2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)imidazoline | 221640-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)imidazoline
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；2-(1H-imidazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；[4-(1H-Imidazol-2-YL)-phenyl]-dimethyl-amine
• CAS: 221640-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD08668882
• 分子量: 187.244
• InChiKey: HLOPNZKCICJGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)imidazoline 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-imidazol-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白聚合的新型 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  我们之前报道了 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑 (ABI-I) 作为黑色素瘤的有效抗增殖剂的发现。为了进一步了解 ABI 类似物效力的结构要求、深入了解构效关系 (SAR) 并研究这些化合物的代谢稳定性，我们报告了对 ABI-I 支架的广泛 SAR 研究。与前一组 ABI-I 类似物相比，新合成的 ABI-II 类似物总体上具有较低的效力，但当在两个黑色素瘤和四个前列腺中进行测试时，一些新类似物的效力与前一组中最活跃的化合物相当癌细胞系。这些 SAR 研究表明抗增殖活性对配体的细微变化非常敏感。测试化合物3ab和8a对紫杉醇高度耐药的癌细胞系及其亲代细胞系同样具有活性，表明基于 ABI-I 类似物开发的药物在治疗耐药肿瘤方面可能比紫杉醇具有治疗优势。化合物3ab 的代谢稳定性研究表明，N-甲基咪唑未能像文献报道的那样延长稳定性，因为去甲基化被发现是大鼠和小鼠肝微粒体中的主要代谢途径。然而，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.084
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 对二甲氨基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以16.5%的产率得到2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)imidazoline
  参考文献：
  名称：

  靶向微管蛋白聚合的新型 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  我们之前报道了 2-芳基-4-苯甲酰基-咪唑 (ABI-I) 作为黑色素瘤的有效抗增殖剂的发现。为了进一步了解 ABI 类似物效力的结构要求、深入了解构效关系 (SAR) 并研究这些化合物的代谢稳定性，我们报告了对 ABI-I 支架的广泛 SAR 研究。与前一组 ABI-I 类似物相比，新合成的 ABI-II 类似物总体上具有较低的效力，但当在两个黑色素瘤和四个前列腺中进行测试时，一些新类似物的效力与前一组中最活跃的化合物相当癌细胞系。这些 SAR 研究表明抗增殖活性对配体的细微变化非常敏感。测试化合物3ab和8a对紫杉醇高度耐药的癌细胞系及其亲代细胞系同样具有活性，表明基于 ABI-I 类似物开发的药物在治疗耐药肿瘤方面可能比紫杉醇具有治疗优势。化合物3ab 的代谢稳定性研究表明，N-甲基咪唑未能像文献报道的那样延长稳定性，因为去甲基化被发现是大鼠和小鼠肝微粒体中的主要代谢途径。然而，这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.084

文献信息

• An Efficient and Convenient Synthesis of Imidazolines and Benzimidazoles via Oxidation of Carbon-Nitrogen Bond in Water Media
  作者：Kabeer A. Shaikh、Vishal A. Patil、Parveen A. Shaikh

  DOI：10.1002/cjoc.201100210

  日期：2012.4

  The metal coordination complex K4[Fe(CN)6] is an efficient and environmentally benign catalyst for the synthesis of imidazolines and benzimidazoles from various aldehydes and 1,2‐diamines in aqueous medium at room temperature. This protocol gives excellent yield of product with desired purity.

  金属配位化合物K 4 [Fe（CN）6 ]是一种高效且环保的催化剂，用于在室温下在水性介质中由各种醛和1,2-二胺合成咪唑啉和苯并咪唑。该方案可提供具有所需纯度的优异产品收率。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：Lu Yan

  公开号：US20120071524A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的应用，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• Stabilisation of peroxidases
  申请人：Ortho-Clinical Diagnostics

  公开号：EP0997527A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  The present invention relates to a process for stabilising immunologically active compounds having peroxidase activity by adding to them an effective amount of at least one aryl boronic acid compound. The present invention also relates to stabilised reagents comprising an immunologically active compound having peroxidase activity and at least one aryl boronic acid compound.

  本发明涉及一种通过添加有效量的至少一种芳基硼酸化合物来稳定具有过氧化物酶活性的免疫活性化合物的工艺。本发明还涉及由具有过氧化物酶活性的免疫活性化合物和至少一种芳基硼酸化合物组成的稳定试剂。
• Use of imidazole derivatives as MDR modulators
  申请人：Taiji Biomedical, Inc.

  公开号：EP2082740A2

  公开（公告）日：2009-07-29

  The invention relates to the use of imidazole derivatives having formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts for treating tumor cells and for increasing the sensitivity of multidrug resistant tumor cells to antitumor chemotherapeutic agents.

  本发明涉及具有式 (I) 的咪唑衍生物的用途 或其药学上可接受的盐类用于治疗肿瘤细胞和提高耐多药肿瘤细胞对抗肿瘤化疗药物的敏感性。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：UNIVERSITY OF TENNESSEE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10022356B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for treating cancer comprising BRAF inhibitors, (e.g. vemurafenib) and/or MEK inhibitor, (e.g. trametinib, RO5068760), in combination with anti-tubulin compounds of the invention or other known tubulin inhibitors, and using such compositions for treating cancer such as melanoma, drug-resistant cancer, and cancer metastasis.

  本发明涉及治疗癌症的药物组合物，包括BRAF抑制剂（如vemurafenib）和/或MEK抑制剂（如曲美替尼、RO5068760），与本发明的抗微管蛋白化合物或其他已知微管蛋白抑制剂组合，并使用此类组合物治疗癌症，如黑色素瘤、耐药性癌症和癌症转移。