2-Cyanoanthracen | 1921-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-Cyanoanthracen
• 英文别名: 2-Cyan-anthracen；2-cyanoanthracene；anthracene-2-carbonitrile
• CAS: 1921-72-8
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: XOYSEKDQVVSNNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyanoanthracen 在 PhCl(PPh₃)3 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  叔丁基氢过氧化物的Rh催化的蒽氧化为蒽醌

  摘要：

  用叔丁基氢过氧化物进行Rh催化的2-取代蒽的氧化，蒽醌的收率高达90％，而用CrO 3进行的V催化的氧化和化学计量的氧化效率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94122-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯蒽醌 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-Cyanoanthracen
  参考文献：
  名称：

  2-蒽基-乙烯衍生物的构象分析：光化学和计算研究

  摘要：

  摘要 合成了 2-蒽基乙烯衍生物 1E-5E 和 1Z 以研究顺反光异构化。有趣的是，与 9-蒽基乙烯衍生物不同，2-蒽基乙烯衍生物 1E 到 5E 在直接敏化和三线态敏化时不表现出 E（反式）到 Z（顺式）光异构化。发现 1Z 的单向 Z（顺式）到 E（反式）光异构化在直接和三线态敏化条件下非常有效，证明了单线态和三线态的参与。1E-5E 表现出与激发波长相关的荧光，表明室温下构象异构体（旋转异构体）的存在，这通过化合物 1E 和 2E 的荧光寿命测量得到证实。理论研究是在 DFT 和 ab initio 方法中进行的，计算出的构象异构体的相对能量差异非常小；

  DOI：

  10.1134/s0022476612050058

文献信息

• Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst
  作者：Junichiro Yamaguchi、Keiichiro Iizumi、Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto

  DOI：10.1055/s-0040-1705943

  日期：2021.9

  A decarbonylative cyanation of aromatic esters with aminoacetonitriles in the presence of a nickel catalyst was developed. The key to this reaction was the use of a thiophene-based diphosphine ligand, dcypt, permitting the synthesis of aryl nitrile without the generation of stoichiometric metal- or halogen-containing chemical wastes. A wide range of aromatic esters, including hetarenes and pharmaceutical

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。
• Catalyst comprising a cyclic imide compound and process for producing organic compounds using the catalyst
  申请人：——

  公开号：US20020128149A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  A catalyst includes a cyclic imide compound having an N-substituted cyclic imide skeleton represented by following Formula (I): 1 wherein X is an oxygen atom or a hydroxyl group, and having a solubility parameter of less than or equal to 26 [(MPa) ½ ] as determined by Fedors method. The catalyst may further comprise a metallic compound. By allowing (A) a compound capable of forming a radical to react with (B) a radical scavenging compound in the presence of the catalyst, an addition or substitution reaction product between the compound (A) and the compound (B) or a derivative thereof can be obtained.

  催化剂包括具有由下式（I）表示的N-取代的环状亚酰亚胺骨架的环状亚酰亚胺化合物，其中X是氧原子或羟基，并且具有由Fedors方法确定的溶解度参数小于或等于26 [（MPa）½]。该催化剂还可以包括金属化合物。通过允许（A）能够形成自由基的化合物与（B）自由基清除化合物在催化剂存在的情况下发生反应，可以获得化合物（A）和化合物（B）之间的加成或取代反应产物或其衍生物。
• A multidisciplinary study of 3-(β- d -glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazole derivatives as glycogen phosphorylase inhibitors: Computation, synthesis, crystallography and kinetics reveal new potent inhibitors
  作者：Sándor Kun、Jaida Begum、Efthimios Kyriakis、Evgenia C.V. Stamati、Thomas A. Barkas、Eszter Szennyes、Éva Bokor、Katalin E. Szabó、George A. Stravodimos、Ádám Sipos、Tibor Docsa、Pál Gergely、Colin Moffatt、Myrto S. Patraskaki、Maria C. Kokolaki、Alkistis Gkerdi、Vassiliki T. Skamnaki、Demetres D. Leonidas、László Somsák、Joseph M. Hayes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.095

  日期：2018.3

  inhibitors with Ki's < 10 μM (AU-ROC = 0.86). Accordingly, in silico screening of 2335 new analogues exploiting the ZINC docking database was performed and nine predicted candidates selected for synthesis. The compounds were prepared in O-perbenzoylated forms by either ring transformation of 5-β-d-glucopyranosyl tetrazole by N-benzyl-arenecarboximidoyl chlorides, ring closure of C-(β-d-glucopyranosyl)formamidrazone

  已经揭示了3-（β- d-葡糖基葡糖基）-5-取代的1,2,4-三唑是开发有效的糖原磷酸化酶（GP）抑制剂的有效支架，但是其效力对其本质非常敏感。烷基/芳基5-取代基（Kun等人，Eur.J.Med.Chem.2014，76，567）。对于这些配体的训练集，量子力学极化的配体对接（QM-PLD）表现出良好的潜力，可以识别出更大的功效差异（预测指数PI = 0.82）和K i <10μM的有效抑制剂（AU-ROC） = 0.86）。因此，利用ZINC对接数据库对2335个新的类似物进行了计算机筛选，并选择了九个预测的候选物进行合成。这些化合物是在O中制备的-过苯甲酰化形式，可通过N-苄基-亚芳基羧酰亚胺基氯化物对5-β- d-吡喃葡萄糖基四唑进行环转化，将C-（β- d-吡喃葡萄糖基）甲酰胺ami与芳酰氯进行闭环，或将N-（β- d-吡喃葡糖基羰基）芳硫基羧酰胺通过肼，然后脱保护。针对兔肌肉
• Strongly UV Absorbing Bifunctional Azoalkanes
  作者：Paul S. Engel、Huifang Wu、William B. Smith

  DOI：10.1021/ol016430r

  日期：2001.10.1

  [structure: see text] Two new anthracene-containing azoalkanes (1 and 2) absorb UV light 600 times more strongly than simple azoalkanes. Intramolecular energy transfer from excited singlet anthracene to the azo group is nearly complete, but despite the close proximity of the two chromophores, 1 and 2 continue to exhibit anthracene fluorescence. Thermolysis of these compounds in the presence of monomers

  [结构：见正文]两种新的含蒽的偶氮烷（1和2）对紫外线的吸收比简单的偶氮烷强600倍。从激发的单线态蒽到偶氮基团的分子内能量转移几乎完成，但是尽管两个发色团非常接近，但是1和2仍继续显示蒽荧光。这些化合物在单体存在下的热解提供了荧光标记的聚合物。化合物1和2是首先在溶液中发生诱导分解的偶氮烷。
• METHOD FOR PRODUCING OXIDE
  申请人：DAICEL CORPORATION

  公开号：US20160159722A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  Provided is a method of oxidizing a substrate with excellent oxidizing power to yield a corresponding oxide. The method can employ a commercially available imide compound as intact as a catalyst and can produce the oxide in a high yield under mild conditions. A method for producing an oxide according to the present invention includes performing oxidation of a substrate in the presence of oxygen and ozone under catalysis of an imide compound to yield a corresponding oxide. The imide compound has a cyclic imide skeleton represented by Formula (I). In the formula, n is selected from 0 and 1; and X is selected from an oxygen atom and an —OR group, where R is selected from hydrogen and a hydroxy-protecting group.

  提供了一种氧化底物以产生相应氧化物的方法，该方法可以利用商业可获得的亚酰胺化合物作为催化剂，并在温和条件下高产率地产生氧化物。根据本发明的一种制备氧化物的方法包括在氧气和臭氧的存在下，在亚酰胺化合物的催化下对底物进行氧化，以产生相应的氧化物。该亚酰胺化合物具有由式（I）表示的环状亚酰胺骨架。在该式中，n选择自0和1；X选择自氧原子和—OR基团，其中R选择自氢和羟基保护基团。