo800220w

  日期：2008.7.1

  of diverse natural products with complex core structures such as 9,10-deoxytridachione, photodeoxytridachione and ocellapyrone A are derived in nature from a linear and conformationally strained all-(E) tetraene−pyrone precursor. We therefore synthesized such a precursor and investigated its biomimetic transformation under a variety of reaction conditions, both to the above natural products as well as

  我们的仿生假说提出，具有复杂核心结构的多种天然产物家族，例如9,10-脱氧三达酮，光脱氧三达酮和ocellapyrone A本质上是从线性和构象应变的全（E）四烯-吡喃酮前体衍生而来的。因此，我们合成了这种前体，并研究了其在多种反应条件下的仿生转化，转化为上述天然产物以及我们认为是“尚待发现”的天然产物的各种异构体。我们还在本文中报道了天然产物iso-9,10-脱氧三丁酮的首次合成。
• Total Synthesis of Muamvatin
  作者：Dale E. Ward、M. Mehdi Zahedi

  DOI：10.1021/ol303004k

  日期：2012.12.21

  tautomerization of an acyclic derivative assembled by sequential substrate-controlled stereoselective aldol reactions of a chiral ketone with two achiral aldehydes. Although the trioxaadamantane tautomer was shown to be thermodynamically more stable than alternative forms, the kinetic barrier to cyclization was significant. This observation raises doubts about the proposed formation of muamvatin as an

  muamvatin的对映选择性全合成是通过无环衍生物的环链互变异构而实现的，该无环衍生物是由手性酮与两个非手性醛的连续底物控制的立体选择性醛醇缩合反应组装而成的。尽管显示三恶金刚烷互变异构体在热力学上比替代形式更稳定，但是环化的动力学障碍是显着的。这一观察结果使人们怀疑拟定形成的muamvatin是一种分离产物。
• Pyrrole compound, method of making same, and aroma composition, food, drink and cosmetics containing same
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US11332694B2

  公开（公告）日：2022-05-17

  A compound represented by the following formula (1): wherein, R1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a hydroxyl group; and R2 is a 1-pyrrolyl group, a 2-pyrrolyl group, or a 3-pyrrolyl group. The present invention can provide a means highly effective in contributing to savory roasting flavor and capable of imparting fragrance with natural feeling.

  下式(1)所代表的化合物： 其中，R1 是具有 1 至 3 个碳原子的直链或支链烷基或羟基；R2 是 1-吡咯基、2-吡咯基或 3-吡咯基。本发明可以提供一种方法，它能高效地促进咸味烘焙风味，并能赋予香味自然的感觉。
• Total Synthesis of (±)-Photodeoxytridachione through a Lewis Acid Catalyzed Cyclization
  作者：Aubry K. Miller、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.200390158

  日期：2003.2.3
• Dahmann, Georg; Hoffmann, Reinhard W., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 8, p. 837 - 846
  作者：Dahmann, Georg、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——