2-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-1H-2,3-dihydro1H-2,3-dihydroperimidine | 6584-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-1H-2,3-dihydro1H-2,3-dihydroperimidine
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-perimidine；2-(2-furyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine；ZINC00228761；2-furan-2-yl-2,3-dihydro-1H-perimidine；2-Furyl-2,3-dihydropirimidin；2-Furan-2-yl-2,3-dihydro-1H-perimidine
• CAS: 6584-39-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: ULYJQHBTOHTGKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  485.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-1H-2,3-dihydro1H-2,3-dihydroperimidine 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到ZINC00310112
  参考文献：
  名称：

  二烯的杂环类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475399
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1,8-二氨基萘 以 乙醇 为溶剂， 以94 %的产率得到2-(furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-1H-2,3-dihydro1H-2,3-dihydroperimidine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Visible Light Assisted Synthesis of Perimidines under Catalyst-free and Room Temperature Conditions

  摘要：

  摘要： 可见光作为一种廉价且随时可用的能源，已在有机化学中崭露头角。能量转移反应是未来开发实用的、可扩展的工业反应的方向，并具有多种环境效益。通过 1,8-二氨基萘和芳基醛的环缩合反应，建立了一种简便、经济和可见光（CFL）诱导的包脒合成方法，并在短时间内获得了极好的收率（87%-100%）。该方法具有多个优点：高效、绿色、原子经济性高、无需外部加热和其他仪器设置、无需催化剂、无需繁琐的纯化过程。

  DOI：

  10.2174/1570178620666221223093203

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• A novel catalyst-free, eco-friendly, on water protocol for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Reeba Mary Cherian、S. Radhika、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150946

  日期：2019.8

  The first greenest methodology for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines on water is described. 1,8-Diamino naphthalene was reacted with different types of aldehydes at room temperature to furnish the product in moderate to excellent yields in 30 min. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了在水上合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶的第一种最绿色的方法。使1,8-二氨基萘与不同类型的醛在室温下反应，以在30分钟内以中等至极好的收率提供该产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。
• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• [BTBA]Cl-FeCl₃ as an Efficient Lewis Acid Ionic Liquid for the Synthesis of Perimidine Derivatives
  作者：Kiumars Bahrami、Sepideh Saleh

  DOI：10.1080/15533174.2014.989602

  日期：2016.6.2

  An effective synthesis of various biologically important 2,3-dihydroperimidines from reaction of aldehydes and naphthalene-1,8-diamine has been developed using [BTBA]Cl-FeCl3 as an efficient Lewis acid ionic liquid. This method is a very simple and high yielding reaction for the preparation of the titled compounds. Different functional groups are tolerated under this reaction conditions including ether

  使用[BTBA] Cl-FeCl 3作为有效的路易斯酸离子液体，已经开发了从醛和萘-1,8-二胺的反应中有效合成各种生物学上重要的2,3-二氢perimidines的方法。该方法是制备标题化合物的非常简单且产率高的反应。在该反应条件下可耐受不同的官能团，包括醚，苯酚，胺和烯烃。
• General synthetic approach towards annelated 3a,6-epoxyisoindoles by tandem acylation/IMDAF reaction of furylazaheterocycles. Scope and limitations
  作者：Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Timur R. Galeev、Vladimir P. Zaytsev、Victor N. Khrustalev、Roman A. Novikov、Daria N. Orlova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.008

  日期：2014.2

  investigated. The obtained Diels–Alder adducts are attractive and useful substrates for further transformations. Fused isoindoles can be prepared from them in one-step by aromatization of the 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring. Other transformations, including halogenation, ring cleavage, and Wagner–Meerwein skeletal rearrangement, are also demonstrated. The spatial structures of the obtained compounds have

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过