methyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate | 131862-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-Phenyl-imidazo[1,2-alpha]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 131862-26-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: PZSVKKGEVVJDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(4-chloro-1H-indazol-5-yl)-2-(2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-8-carbonyl)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDAZOLYL THIADIAZOLAMINES AND RELATED COMPOUNDS FOR INHIBITION OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] THIADIAZOLAMINES INDAZOLYLE ET COMPOSÉS APPARENTÉS POUR L'INHIBITION DE PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO ET LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了吲唑基噻二唑胺及相关化合物、药物组合物、抑制Rho相关蛋白激酶的方法，以及利用这些化合物治疗炎症性疾病、免疫性疾病、纤维化疾病和其他医学疾病的方法。一种示例性的吲唑基噻二唑胺化合物是N-(5-[5-[(1H-吲唑-5-基)氨基]-1,3,4-噻二唑-2-基]吡啶-3-基)乙酰胺化合物。

  公开号：

  WO2016138335A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备电子缺陷型咪唑并[1,2- a ]吡啶及相关杂环的一般方法

  摘要：

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02966

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Temperature-Controlled Chalcogenation and Chalcogenocyanation of Imidazopyridines in Water under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Yu-Shen Zhu、Yuting Xue、Wannian Liu、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01035

  日期：2020.7.17

  A sustainable and transition metal-free approach for C3 chalcogenation and chalcogenocyanation of imidazopyridines with KXCN (X = S or Se) has been developed under mild conditions. Importantly, this reaction was performed in the presence of catalytic iodine in aqueous medium, which afforded either chalcogenated or chalcogenocyanated imidazopyridines under temperature control. The current protocol featured

  在温和条件下，已经开发出一种可持续的，无过渡金属的方法，用于使用KXCN（X = S或Se）进行咪唑并吡啶的C3硫属元素化和硫属元素氰化。重要的是，该反应在催化性碘的存在下在水性介质中进行，该水性介质在温度控制下提供硫属或硫属氰化的咪唑并吡啶。当前的协议具有广泛的基材范围，无过渡金属和无有机溶剂的条件，操作方便和克级生产的特点。
• Copper-Mediated C–H Amination of Imidazopyridines with <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide
  作者：Shuai Lu、Lu-Lu Tian、Tian-Wei Cui、Yu-Shen Zhu、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02348

  日期：2018.11.16

  A copper-mediated direct C3 amination of imidazopyridines has been disclosed under additive-free conditions in short reaction times. This methodology utilizes commercially available N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the amino source, which exhibits broad substrate scope and good functional group tolerance. The obtained C3-aminated imidazopyridines can undergo further desulfonylation transformations

  已经公开了在无添加剂的条件下以较短的反应时间进行咪唑并吡啶的铜介导的直接C 3胺化反应。该方法利用可商购的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为氨基源，它具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。所获得的C 3胺化的咪唑并吡啶可进行进一步的脱磺酰化转化。对照实验表明，该反应可能是通过自由基机理进行的。此外，NFSI还显示了在咪唑并吡啶的C–H氟化中的潜在应用。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel dual FFA1 (GPR40)/PPARδ agonists as potential anti-diabetic agents
  作者：Zheng Li、Lijun Hu、Xuekun Wang、Zongtao Zhou、Liming Deng、Yawen Xu、Luyong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103254

  日期：2019.11

  free fatty acid receptor 1 (FFA1) and peroxisome proliferator-activated receptor δ (PPARδ) were considered as potential anti-diabetic targets, and the dual FFA1/PPARδ agonists might provide synergistic effect in insulin secretion and sensibility. Herein, we further develop dual agonists by screening 7 series of heterocycles, resulting in the discovery of compound 19 with considerable oral pharmacokinetic

  游离脂肪酸受体1（FFA1）和过氧化物酶体增殖物激活受体δ（PPARδ）被认为是潜在的抗糖尿病靶标，而双重FFA1 /PPARδ激动剂可能在胰岛素分泌和敏感性方面提供协同作用。在本文中，我们通过筛选7个杂环系列进一步开发了双重激动剂，从而发现了具有相当大的口服药代动力学特征的化合物19。化合物19在FFA1和PPARδ之间显示出平衡的效能，并且对PPARα和PPARγ具有高选择性。此外，化合物19以剂量依赖性的方式发挥了改善的降糖作用和胰岛素敏感性，这可能归因于其同时调节胰岛素分泌和抵抗力的双重作用。我们的结果扩展了现有的化学空间，并提供了一种有效的工具化合物19。
• IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE 5-HT2A SEROTONIN RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Xiong Yifeng

  公开号：US20110263592A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Imidazo[1,2-α]pyridine derivatives of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the 5-HT 2A serotonin receptor. Compounds and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of insomnia, dyssomnia, parasomnia and related sleep disorders, platelet aggregation, coronary artery disease, myocardial infarction, transient ischemic attack, angina, stroke, atrial fibrillation, thrombosis, asthma or symptoms thereof, agitation or symptoms thereof, behavioral disorders, drug induced psychosis, excitative psychosis, Gilles de Ia Tourette's syndrome, manic disorder, organic or NOS psychosis, psychotic disorders, psychosis, acute schizophrenia, chronic schizophrenia, NOS schizophrenia and related disorders, diabetic-related disorders, progressive multifocal leukoencephalopathy and the like. The present invention also relates to methods for the treatment of 5-HT 2A serotonin receptor mediated disorders in combination with other pharmaceutical agents administered separately or together.

  公式（Ia）的咪唑[1,2-α]吡啶衍生物及其制药组合物，可调节5-HT2A 5-羟色胺受体的活性。该化合物及其制药组合物适用于治疗失眠、睡眠障碍、血小板聚集、冠状动脉疾病、心肌梗死、短暂性脑缺血发作、心绞痛、中风、心房颤动、血栓形成、哮喘或其症状、烦躁或其症状、行为障碍、药物诱导的精神病、兴奋性精神病、Gilles de Ia Tourette综合症、躁狂障碍、器质性或NOS精神病、精神病性障碍、急性精神分裂症、慢性精神分裂症、NOS精神分裂症及相关疾病、糖尿病相关疾病、进行性多灶性白质脑病等治疗方法。本发明还涉及与其他药物分别或联合使用治疗5-HT2A 5-羟色胺受体介导的疾病的方法。