S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoyl) phenylthiosulfonate | 677031-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoyl) phenylthiosulfonate
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl phenylthiosulfonate；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(benzenesulfonylsulfanyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 677031-68-4
• 化学式: C₄₀H₄₀O₇S₂
• 分子量: 696.885
• InChiKey: WPJRWAUUOANPGM-DTQLOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙硫醇 、 S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoyl) phenylthiosulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  糖基苯硫基磺酸盐（glyco-PTS）：糖蛋白合成的新型试剂。

  摘要：

  通过将定点半胱氨酸诱变与引入的硫醇的化学修饰相结合，可以实现受控的位点选择性糖基化。新型的更有效的化学选择试剂，糖基苯基硫代磺酸盐，可以使代表性的简单硫醇，肽和蛋白质快速糖基化。

  DOI：

  10.1039/b306990g
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 草酰溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 S-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoyl) phenylthiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  糖基苯硫基磺酸盐（glyco-PTS）：糖蛋白合成的新型试剂。

  摘要：

  通过将定点半胱氨酸诱变与引入的硫醇的化学修饰相结合，可以实现受控的位点选择性糖基化。新型的更有效的化学选择试剂，糖基苯基硫代磺酸盐，可以使代表性的简单硫醇，肽和蛋白质快速糖基化。

  DOI：

  10.1039/b306990g

文献信息

• Reagents And Methods For The Formation Of Disulfide Bonds And The Glycosylation Of Proteins
  申请人：Davis Guy Benjamin

  公开号：US20070213506A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  Methods and reagents for the formation of disulfide bonds, particularly in proteins, peptides and amino acids. The methods and reagents are particularly useful for the controlled glycosylation of proteins, peptides and amino acids. The methods utilise thiosulfonate or selenenylsulfide compounds as reagents or intermediates. Some proteins and peptides comprising selenenyl-sulfide groups also form part of the invention.

  本发明涉及在蛋白质、肽和氨基酸中形成二硫键的方法和试剂，特别是用于蛋白质、肽和氨基酸的可控糖基化。所述方法利用硫代磺酸盐或硒酰硫酸盐化合物作为试剂或中间体。一些含有硒酰硫酸盐基团的蛋白质和肽也是本发明的一部分。
• A Robust Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Glycosyl Thiosulfonate and Boronic Acids Enables the Construction of Thioglycosides
  作者：Zuyao Sun、Weitao Yan、Lihuang Xie、Wenchao Liu、Chunfa Xu、Fen-Er Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01798

  日期：2023.8.11

  copper-catalyzed cross-coupling of glycosyl thiosulfonate and boronic acid for the construction of thioglycosides is described. The good functional group compatibility of this method allows the preparation of many bioactive aryl/alkenyl thioglycosides, including the hSGLT1 inhibitor.

  描述了用于构建硫代糖苷的糖基硫代磺酸盐和硼酸的有效且立体保留的铜催化交叉偶联。该方法良好的官能团相容性使得可以制备许多具有生物活性的芳基/烯基硫代糖苷，包括hSGLT1抑制剂。
• From Disulfide- to Thioether-Linked Glycoproteins
  作者：Gonçalo J. L. Bernardes、Elizabeth J. Grayson、Sam Thompson、Justin M. Chalker、James C. Errey、Farid El Oualid、Timothy D. W. Claridge、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200704381

  日期：2008.3.7
• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS<br/>[FR] REACTIFS ET PROCEDES POUR FORMER DES LIAISONS DISULFURE ET POUR GLYCOSYLER DES PROTEINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2005000862A3

  公开（公告）日：2005-08-18
• REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS
  申请人：ISIS INNOVATION LIMITED

  公开号：EP1644390A2

  公开（公告）日：2006-04-12