allyl(-2)[levulinoyl(-3)][Bz(-4)]GlcA-SPh | 211486-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl(-2)[levulinoyl(-3)][Bz(-4)]GlcA-SPh
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-3-benzoyloxy-4-(4-oxopentanoyloxy)-6-phenylsulfanyl-5-prop-2-enoxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 211486-70-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₉S
• 分子量: 528.58
• InChiKey: ZZAVZBVUGUWNJP-QMGLNFHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(-2)[levulinoyl(-3)][Bz(-4)]GlcA-SPh 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(2S,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-hydroxy-4-(4-oxopentanoyloxy)-6-phenylsulfanyloxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00965-4
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 allyl(-2)[levulinoyl(-3)][Bz(-4)]GlcA-SPh
  参考文献：
  名称：

  Synthesis OF differentially protected phenyl d-thioglucopyranosides and 1-phenyl d-thioglucopyranosiduronic acids

  摘要：

  Convergent syntheses of differentially protected phenyl D-thioglucopyranosides and l-phenyl D-thioglucopyranosiduronic acids were achieved by employing the Hanessian reaction method. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00965-4