(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[4-(1-methylsiletan-1-yl)phenyl]methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane | 1123177-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[4-(1-methylsiletan-1-yl)phenyl]methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 1123177-25-2
• 化学式: C₃₉H₄₆O₆Si
• 分子量: 638.876
• InChiKey: VBFMLJJSHXAQHT-QGVRFUEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[4-(1-methylsiletan-1-yl)phenyl]methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane 在 potassium fluoride dihydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  保护基团化学的新策略：对-Siletanyl苄基醚的合成，反应性和间接氧化裂解

  摘要：

  本文报道的是芳基甲基醚保护基的不断增长的军火库中的一个新条目。的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚是电子地类似于苄基醚。PSB醚的裂解是在温和的条件下完成的（涉及碱性过氧化氢），这在芳基甲基醚的裂解方案中是独一无二的。此外，PSB基团在实施围绕多个芳基甲基醚保护基团的保护基团策略方面为用户提供了新的灵活性。除了基于过氧化氢的裂解方案外，还可以将PSB醚转化为对甲氧基苄基（PMB）醚，并从预先存在的对位中组装PSB醚描述了-溴苄基（PBB）醚。最后，报道了一种用于在中性“混合和加热”条件下安装PSB醚的新试剂。

  DOI：

  10.1021/jo802229p
• 作为产物：
  描述：

  PSB-OPT 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 magnesium oxide 作用下， 以 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-6-[[4-(1-methylsiletan-1-yl)phenyl]methoxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
  参考文献：
  名称：

  保护基团化学的新策略：对-Siletanyl苄基醚的合成，反应性和间接氧化裂解

  摘要：

  本文报道的是芳基甲基醚保护基的不断增长的军火库中的一个新条目。的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚是电子地类似于苄基醚。PSB醚的裂解是在温和的条件下完成的（涉及碱性过氧化氢），这在芳基甲基醚的裂解方案中是独一无二的。此外，PSB基团在实施围绕多个芳基甲基醚保护基团的保护基团策略方面为用户提供了新的灵活性。除了基于过氧化氢的裂解方案外，还可以将PSB醚转化为对甲氧基苄基（PMB）醚，并从预先存在的对位中组装PSB醚描述了-溴苄基（PBB）醚。最后，报道了一种用于在中性“混合和加热”条件下安装PSB醚的新试剂。

  DOI：

  10.1021/jo802229p

文献信息

• New Reagents for the Synthesis of Arylmethyl Ethers and Esters
  作者：Gregory Dudley、Philip Albiniak

  DOI：10.1055/s-0029-1219531

  日期：2010.4

  developmentof new arylmethyl transfer (benzylation) reagents for protectingoxygen functional groups under relatively mild and neutral conditions.It begins with an investigation of organosiletanes as surrogatehydroxyl groups, which inspired siletane-functionalized benzyl ethersand forced us to confront the difficulties associated with the synthesisof benzyl ethers. The end result is a new series of neutral oxypyridiniumsalts

  该帐户记录了导致开发新的芳甲基转移（苄基化）试剂在相对温和和中性条件下保护氧官能团的努力。它从作为替代羟基的有机硅酮的研究开始，它启发了硅烷官能化的苄基醚并迫使我们面对与苄基醚合成相关的困难。最终结果是一系列新的中性氧吡啶鎓盐，用于在温和条件下对各种亲核官能团进行苄基化。1 引言 2 应变有机硅烷的 Tamao 型氧化 3 P-Siletanylbenzyl (PSB) 保护基团 4 2-Benzyloxy-1-methylpyridinium Triflate 5 Friedel-Crafts 反应和机理洞察 6 苄酯形成 7 取代的 Benz8 转移试剂和展望