(4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸 | 1195-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸
• 英文名称: (5R,4S)-5-methyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxylic acid；(4S,5R)-5-methyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acid；(4S,5R)-5-methyl-2-oxooxazolidin-4-carboxylic acid；(4S,5R)-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1195-20-6
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: KYNKAUUXUQOZSQ-GBXIJSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸 在 盐酸 作用下， 生成 L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of β-hydroxy-α-amino acids, such as L-threonine, β-hydroxyphenylalanine, and β-hydroxyleucine, via an application of the sharpless asymmetric epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70638-1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 以29%的产率得到(4S,5R)-5-甲基-2-恶唑烷酮-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素模拟物的所有立体异构体：水合罗替瑞林的合成和体内抗低温作用的评估。

  摘要：

  我们发现了口服活性促甲状腺激素释放激素（TRH）模拟物：（4 S，5 S）-5-甲基-N -{（2 S）-[[（2 R）-2-甲基吡咯烷酮-1-基]] -1-氧代-3-（1,3-噻唑-4-基）丙-2-基} -2-氧代-1,3-氧唑烷-4-羧酰胺1（罗替瑞林）。静脉内（iv）给药后，罗非瑞林对中枢神经系统（CNS）的作用比TRH高100倍。由于1在其分子中具有四个不对称碳，因此有16个立体异构体。我们合成并评估了1（具有（4 S），（5 S），（2 S），（2R）从N端到C端的构型，以阐明立体异构体的结构活性关系（SAR）。（4 R），（5 R），（2 R），（2 S）-异构体16没有显示出任何抗低温作用。只有（4 S），（5 S），（2 S），（2 S）异构体10在C末端具有（2 S）-2-甲基吡咯烷部分，其抗低温作用类似于1。立体异构体，在N端具有恶唑烷酮的（5 R）构型和（2 R在中间

  DOI：

  10.1002/psc.3228

文献信息

• Design and synthesis of novel prodrugs of 2′-deoxy-2′-methylidenecytidine activated by membrane dipeptidase overexpressed in tumor tissues
  作者：Yasunori Kohchi、Kazuo Hattori、Nobuhiro Oikawa、Eisaku Mizuguchi、Yoshiaki Isshiki、Kohsuke Aso、Kiyoshi Yoshinari、Haruyoshi Shirai、Masanori Miwa、Yukiko Inagaki、Masako Ura、Kotaroh Ogawa、Hisafumi Okabe、Hideo Ishitsuka、Nobuo Shimma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.066

  日期：2007.4

  DNA microarray analysis comparing human tumor tissues with normal tissues including hematopoietic progenitor cells resulted in identification of membrane dipeptidase as a prodrug activation enzyme. Novel prodrugs of 2'-deoxy-2'-methylidenecytidine (DMDC) including compound 23 that are activated by membrane dipeptidase (MDP) preferentially in tumor tissue were designed and synthesized to generate the

  DNA微阵列分析将人肿瘤组织与包括造血祖细胞在内的正常组织进行比较，从而鉴定出膜二肽酶为前药激活酶。设计并合成了在肿瘤组织中优先被膜二肽酶（MDP）激活的包含化合物23的2'-脱氧-2'-亚甲基胞苷（DMDC）的新型前药，并在二肽键水解后产生了活性药物DMDC。通过自发环化的promoiety。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010138488A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  This disclosure concerns novel compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising such novel compounds. These compounds are useful antiviral agents, especially in inhibiting the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV). Thus, the disclosure also concerns a method of treating HCV related diseases or conditions by use of these novel compounds or a composition comprising such novel compounds.

  本公开涉及规范中定义的Formula (I)的新化合物以及包含这些新化合物的组合物。这些化合物是有用的抗病毒剂，特别是在抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能方面。因此，本公开还涉及通过使用这些新化合物或包含这些新化合物的组合物来治疗HCV相关疾病或症状的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bachand Carol

  公开号：US20080044379A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些化合物的方法。
• TANK-BINDING KINASE INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160096827A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds having the following formula (I) and methods of their use and preparation are disclosed:

  具有以下化学式（I）的化合物以及它们的使用和制备方法已被披露：
• Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions
  作者：P Brungs、K Danielmeier、J Jakobi、C Nothhelfer、A Stahl、A Zietlow、E Steckhan

  DOI：10.1051/jcp/1996930575

  日期：——

  Three different electrochemical methods have been applied for the synthesis of chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions. These are A. the direct anodic α-methoxylation of amides and carbamates; B. anodic methoxylative decarboxylation of α-amino acid derivatives (Hofer-Moest reaction) C. indirect NaCl mediated anodic α-methoxylation of α-amino acid derivatives. The application of these building blocks for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids, dichiral 1,2-amino alcohols and chiral 1,3-diamines is described.

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。