bicyclo<8.3.1>tetradec-13-en-12-one | 123963-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<8.3.1>tetradec-13-en-12-one
• 英文别名: Bicyclo[8.3.1]tetradec-10-en-12-one；bicyclo[8.3.1]tetradec-1(13)-en-12-one
• CAS: 123963-06-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VTZGFSLZXJCXRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<8.3.1>tetradec-13-en-12-one 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Is pseudorotation the operational pathway for bond shifting within [8]annulenes? Probe of planarization requirements by 1,3-annulation of the cyclooctatetraene ring. Kinetic analysis of racemization and 2-D NMR quantitation of .pi.-bond alternation and ring inversion as a function of polymethylene chain length

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00157a038
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-cycloundecen-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 bicyclo<8.3.1>tetradec-13-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  通往1,3-环辛酸酯戊烯的便捷路线

  摘要：

  已经通过外消旋形式通过涉及适当构建的双环[4.2.0]八碳三烯前体的最终旋转开环的途径，以外消旋形式制备了三个以亚甲基桥连的亚甲基桥连的环辛酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)80011-x

文献信息

• WANG, TING-ZHONG;PAQUETTE, LEO A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 1, 41-44
  作者：WANG, TING-ZHONG、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——
• Is pseudorotation the operational pathway for bond shifting within [8]annulenes? Probe of planarization requirements by 1,3-annulation of the cyclooctatetraene ring. Kinetic analysis of racemization and 2-D NMR quantitation of .pi.-bond alternation and ring inversion as a function of polymethylene chain length
  作者：Leo A. Paquette、Ting Zhong Wang、Jihmei Luo、Charles E. Cottrell、Amy E. Clough、Larry B. Anderson

  DOI：10.1021/ja00157a038

  日期：1990.1
• A convenient route to 1,3-cyclooctatetraenophanes
  作者：Ting-Zhong Wang、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/0040-4039(88)80011-x

  日期：1988.1

  cyclooctatetraenes, bridged with methylene groups in a previously unknown 1,3-manner, have been prepared in racemic form by a route involving ultimate disrotatory opening of a suitably constructed bicyclo[4.2.0]octatriene precursor.

  已经通过外消旋形式通过涉及适当构建的双环[4.2.0]八碳三烯前体的最终旋转开环的途径，以外消旋形式制备了三个以亚甲基桥连的亚甲基桥连的环辛酸酯。