(1S,2R,6S,7R,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-6,7-dihydroxyhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one | 878496-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-6,7-dihydroxyhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R,8S)-6,7-dihydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 878496-37-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: FMIFIAFUOAZUFC-VYJAJWGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-6,7-dihydroxyhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(1R,2S,6R,7S,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-oxohexahydro-1H-pyrrolizine-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  从市售吡喃糖苷灵活多变的立体定向合成多羟基吡咯烷嘧啶。

  摘要：

  含氮的糖类似物，被称为氮杂糖或亚氨基糖，例如多羟基化的哌啶，吡咯烷，吡咯嗪和吲哚唑烷，由于它们具有抑制糖苷酶的能力，因此有可能成为重要的治疗剂。人们急切地寻求能够系统地产生多种这些氮杂糖的合成途径，因为即使是微小的结构或立体化学变化也常常会显着改变抑制程度。描述了从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的四羟基化吡咯烷核苷40和41的合成，并将其用作开发多羟基化吡咯烷核苷9的所有立体异构体的模板。以及其他类似的双环多羟基亚氨基糖。该合成中的关键步骤涉及通过同时进行锌还原和所得醛的还原胺化，将卤吡喃糖苷单锅转化为二乙烯基胺。在胺的保护之后，闭环复分解产生多功能的八元环，然后该环经历内部的S N 2环化以形成含烯烃的吡咯烷三酮33。烯烃的二羟基化，然后苄基保护基的氢解产生四羟基化的吡咯烷核苷40和41。

  DOI：

  10.1021/jo051792o
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.84h， 生成 (1S,2R,6S,7R,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-6,7-dihydroxyhexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从市售吡喃糖苷灵活多变的立体定向合成多羟基吡咯烷嘧啶。

  摘要：

  含氮的糖类似物，被称为氮杂糖或亚氨基糖，例如多羟基化的哌啶，吡咯烷，吡咯嗪和吲哚唑烷，由于它们具有抑制糖苷酶的能力，因此有可能成为重要的治疗剂。人们急切地寻求能够系统地产生多种这些氮杂糖的合成途径，因为即使是微小的结构或立体化学变化也常常会显着改变抑制程度。描述了从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的四羟基化吡咯烷核苷40和41的合成，并将其用作开发多羟基化吡咯烷核苷9的所有立体异构体的模板。以及其他类似的双环多羟基亚氨基糖。该合成中的关键步骤涉及通过同时进行锌还原和所得醛的还原胺化，将卤吡喃糖苷单锅转化为二乙烯基胺。在胺的保护之后，闭环复分解产生多功能的八元环，然后该环经历内部的S N 2环化以形成含烯烃的吡咯烷三酮33。烯烃的二羟基化，然后苄基保护基的氢解产生四羟基化的吡咯烷核苷40和41。

  DOI：

  10.1021/jo051792o

文献信息

• A Flexible Stereospecific Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolizidines from Commercially Available Pyranosides
  作者：Ellen M. Sletten、Louis J. Liotta

  DOI：10.1021/jo051792o

  日期：2006.2.1

  degree of inhibition. The synthesis of tetrahydroxylated pyrrolizidines 40 and 41 starting from methyl α-d-glucopyranoside is described and will be used as a template to develop syntheses of all the stereoisomers of polyhydroxylated pyrrolizidine 9 as well as other analogous bicyclic polyhydroxylated iminosugars. The key steps in this synthesis involve a one-pot conversion of a halopyranoside to a divinylamine

  含氮的糖类似物，被称为氮杂糖或亚氨基糖，例如多羟基化的哌啶，吡咯烷，吡咯嗪和吲哚唑烷，由于它们具有抑制糖苷酶的能力，因此有可能成为重要的治疗剂。人们急切地寻求能够系统地产生多种这些氮杂糖的合成途径，因为即使是微小的结构或立体化学变化也常常会显着改变抑制程度。描述了从甲基α- d-吡喃葡萄糖苷开始的四羟基化吡咯烷核苷40和41的合成，并将其用作开发多羟基化吡咯烷核苷9的所有立体异构体的模板。以及其他类似的双环多羟基亚氨基糖。该合成中的关键步骤涉及通过同时进行锌还原和所得醛的还原胺化，将卤吡喃糖苷单锅转化为二乙烯基胺。在胺的保护之后，闭环复分解产生多功能的八元环，然后该环经历内部的S N 2环化以形成含烯烃的吡咯烷三酮33。烯烃的二羟基化，然后苄基保护基的氢解产生四羟基化的吡咯烷核苷40和41。