ethyl 2-picolinoyl-3-oxo-3-phenylpropanoate | 953420-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-picolinoyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (1-Ethoxy-1,3-dioxo-3-phenylpropan-2-yl) pyridine-2-carboxylate
• CAS: 953420-15-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: XWXAAPULGJZJBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-picolinoyl-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 乙醇 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2,3-dioxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶衍生物的便捷合成

  摘要：

  从相应的α-氯-β-酮酯6制备吡啶甲酸7。使用aza Diels-Alder反应，通过三嗪9将酯7转化为2,2'-联吡啶衍生物10。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.153
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 ethyl 2-chloro-3-oxo-3-phenylpropionate 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-picolinoyl-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2,2'-联吡啶衍生物的便捷合成

  摘要：

  从相应的α-氯-β-酮酯6制备吡啶甲酸7。使用aza Diels-Alder反应，通过三嗪9将酯7转化为2,2'-联吡啶衍生物10。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.153

文献信息

• A convenient synthesis of pyridine and 2,2′-bipyridine derivatives
  作者：Marta Altuna-Urquijo、Alexander Gehre、Stephen P. Stanforth、Brian Tarbit

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.090

  日期：2009.1

  alpha-Chloro-alpha-acetoxy-beta-keto-esters 9 were readily prepared from beta-keto-esters 6 in good overall yields. These compounds reacted as alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 with amidrazones 1 yielding triazines 3, generally in good yields. Picolinates 10 provided an alternative source of alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 when treated with copper(II) acetate. A 'one-pot' reaction of the alpha,beta-diketo-ester equivalents 2 with amidrazones 1 in the presence of 2,5-norbornadiene 5 in boiling ethanol yielded the pyridines 4 and 2,2'-bipyridines 4 (R-1=2-pyridyl) directly without the need to isolate the corresponding triazines 3. Triazine 3c reacted with the aza-dienophiles 13 and 17 affording the products 16 and 18, respectively, in good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of 2,2′-bipyridine derivatives
  作者：Alexander Gehre、Stephen P. Stanforth、Brian Tarbit

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.153

  日期：2007.9

  Picolinates 7 were prepared from the corresponding α-chloro-β-keto-esters 6. Esters 7 were converted into 2,2′-bipyridine derivatives 10 via triazines 9 using an aza Diels–Alder reaction.

  从相应的α-氯-β-酮酯6制备吡啶甲酸7。使用aza Diels-Alder反应，通过三嗪9将酯7转化为2,2'-联吡啶衍生物10。