2-amino-4-(4-furan-2-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile | 894212-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-furan-2-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(furan-2-yl)-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 894212-99-8
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 305.293
• InChiKey: XABXPFQVMBRXPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,4-喹啉二醇 、 丙二腈 在 Fe₃O₄-supported 1-naphthalenesulfonic acid-functionalized graphene oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.15h， 以90%的产率得到2-amino-4-(4-furan-2-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe 3 O 4负载的磺酸官能化氧化石墨烯（Fe 3 O 4 @ GO-萘-SO 3 H）：一种新型可回收的纳米催化剂，用于绿色一锅法合成5-氧代-二氢吡喃[3,2- c ]色烯和2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃[3,2 - c ]喹啉-5-酮

  摘要：

  摘要描述 了一种通过三步法合成新型的磁性的1-萘磺酸接枝的氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-萘-SO 3 H）。通过X射线衍射，能量色散X射线，振动样品磁力计，扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和热重分析技术，充分表征了这种新合成的纳米氧化石墨烯的结构。在醛，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H） 之间的一锅三组分反应中探索了这些纳米颗粒作为可回收纳米催化剂的催化效率。 ）或4-羟基香豆素在绿色条件下在水中合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5-酮和5-氧代-二氢吡喃并[3，2- c ]色烯（香豆素）。该方案的主要优点是产品收率高，反应时间短，催化剂易于制备以及将水用作绿色溶剂。另外，催化剂可以简单地通过使用磁体容易地分离，并且可以重复使用六次而不会显着降低活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-03722-y

文献信息

• (CTA)₃[SiW₁₂]–Li⁺–MMT: a novel, efficient and simple nanocatalyst for facile and one-pot access to diverse and densely functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives via an eco-friendly multicomponent reaction in water
  作者：Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin、Asieh Yahyazadeh、Hadi Salemi

  DOI：10.1039/c6ra09818e

  日期：——

  the procedure, it was feasible to synthesize 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]chromen-5(4H)-one (4a–4y), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]quinolin-5(4H)-one (6a–6s), 2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4H-chromen-5(6H)-one (8a–8u), 2-amino-3-cyano-pyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one (12a–12f), 2-amino-3-cyano-pyrano[3,2-c]pyridine-6(5H)-one (13a–13f), and 1H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione (14a–14f). The structure

  一个简单的，容易且高效一锅合成药学有趣多样种类官能2-氨基-4-的ħ色烯由芳香醛，丙二腈（或氰基乙酸乙酯）的一个简单的三组分反应和多样化的烯醇化的C-据报道，在催化量的（CTA）3 [SiW 12 ] –Li + –MMT存在下，H活化的酸性化合物是一种新颖，环保，可重复使用且很有希望的纳米催化剂，可以在回流水中进行反应。根据该程序，合成2-氨基-3-氰基-吡喃并[3,2 - c ] chromen-5（4 H）-一（4a–4y），2-氨基-3-氰基-吡喃是可行的。[3,2 - c ]喹啉-5（4H）一（6a–6s），2-amino-3-cyano-7,8-dihydro-4 H -chromen-5（6 H）一（8a–8u），2-amino-3-cyano- pyrano [4,3- b ] pyran-5（4 H）-one（12a-12f），2-amino-3-cyano-pyrano
• Simple, Catalyst-Free, One-Pot Procedure for the Synthesis of 2-Amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one Derivatives
  作者：Meng-Jian Yao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1080/00397911.2012.686647

  日期：2013.8.3

  Abstract A one-pot, three-component reaction of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, malononitrile, and various aldehydes for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives is reported. The reaction is performed without any catalysts in a mixed solvent of water and ethanol to give products in good yields. The present method provided a clean, simple, and economical

  摘要 4-羟基喹啉-2(1H)-酮、丙二腈和各种醛的一锅三组分反应合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃[3] ,2-c]quinolin-5-one 衍生物被报道。该反应在没有任何催化剂的情况下在水和乙醇的混合溶剂中进行，以良好的收率得到产物。本方法为合成潜在的生物活性吡喃喹啉衍生物提供了一种清洁、简单和经济的替代方法。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• 一种医药中间体2-氨基-四氢吡喃并[3，2-c]喹啉-5-酮衍生物的制备方法
  申请人：南京苏亦欣医药科技有限公司

  公开号：CN114891011A

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明涉及医药化工领域，具体的公开了一种医药中间体2‑氨基‑四氢吡喃并[3，2‑ c ]喹啉‑5‑酮衍生物的制备方法，该制备方法以醛、活泼亚甲基化合物和4‑羟基喹啉‑2酮作为反应原料，以固载碱性离子液体为催化剂，乙醇水溶液作为反应溶剂进行制备。该体系制备2‑氨基‑四氢吡喃并[3，2‑ c ]喹啉‑5‑酮衍生物时的催化活性较高，在温和的条件下可以很大程度上减少反应所需要的时间。
• A green, efficient, and rapid procedure for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives catalyzed by ammonium acetate
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.061

  日期：2011.5

  A green, efficient, and rapid procedure for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one derivatives has been developed by one-pot condensation of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-one, aldehyde, and malononitrile in the presence of ammonium acetate in EtOH. This method has the advantages of operational simplicity, mild reaction conditions, short reaction time, and little environmental impact. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Magnetic Fe3O4-supported sulfonic acid-functionalized graphene oxide (Fe3O4@GO-naphthalene-SO3H): a novel and recyclable nanocatalyst for green one-pot synthesis of 5-oxo-dihydropyrano[3,2-c]chromenes and 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2-c]quinolin-5-ones
  作者：Masoud Khaleghi-Abbasabadi、Davood Azarifar

  DOI：10.1007/s11164-018-03722-y

  日期：2019.4

  efficiency of these nanoparticles as recyclable nanocatalyst was explored in one-pot three-component reaction between aldehydes, malononitrile, and 4-hydroxyquinolin-2(1 H )-one or 4-hydroxycoumarin under green conditions in water for the synthesis of 2-amino-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyrano[3,2- c ]quinolin-5-ones and 5-oxo-dihydropyrano[3,2- c ]chromenes (coumarins) respectively. High yields of the

  摘要描述 了一种通过三步法合成新型的磁性的1-萘磺酸接枝的氧化石墨烯（Fe 3 O 4 -GO-萘-SO 3 H）。通过X射线衍射，能量色散X射线，振动样品磁力计，扫描电子显微镜，傅立叶变换红外光谱，拉曼光谱和热重分析技术，充分表征了这种新合成的纳米氧化石墨烯的结构。在醛，丙二腈和4-羟基喹啉-2（1 H） 之间的一锅三组分反应中探索了这些纳米颗粒作为可回收纳米催化剂的催化效率。 ）或4-羟基香豆素在绿色条件下在水中合成2-氨基-3-氰基-1,4,5,6-四氢吡喃并[3,2 - c ]喹啉-5-酮和5-氧代-二氢吡喃并[3，2- c ]色烯（香豆素）。该方案的主要优点是产品收率高，反应时间短，催化剂易于制备以及将水用作绿色溶剂。另外，催化剂可以简单地通过使用磁体容易地分离，并且可以重复使用六次而不会显着降低活性。 图形概要