undecadiene-3E,5E yne-1 | 86448-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: undecadiene-3E,5E yne-1
• 英文别名: (E,E)-3,5-Undecadien-1-yne；(3E,5E)-undeca-3,5-dien-1-yne
• CAS: 86448-54-6
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: LIPFUVWUZURCKI-JEGFTUTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.818±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  undecadiene-3E,5E yne-1 在 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到(3E,5E)-1,3,5-undecatriene
  参考文献：
  名称：

  1,3（E），5（Z），1,3（E），5（E）和1,3（Z），5（Z）-三烯的有效合成：在加班油烯和（ 9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-乙酸酯

  摘要：

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00991-3
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-1-trimethylsilyl-3,5-undecadien-1-yne 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到undecadiene-3E,5E yne-1
  参考文献：
  名称：

  1,3（E），5（Z），1,3（E），5（E）和1,3（Z），5（Z）-三烯的有效合成：在加班油烯和（ 9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-乙酸酯

  摘要：

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00991-3

文献信息

• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。
• Stereocontrolled synthesis of (E,E,E)-chlorotrienes: Efficient intermediates for the construction of all E conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01156-8

  日期：1997.7

  Stereoselective reduction of conjugated homopropargylic alcohols 1 followed by an elimination reaction, allows an efficient approach to stereodefined (E,E,E)-chlorotrienes. The interest of these chlorotrienes was illustrated by a stereocontrolled synthesis of navenone B and allE conjugated polyenes (trienes, tetraenes and hexaenes).

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。
• A stereocontrolled method for the synthesis of conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00733-s

  日期：1995.6

  An efficient stereocontrolled method for the synthesis of stereodefined conjugated polyenes (e.g., tetraenes, pentaenes, heptaenes) is described via Pd-catalyzed coupling reaction of terminal alkynes with vinyl chlorides.

  通过末端炔烃与氯乙烯的钯催化偶联反应，描述了一种有效的立体控制方法，用于合成立体定义的共轭多烯（例如，四烯，戊烯，庚烯）。
• Nouvelle synthese des undecatrienes-1,3,5, naturels
  作者：E. Giraudi、P. Teisseire

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81444-6

  日期：1983.1
• An efficient synthesis of 1,3(E),5(Z), 1,3(E),5(E) and 1,3(Z),5(Z)-trienes: Application to the synthesis of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate
  作者：Mouâd Alami、Sylvie Gueugnot、Elisa Domingues、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00991-3

  日期：1995.1

  The (Pd-Cu)-catalyzed reactions of trimethylsilyl acetylene with (E) or (Z)-chloroenynes, or 1-chloro-(1E,3E)-dienes, followed by desilylation and zinc-reduction of the triple bonds led respectively to (3E,5Z), (3Z,5Z) and (3E,5E)-trienes. Application to the syntheses of galbanolenes and (9Z,11E)-9,11,13-tetradecatrien-1-yl acetate has been realized.

  三甲基甲硅烷基乙炔与（E）或（Z）-氯乙炔或1-氯-（1E，3E）-二烯的（Pd-Cu）催化反应，然后对三键进行甲硅烷基化和锌还原（3E，5Z），（3Z，5Z）和（3E，5E）三烯。已经实现了其在加拉班油烯和乙酸（9Z，11E）-9,11,13-十四碳三烯-1-基酯的合成中的应用。