trans-1,2-(R,R)-diammoniumcyclohexane tartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,2-(R,R)-diammoniumcyclohexane tartrate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-azaniumylcyclohexyl]azanium;(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate
• 化学式: C₄H₆O₆*C₆H₁₄N₂
• 分子量: 264.279
• InChiKey: GDOTUTAQOJUZOF-JWCLOVTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.91
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-(R,R)-diammoniumcyclohexane tartrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2-巯基乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (4S,7R,12R,15S)-4,15-dibenzyl-22-oxo-3,6,13,16,22-pentaazatricyclo[16.3.1.0(7,12)]docosa-1(21),18(22),19-triene-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Ready Available Chiral Azapyridinomacrocycles N-Oxides; First Results as Lewis Base Catalysts in Asymmetric Allylation of p-Nitrobenzaldehyde

  摘要：

  We report here the straightforward synthesis of the first series of enantiomerically pure azapyridinomacrocycles N-oxides containing a cyclohexyl chiral moiety. These compounds were readily obtained in good overall yields by a convergent synthesis using natural amino acids as starting building blocks and macrocyclisation as the key step. This method is rapid, efficient and suitable for the introduction of various substituents at the macrocyclic skeleton. Finally, the compounds were tested as organocatalysts for the enantioselective allylation of p-nitrobenzaldehyde with allyltrichlorosilane.

  DOI：

  10.3987/com-11-12249
• 作为产物：
  描述：

  D-酒石酸 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以55.8%的产率得到trans-1,2-(R,R)-diammoniumcyclohexane tartrate
  参考文献：
  名称：

  一种反式环己二胺酒石酸盐的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一种反式环己二胺酒石酸盐的制备方法，所述制备方法，包括加料、滴加反式环己二胺、滴加冰醋酸、保温反应、冷却；本发明还提供反式环己二胺酒石酸盐在制备席夫碱金属钴络合物中的应用。本发明制备的反式环己二胺酒石酸盐，比旋度在‑11°～‑13°；含量≥98.0%，外观为类白色或微黄色晶体。本发明制备的反式环己二胺酒石酸盐，收率为55.8‑56%；反应条件温和，操作简单，常压下进行，安全性高。

  公开号：

  CN109336757A

文献信息

• Catalytic oxidation of alcohols with novel non-heme <i>N</i>₄-tetradentate manganese(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Vincent Vermaak、Desmond A. Young、Andrew J. Swarts

  DOI：10.1039/c8dt03808b

  日期：——

  non-heme N4-tetradentate Mn(OTf)2 complexes of the type, [(L)MnOTf2], where L = R,R and S,S enantiomers of BPMCN, its 6-methyl and 6-bromo derivatives as well as the novel ligand BMIMCN (BPMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(2-pyridylmethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane, BMIMCN = N,N′-dimethyl-N,N′-bis(1-methyl-2-imidazolemethyl)-(R,R/S,S)-1,2-diaminocyclohexane). Solid state structural analysis of the BMIMCN-ligated

  我们报道了[[L] MnOTf 2 ]类型的一系列新型非血红素N 4-四齿Mn（OTf）2配合物的制备和表征，其中L = BPMCN的R，R和S，S对映体，其6-甲基和6-溴衍生物以及新型配体BMIMCN（BPMCN = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-吡啶基甲基）-（R，R / S，S）-1， 2-二氨基环己烷，BMIMCN = N，N'-二甲基-N，N′-双（1-甲基-2-咪唑甲基）-（R，R / S，S）-1,2-二氨基环己烷）。BMIMCN连接的Mn-三氟甲磺酸盐配合物（R，R -C4和S，S -C4）的固态结构分析显示相反的螺旋度，但相同的金属位点可及性。在过氧化氢为氧化剂，乙酸为助催化剂的伯醇和仲醇的催化氧化中，利用了这一特性。配合物R，R -C4和S，S -C4由于BMIMCN配体的供电子特性，苯甲醇具有最高的苯甲醇氧化活性。络合物S，S -C4，对多种伯醇底物显示出高活
• Chiral sulfur-containing ligands for iridium(I)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones
  作者：Xue-Qin Zhang、Yan-Yun Li、Hui Zhang、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.016

  日期：2007.9

  IrCl(COD)PPh3 and chiral [SNNS]-type ligands, were employed in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones under mild reaction conditions. The corresponding optically active alcohols were obtained in high yield and good to excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The chiral Ir(I) complexes with the ligands of [SNNS]-type were also prepared and characterized, which showed good enantioselectivity

  新的高效催化剂体系，与IrCl（COD）PPh 3和手性[SNNS]型配体相结合，被用于在温和的反应条件下芳族酮的不对称转移加氢。以高收率和良好至优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的旋光醇。还制备并表征了具有[SNNS]型配体的手性Ir（I）配合物，其显示出良好的对映选择性和高活性。该反应可以在空气中进行，并且大大简化了催化实验。
• Chiral linker-bridged bis-N-heterocyclic carbenes: design, synthesis, palladium complexes, and catalytic properties
  作者：Dao Zhang、Yu He、Junkai Tang

  DOI：10.1039/c6dt00984k

  日期：——

  2R)-diphenylethylene and (aR)-binaphthylene linkers have been designed and synthesized in 30–94% yield. Ten chiral bis(NHC) palladium complexes 20–28 have been synthesized and characterized by NMR, HRMS, elemental analysis and further confirmed by X-ray single crystal analysis. These bis(NHC)-Pd complexes showed obviously different catalytic properties in the asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions. The

  已设计和合成了一系列手性双（苯并咪唑鎓）盐10–19与（1 R，2 R）-环己烯，（1 R，2 R）-二苯基乙烯和（a R）-联萘连接基屈服。已经合成了十种手性双（NHC）钯配合物20-28，并通过NMR，HRMS，元素分析和表征，并通过X射线单晶分析进一步证实。这些双（NHC）-Pd配合物在不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出明显不同的催化性能。（1 R，2 R）-环己烯桥联的bis（NHC）-Pd络合物，（R，R）-图23的化合物的最高收率达到90％，而具有联萘连接基的配合物（A R）-28显示出最佳的对映选择性为60ee％。这些配合物的结构分析表明，这种催化性能的差异与其在金属中心周围的配位环境密切相关。
• N-Heterocyclic Carbene-Mediated Enantioselective Addition of Phenols to Unsymmetrical Alkylarylketenes
  作者：Carmen Concellón、Nicolas Duguet、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/adsc.200900538

  日期：2009.11

  Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) mediate the enantioselective addition of 2-phenylphenol to unsymmetrical alkylarylketenes, delivering α-alkyl-α-arylacetic acid derivatives with good levels of enantiocontrol (up to 84% ee). Enantiodivergent stereochemical outcomes are observed using 2-phenylphenol and benzhydrol in the NHC-promoted esterification reaction using a triazolium precatalyst derived

  手性N-杂环卡宾（NHC）介导将2-苯基苯酚对映选择性加成到不对称的烷基芳基烯酮中，从而提供具有良好对映体控制水平的ee-烷基-α-芳酸衍生物（最高ee达84％）。在NHC促进的酯化反应中使用2-苯基苯酚和二氢苯酚，使用衍生自焦谷氨酸的三唑鎓预催化剂观察到对映体立体化学结果，这与这些过程中起作用的独特机理相符。
• Ionic liquid-functionalized salen Mn(III) complexes as tunable separation catalysts for enantioselective epoxidation of styrene
  作者：Rong Tan、Donghong Yin、Ningya Yu、Yong Jin、Haihong Zhao、Dulin Yin

  DOI：10.1016/j.jcat.2008.02.015

  日期：2008.4

  of the salen Mn(III) complex (complex 4). All of the synthesized complexes were well characterized, and their performance in the enantioselective epoxidation of styrene was investigated systematically. Under optimum reaction conditions, a 99% styrene epoxide yield with 50% enantiometric excess (ee) could be obtained over the complex 2. Furthermore, the IL-functionalized chiral salen Mn(III) complexes

  通过1-丙胺-3-甲基咪唑四氟硼酸酯的离子液体（IL）官能化了一系列新颖的手性Salen Mn（III）配合物，该反应是通过将IL （2）的氨基（NH 2）与氯甲基（CH 2 Cl）反应而得到的。 Salen配体在5位的一侧（复合物2）和5、5'位的两侧（复合物3），以及IL的NH 2和Salen Mn的金属中心之间的直接轴向配位（III）复合体（复合体4）。所有合成的配合物都得到了很好的表征，并且系统地研究了它们在苯乙烯的对映选择性环氧化中的性能。在最佳反应条件下，在配合物2上可获得99％的苯乙烯环氧化物收率和50％的对映体过量（ee）。此外，通过在己烷中的简单沉淀，可以方便地从反应体系中分离出2和3的IL官能化的手性Salen Mn（III）配合物，然后在不显着降低活性和对映选择性的情况下使用它。