2-(6-Carbonochloridoyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 2-(6-Carbonochloridoyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride
• 化学式: C₂₀H₂₀Cl₂O₈
• 分子量: 459.28
• InChiKey: QHBNJRBWTIIECU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-Carbonochloridoyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3-O-((R)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoyl)α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trideca-O-甲基-α-pedunculagin的合成。具有碳水化合物核的轴向手性联苯二酸分子内酯环化的非对映-偏爱研究。

  摘要：

  十三-O-甲基-α-pedunculagin的总合成通过简单的序列即可实现。关键步骤是合成4,6-O-亚苄基-2,3-O-[（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六甲氧基二苯甲酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷通过外消旋六甲氧基二苯甲酰氯与2,3-位甲基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的分子内酯环化反应。在六甲氧基二苯甲酸分子内环化成碳水化合物核心中获得的非对映选择性结果在考虑（R）-二苯甲酸生物合成途径方面提出了非常有趣的观点。

  DOI：

  10.1021/jo950969j
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-4,4',5,5',6,6'-hexamethoxydiphenoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 2-(6-Carbonochloridoyl-2,3,4-trimethoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Trideca-O-甲基-α-pedunculagin的合成。具有碳水化合物核的轴向手性联苯二酸分子内酯环化的非对映-偏爱研究。

  摘要：

  十三-O-甲基-α-pedunculagin的总合成通过简单的序列即可实现。关键步骤是合成4,6-O-亚苄基-2,3-O-[（S）-4,4'，5,5'，6,6'-六甲氧基二苯甲酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷通过外消旋六甲氧基二苯甲酰氯与2,3-位甲基4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷的分子内酯环化反应。在六甲氧基二苯甲酸分子内环化成碳水化合物核心中获得的非对映选择性结果在考虑（R）-二苯甲酸生物合成途径方面提出了非常有趣的观点。

  DOI：

  10.1021/jo950969j

文献信息

• New Axially Chiral Bis(dihydrooxazoles) as Ligands in Stereoselective Transition-Metal Catalysis
  作者：Andreas Johannes Rippert

  DOI：10.1002/hlca.19980810318

  日期：——

  straightforward manner, starting from the substituted, racemic 1,1′-biphenyl-2,2′-dicarboxylic acids 1 and optically active amino alcohols 2. The adducts were resolved by medium-performance liquid chromatography (MPLC; see Scheme 1). Formation of Cu1 complexes of 4 was followed by 1H-NMR spectroscopy. The catalytic behavior of these complexes has been investigated by asymmetric cyclopropanation of styrene

  从取代的外消旋1,1'-联苯-2,2'-二羧酸1和旋光性氨基醇2开始，已经以简单的方式合成了新的轴向手性双（4，5-二氢恶唑）4。通过中等性能液相色谱法（MPLC；参见方案1）拆分加合物。Cu 1配合物为4的形成，然后用1 H-NMR光谱分析。这些配合物的催化行为已经通过苯乙烯与重氮乙酸乙酯的不对称环丙烷化进行了研究。除了空间因素的影响之外，还可以观察到对不对称感应的显着电子效应（请参阅方案2）和表）。
• Tannins and related compounds. LXXXIV. Isolation and characterization of five new hydrolyzable tannins from the bark of Mallotus japonicus.
  作者：Reiko SAIJO、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.37.2063

  日期：——

  the isolation of five new hydrolyzable tannins (16-20), together with fourteen known tannins (1-14). On the basis of chemical and spectroscopic evidence, the structures of compounds 16 and 17 were established as 1,2-di-O-galloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-beta-D-glucose and 1-O-digalloyl-3,6-(R)-hexahydroxydiphenoyl-beta-D-glucose, respectively, while compounds 18 (mallojaponin) and 19 (mallonin) were

  化学分析的Malellerus japonicus（Thunb。）Mueller-Arg树皮。（大戟科）导致分离出五个新的可水解单宁（16-20）以及十四个已知的单宁（1-14）。根据化学和光谱学证据，化合物16和17的结构被确定为1,2-二-O-galloyl-3,6-（R）-六羟基二苯甲酰基-β-D-葡萄糖和1-O-二戊酰基-3,6-（R）-六羟基二苯甲酰基-β-D-葡萄糖，而化合物18（mallojaponin）和19（mallonin）显示为1-O-galloyl-2,4-elaeocarpusinoyl-3,6- （R）-戊烯酰基-bet aD-葡萄糖和1-O-galloyl-2,4-elaeocarpusinoyl-β-D-葡萄糖。化合物20（麦芽苦苷）被表征为具有独特的1,1'-（3,3'，4,4'-四羟基）二苯并呋喃二羧基的新型鞣花单宁。另一方面，检查叶片发现存在可水解单宁
• Redox Active Artificial Ferrocenyl Ellagitannins. Simple Synthesis and Their Electrochemical Properties
  作者：Toshiyuki Itoh、Shohei Shirakami、Yasuo Nakao、Takashi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.1998.979

  日期：1998.10

  Synthesis of three types of novel redox active artificial ferrocenyl ellagitannins has been accomplished in just three steps, and their electrochemical properties have been investigated.

  仅用三个步骤就合成了三种新型氧化还原活性人工二茂铁鞣花丹宁，并对其电化学特性进行了研究。
• Probing Ellagitannin Stereochemistry: The Rotational Barrier of a Model (4,6)-Hexamethoxydiphenoyl Glucopyranoside.
  作者：Ken S. Feldman、Kathryn A. Kirchgessner

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10145-9

  日期：1997.11

  Activation parameters for isomerization of the (R)- to the (S)-atropisomer in a (4,6)-HHDP ellagitannin model were calculated from rate vs. temperature data acquired through variable temperature 1H NMR experiments. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  根据通过可变温度1 H NMR实验获得的速率与温度数据，计算出（4,6）-HHDP鞣花单宁模型中（R）-异构化为（S）-阻转异构体的活化参数。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Trivedi, K. K.; Kochak, Geeta; Misra, K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 9, p. 925 - 926
  作者：Trivedi, K. K.、Kochak, Geeta、Misra, K.

  DOI：——

  日期：——