(4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methyloxazolidin-2-one | 127913-30-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 127913-30-8
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: DSKKPLSYZLTKBE-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methyloxazolidin-2-one 生成 (4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  JUNG, MICHAEL E.;JUNG, YOUNG H., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 8837-8840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-5-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK

  摘要：

  本发明提供了一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病方面具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。

  公开号：

  WO2013192125A1

文献信息

• Preorganised Dipeptide Mimics as Foldamer Building Blocks
  作者：Nicola Castellucci、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/ejoc.201300194

  日期：2013.6

  Preorganised dipeptide mimics containing a 3,4-disubstituted oxazolidin-2-one, a flexible methylene group, and a 1,4-disubstituted triazole have been prepared in a few steps and high yield by copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC). The combination of these three moieties allows the formation of a new dipeptide mimic that favours the formation of bent conformations, as we could demonstrate by

  通过铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC)，通过几步高产率制备了含有 3,4-二取代 oxazolidin-2-one、柔性亚甲基和 1,4-二取代三唑的预组织二肽模拟物. 这三个部分的组合允许形成新的二肽模拟物，有利于弯曲构象的形成，正如我们可以通过 IR 和 ROESY 分析所证明的那样。
• PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150191461A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了公式I的新型吡唑衍生物，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• Pyrazolyl derivatives as Syk inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09242984B2

  公开（公告）日：2016-01-26

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的吡唑衍生物，其化学式为I，是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，并可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺疾病、类风湿性关节炎和癌症。
• Pd-Catalyzed Carboamination of Oxazolidin-2-ones: A Stereoselective Route to <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Georgia S. Lemen、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol1006828

  日期：2010.5.21

  Palladium-catalyzed carboamination reactions between aryl bromides and 4-(but-3-enyl)-substituted oxazolidin-2-ones are described. These transformations afford bicyclic oxazolidin-2-one derivatives that can be converted to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines in one step. The starting materials are easily prepared from amino acid precursors, and products that contain up to three stereocenters are generated with >20:1 dr.