(S)-tert-butyl 6-formyl-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate | 1262397-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 6-formyl-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate
• 英文别名: (S)-Tert-butyl 6-formyl-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate；tert-butyl (6S)-6-formyl-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate
• CAS: 1262397-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: FLLMFXSFFYGQFI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 6-formyl-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-azaspiro[2.4]heptan-6(S)-ylmethyl)-5-chloropyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO AMINO COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA SLEEP DISORDERS AND DRUG ADDICTION
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-AMINIQUES CONVENANT AU TRAITEMENT, NOTAMMENT, DES TROUBLES DU SOMMEIL ET DE LA PHARMACODÉPENDANCE

  摘要：

  本发明涉及一种式(Vl)的螺环氨基化合物，其中m为1或2或3，n为1或2，R选自5-或6-成环的芳香环和5-或6-成环的杂芳香环，包含1至3个选自S、O和N的杂原子，该环被1个或2个选自(C1-C3)烷基、卤素、(C3-C5)环烷基氧基、(C1-C3)烷基羰基、可选地用1个或多个卤素原子取代的苯基、至少含有一个氮原子的5-或6-成环杂环所取代；P是取代基Q或COQ，其中Q选自苯基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、苯并呋喃基、咪唑三唑基，该Q可选项地被1个或多个选自(C1-C3)烷基、卤素、三氟甲基、碳酰胺、甲基碳酰胺、羧基、甲基羧基的取代基所取代，或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2011006960A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-6-methylene-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5(1H)-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三甲基碘化亚砜 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-tert-butyl 6-formyl-5-azaspiro[2.4]heptane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现，合成，选择性调制和DMPK表征5-氮杂螺[2.4]庚烷作为有效的食欲素受体拮抗剂。

  摘要：

  从orexin 1受体选择性拮抗剂4，4-二取代哌啶系列开始，发现了一种新型的有效的5-azaspiro [2.4]庚烷双重orexin 1和orexin 2受体拮抗剂。本文公开了该系列的SAR和药代动力学优化。铅化合物15在大鼠中表现出针对orexin 1和orexin 2受体的有效活性，以及​​低的细胞色素P450抑制潜能，良好的脑渗透性和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.02.093

文献信息

• 一类杂环类肽脱甲酰基酶抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109851614B

  公开（公告）日：2023-01-13

  本发明公开了一类杂环类肽脱甲酰基酶抑制剂及其制备方法和应用。所述抑制剂的结构如式(Ⅰ)所示；其中A为五元含氮芳杂环，X、Y、Z各自独立地为C、O、S或N，所述R为单取代基、多取代基或与A成环。本发明所述肽脱甲酰基酶抑制剂结构新颖、活性较佳、毒性小，对于革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出明显的抑制作用，甚至对于具有多重耐药性的细菌，同样具有很好的抑制作用；同时，所述化合物对于结直肠癌、肺癌和骨肉瘤等肿瘤细胞也具有显著的抑制作用，能够抑制肿瘤细胞的增殖，可制备成为抗菌药物或者抗肿瘤药物进行应用。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2015017382A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention discloses compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof: (structurally represented), which inhibit RNA-containing virus, particularly the hepatitis C virus (HCV). Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明公开了化合物的结构式(I)及其药学上可接受的盐、酯或前药：（结构表示），这些化合物抑制RNA含量病毒，特别是丙型肝炎病毒（HCV）。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且也可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HCV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HCV感染的方法。
• Structure–activity relationships of proline modifications around the tetracyclic-indole class of NS5A inhibitors
  作者：Ling Tong、Wensheng Yu、Craig A. Coburn、Lei Chen、Oleg Selyutin、Qingbei Zeng、Michael P. Dwyer、Anilkumar G. Nair、Bandarpalle B. Shankar、Seong Heon Kim、De-Yi Yang、Stuart B. Rosenblum、Rebecca T. Ruck、Ian W. Davies、Bin Hu、Bin Zhong、Jinglai Hao、Tao Ji、Shuai Zan、Rong Liu、Sony Agrawal、Donna Carr、Stephanie Curry、Patricia McMonagle、Karin Bystol、Frederick Lahser、Paul Ingravallo、Shiying Chen、Ernest Asante-Appiah、Joseph A. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.097

  日期：2016.11

  We describe the impact of proline modifications, in our tetracyclic-indole based series of nonstructural protein 5A (NS5A) inhibitors, to their replicon profiles. This work identified NS5A inhibitors with an improved and flattened resistance profiles.

  我们描述了脯氨酸修饰在我们的基于四环吲哚的系列非结构蛋白 5A (NS5A) 抑制剂中对其复制子谱的影响。这项工作确定了 NS5A 抑制剂具有改善和平坦的耐药谱。
• 一种雷迪帕韦中间体的合成方法及其产品
  申请人：上海同昌生物医药科技有限公司

  公开号：CN106279117A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了一种如式（I）所示的雷迪帕韦中间体的合成方法，其以化合物（II）为起始原料，先将羧基还原为醇羟基，再将醇羟基氧化为醛基，接着，与乙二醛、NH3的醇溶液发生反应，再使用溴代剂或碘代剂发生卤代反应，最后经亚硫酸钠还原，制得所述雷迪帕韦中间体。本发明所述的雷迪帕韦中间体的合成方法的反应条件温和，步骤简单，成本低廉，环境友好，有利于工业化生产，具有良好的应用前景与市场潜力。
• SPIRO AMINO COMPOUNDS SUITABLE FOR THE TREATMENT OF INTER ALIA SLEEP DISORDERS AND DRUG ADDICTION
  申请人：Stasi Luigi Piero

  公开号：US20120115882A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A spiro-amino compound of Formula (VI) wherein m is 1 or 2 or 3, n is 1 or 2, R is selected from a 5- or 6-membered aromatic ring and a 5- or 6-membered heteroaromatic ring comprising 1 to 3 heteroatoms selected from S, O and N, such ring being substituted with one or two substituents selected from the group consisting of (C 1 -C 3 )alkyl, halogen, (C 3 -C 5 )cycloalkyloxy, (C 1 -C 3 )alkylcarbonyl, phenyl optionally substituted with one or more halogen atoms, a 5- or 6-membered heterocycle comprising at least one nitrogen atom; P is a substituent Q or COQ, wherein Q is selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, pyrimidyl, quinolyl, isoquinolyl, quinoxalyl, benzofuranyl, imidazotriazolyl, being such Q optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of (C 1 -C 3 )alkyl, halogen, trifluoromethyl, carbammido, methylcarbammido, carboxy, methylcarboxy or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（VI）的螺环氨基化合物，其中m为1或2或3，n为1或2，R从5或6成员芳香环和5或6成员杂芳香环中选择，该环包含1到3个从S，O和N中选择的杂原子，该环被1或2个取代基所取代，所述取代基选择自(C1-C3)烷基，卤素，(C3-C5)环烷氧基，(C1-C3)烷基羰基，苯基，该苯基可选择一个或多个卤素原子进行取代，以及一种包含至少一个氮原子的5或6成员杂环；P是取代基Q或COQ，其中Q从苯基，吡啶基，嘧啶基，喹啉基，异喹啉基，喹嗪基，苯并呋喃基，咪唑三唑基中选择，所述Q可选择一个或多个取代基进行取代，所述取代基选择自(C1-C3)烷基，卤素，三氟甲基，氨基甲酰基，甲基氨基甲酰基，羧基，甲基羧基或其药学上可接受的盐。