1,3,8,8-Tetramethyl-5-(2-nitrophenyl)-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione | 881615-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,8,8-Tetramethyl-5-(2-nitrophenyl)-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 881615-15-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₅
• 分子量: 410.429
• InChiKey: YYNQZZIMEFQOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻硝基苯甲醛 在 N,N,N',N'-tetramethyl-N-(silica-n-propyl)-N'-sulfonic acid-ethylenediaminium chloride/mesylate ([TSSECM]) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1,3,8,8-Tetramethyl-5-(2-nitrophenyl)-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  A novel organic–inorganic hybrid material: production, characterization and catalytic performance for the reaction of arylaldehydes, dimedone and 6-amino-1,3-dimethyluracil

  摘要：

  一种新型的基于硅的有机-无机杂化催化剂已经制备、表征并应用于合成嘧啶并[4,5-b]喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9nj06393e

文献信息

• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。
• Agar-entrapped sulfonated DABCO: Agelly acidic catalyst for the acceleration of one-pot synthesis of 1,2,4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives
  作者：Issa Mousazadeh Moghaddampour、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129336

  日期：2021.2

  After preparation and identification this new reagent is used as an efficient and environmentally safe catalyst for the preparation of 1, 2, 4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives. This method is accompanied with some superiorities such as, simple operation, mild and green conditions, use of low cost and non-hazardous natural material, short reaction times, easy preparation methods and

  在该项目中，将最近合成的基于 DABCO 的催化剂包埋在琼脂中以降低其水分敏感性，从而提高其稳定性和催化活性。经过制备和鉴定，这种新试剂可用作制备 1, 2, 4-三唑并喹唑啉酮和一些嘧啶衍生物的高效且环境安全的催化剂。该方法具有操作简单、条件温和绿色、使用成本低、无害的天然材料、反应时间短、制备方法简单、后处理简单等优点。制备的催化剂可以在所有研究的反应中多次重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• An efficient one-pot three-component synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Ram Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.047

  日期：2012.1

  A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines has been developed by three-component domino coupling of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in ecofriendly solvent water promoted by PTSA. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic

  开发了一种简单，高效，高产的一锅法合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶通过PTSA促进的生态友好型溶剂水中6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环状1,3-二酮的三组分多米诺偶联。该方案避免使用昂贵的催化剂，有毒溶剂和色谱分离。证明了这种收敛性和环境友好方法的一般性和功能公差。
• A highly efficient and green approach for the synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolines using <i>N,N</i>-diethyl-<i>N</i>-sulfoethanaminium chloride
  作者：Abdolkarim Zare、Manije Dianat

  DOI：10.1515/znb-2020-0098

  日期：2021.2.23

  A highly efficient and green protocol for the synthesis of pyrimido[4,5- b ]quinolines has been described. The one-pot multicomponent reaction of dimedone with arylaldehydes and 6-amino-1,3-dimethyluracil in the presence of N,N- diethyl- N -sulfoethanaminium chloride ([Et 3 N–SO 3 H][Cl]) as an ionic liquid (IL) catalyst under solvent-free conditions afforded the mentioned compounds in high yields

  已经描述了用于合成嘧啶并[4，5-b]喹啉的高效和绿色方案。在N，N-二乙基-N-磺基氨基钛氯化铵（[Et 3 N–SO 3 H] [Cl]）存在下，二甲酮与芳醛和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的一锅多组分反应离子液体（IL）催化剂在无溶剂条件下以高收率和较短的反应时间提供了上述化合物。在以下两个或多个因素方面，我们的方案优于许多已报道的方案：反应时间，收率，条件（无溶剂与有机溶剂的使用），温度和催化剂用量。
• Preparation, characterization and application of nano-[Fe3O4@-SiO2@R-NHMe2][H2PO4] as a novel magnetically recoverable catalyst for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines
  作者：Abdolkarim Zare、Nesa Lotfifar、Manije Dianat

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128030

  日期：2020.7

  Afterward, an important class of uracil-bearing heterocycles namely pyrimido[4,5-b]quinolines has been synthesized through the one-pot multi-component reaction of 6-amino-1,3-dimethyluracil with arylaldehydes and dimedone using nano-[FSRN][H2PO4] as a dual-functional catalyst under solvent-free conditions. High yields, short reaction times, magnetic recoverability of the catalyst, no need to column chromatography

  摘要 制备了一种新型有机-无机杂化磁性纳米材料，即纳米-[Fe3O4@-SiO2@R-NHMe2][H2PO4]（纳米-[FSRN][H2PO4]），并通过FT-IR、EDS、FE- SEM、VSM、XRD 和 TGA 分析。之后，通过6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与芳醛和二甲酮的一锅多组分反应合成了一类重要的含尿嘧啶杂环，即嘧啶并[4,5-b]喹啉。 FSRN][H2PO4] 作为无溶剂条件下的双功能催化剂。收率高、反应时间短、催化剂的磁性可回收、无需柱层析纯化产物以及符合绿色化学方案是这项工作的一些优点。